1-acetyl-5-bromoindoline-2,3-dione | 81964-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromoindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Acetyl-5-bromo-1H-indole-2,3-dione；1-acetyl-5-bromoindole-2,3-dione
• CAS: 81964-65-0
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₃
• mdl: MFCD00117878
• 分子量: 268.067
• InChiKey: RWHNHBSIKDWLFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  409.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5-bromoindoline-2,3-dione 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetyl-5-bromo-3,3-difluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型混合 α,α-二氟苯乙酰胺-他汀衍生物的抗疟原虫、杀锥虫和基因毒性体外评估

  摘要：

  背景：他汀类药物具有多种多效作用，包括抗炎和抗菌反应。A,α-二氟苯乙酰胺是双氯芬酸的类似物，是有效的临床前抗炎非甾体药物。基于药效基团组合的分子杂交已成为开发旨在获得多靶点配体的新候选物的策略。方法：考虑到苯乙酰胺的抗炎活性和他汀类药物对专性细胞内寄生虫的潜在杀菌作用，本工作的目的是合成八种新的α杂合化合物，具有他汀类药物部分的 α-二氟苯乙酰胺，除了探索其遗传毒性安全性外，还评估其针对恶性疟原虫和克氏锥虫感染体外模型的表型活性。结果：钠盐化合物均未表现出抗寄生虫活性，两种醋酸化合物表现出轻微的抗寄生虫活性。恶性疟原虫效应。针对克氏锥虫，醋酸盐卤化杂种对与人类感染相关的两种寄生虫形式显示出中等效果。尽管具有相当大的杀锥虫活性，但溴化化合物显示出遗传毒性，损害了未来的体内测试。结论：然而，氯化衍生物是最有前途的化合物，具有化学和生物学有利的特性，并且在体外不存在遗传毒性，

  DOI：

  10.3390/ph16060782
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 乙酸酐 反应 28.0h， 生成 1-acetyl-5-bromoindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于乙醛酰胺的短肽作为自组装凝胶的设计，合成和表征

  摘要：

  描述了新的基于乙醛酰胺的短肽的合成和超分子性能，这些短肽是通过N-乙酰基靛红在溶液相中的开环反应而形成的。短肽自组装成凝胶，使用多种光谱和显微镜技术检查其机械和形态特征。自组装凝胶的临界凝胶浓度和机械强度分别受短肽中负电性取代基（如5b中的氟）或疏水性取代基（如5d的溴）的影响。此外，体外细胞毒性试验表明，这些化合物对哺乳动物细胞无毒。

  DOI：

  10.1039/c7nj02248d

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new 3-hydroxy-2-oxo-3-trifluoromethylindole as potential HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Núbia Boechat、Warner B. Kover、Mônica M. Bastos、Nelilma C. Romeiro、Alessa S. C. Silva、Fernanda C. Santos、Alessandra L. Valverde、Maria L. G. Azevedo、Wagner Wollinger、Thiago M. L. Souza、Silmara Lúcia Oliveira de Souza、Izabel Christina P. P. de Frugulhetti

  DOI：10.1007/s00044-007-9004-0

  日期：2007.12

  and a pharmacophoric group, oxoindole. We have used molecular docking with HIV-1 RT as a tool to design putative non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Based on the calculation results obtained, a series of new 3-hydroxy-2-oxo-3-trifluoromethylindoles were synthesized as a novel class of potential RT inhibitors. The results showed that these compounds are capable of important interactions

  三氟甲基（CF 3）由于其修饰和经常改善其生物活性的能力而存在于各种治疗类型的市售药物中。Efavirenz是人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶（RT）的三氟甲基化抑制剂，在抗HIV化疗中显示出良好的效果。为了开发有效的非核苷化合物，我们设计并合成了一些新型的3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基吲哚作为潜在的RT抑制剂。我们使用了不同的取代靛红作为起始原料。最终产品包含CF 3组，存在于依非韦伦（Efavirenz）中，还有一个药效团oxoindole。我们已将分子对接与HIV-1 RT用作设计推定的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的工具。基于获得的计算结果，合成了一系列新型的3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基吲哚，作为一类潜在的RT抑制剂。结果表明，这些化合物能够与NNRT结合位点发生重要相互作用，这鼓励我们将其提交给生物学检测。研究的所有化合物在依赖RNA的DNA聚合酶（RDDP
• Imatinib derivatives as inhibitors of K562 cells in chronic myeloid leukemia
  作者：Liviane D. Azevedo、Mônica M. Bastos、Flávia C. Vasconcelos、Lucas V. B. Hoelz、Floriano P. S. Junior、Rafael F. Dantas、Ana C. M. de Almeida、Andressa Paula de Oliveira、Larissa C. Gomes、Raquel C. Maia、Nubia Boechat

  DOI：10.1007/s00044-017-1993-8

  日期：2017.11

  evaluation of new compounds using the K562 cell line, which constitutively expresses the active BCR-ABL enzyme. Three new series of imatinib derivatives have been planned from the imatinib, and all have a phenylaminopyrimidine group as the main pharmacophore. Sunitinib was used as a structural prototype to planning the series 1 (8a–e) of hybrids between sunitinib and imatinib. Series 2 and 3 are 2

  伊马替尼是用于治疗慢性粒细胞白血病的Breakpoint簇区域-Abelson鼠白血病病毒致癌基因同源物（BCR-ABL）酪氨酸激酶抑制剂类别的第一个代表。第二代和第三代药物已被引入该疗法中，从而提高了患者的生存率。但是，所有BCR-ABL酪氨酸激酶抑制剂均已显示出可诱导耐药性，因此有必要寻找新的治疗选择。舒尼替尼是一种用于治疗肾细胞癌和胃肠道间质瘤的酪氨酸激酶抑制剂。Isatin核在制备新物质方面具有很高的通用性，并且已经使用它获得了一些酪氨酸激酶抑制剂实例。这项工作旨在设计，合成，并使用组成性表达活性BCR-ABL酶的K562细胞系对新化合物进行生物学评估。已从伊马替尼计划了三个新系列的伊马替尼衍生物，所有这些衍生物均具有苯基氨基嘧啶基团作为主要药效基团。舒尼替尼被用作计划系列1（舒尼替尼和伊马替尼之间的杂种8a – e）。系列2和3分别是2-氧代-2-苯乙酰胺和2，2-二氟-2-苯基
• Use of isatin derivatives as ion channel activating agents
  申请人：——

  公开号：US20020016354A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention relates to ion channel activating agents. More particularly, the present invention relates to a particular class of chemical compounds that has proven useful as openers of SK Ca and IK Ca channels. In further aspects, the present invention relates to the use of these SK/IK channel activating agents for the manufacture of medicaments and pharmaceutical compositions comprising the SK/IK channel activating agents. The SK/IK channel activating agents of the invention are useful for the treatment or alleviation of diseases and conditions associated with the SK/IK channels, in particular respiratory diseases such as asthma, cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease and rhinorrhea, convulsions, vascular spasms, coronary artery spasms, renal disorders, polycystic kidney disease, bladder spasms, urinary incontinence, bladder outflow obstruction, irritable bowel syndrome, gastrointestinal dysfunction, secretory diarrhea, ischaemia, cerebral ischaemia, ischaemic heart disease, angina pectoris, coronary heart disease, traumatic brain injury, psychosis, anxiety, depression, dementia, memory and attention deficits, Alzheimer's disease, dysmenorrhea, narcolepsy, Reynaud's disease, intermittent claudication, Sjorgren's syndrome, migraine, arrhythmia, hypertension, absence seizures, myotonic muscle dystrophia, xerostomi, diabetes type II, hyperinsulinemia, premature labor, baldness, cancer, and immune suppression.

  本发明涉及离子通道激活剂。更具体地说，本发明涉及一类特定的化合物，已被证明对SKCa和IKCa通道的开放具有用处。在进一步方面，本发明涉及利用这些SK/IK通道激活剂制造药物和包含SK/IK通道激活剂的药物组合物。本发明的SK/IK通道激活剂对于治疗或缓解与SK/IK通道相关的疾病和症状非常有用，特别是呼吸道疾病，如哮喘、囊性纤维化、慢性阻塞性肺疾病和鼻涕，痉挛、血管痉挛、冠状动脉痉挛、肾脏疾病、多囊肾病、膀胱痉挛、尿失禁、膀胱排空阻塞、肠易激综合征、胃肠功能障碍、分泌性腹泻、缺血、脑缺血、缺血性心脏病、心绞痛、冠心病、创伤性脑损伤、精神病、焦虑、抑郁、痴呆、记忆和注意力缺陷、阿尔茨海默病、痛经、嗜睡症、雷诺氏病、间歇性跛行、斯约格伦综合征、偏头痛、心律失常、高血压、缺席性癫痫发作、肌肉肌无力、干燥综合征、2型糖尿病、胰岛素过多症、早产、秃头、癌症和免疫抑制。
• Über die Synthese und Reaktionen von (O-Acylaminophenyl)-glyoxylsäureamiden
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.198219820420

  日期：1982.4.20

  Über die Synthese einer Reihe von (o-Acylaminophenyl)glyoxylsäureamiden 2 und 3 aus N-Acylisatinen 1 und den daraus zugänglichen Folgeprodukten wird berichtet. Durch Reduktion mit NaBH4 oder LiAlH4 sind o-(Acylamino)mandelsäureamide 5 oder o(Alkylamino)mandelsäureamide 7 sowie substituierte Phenethanolamine 9 zugänglich. Kondensation von 1a. 2 und 3 mit primären Aminen führt zu den Iminoverbindungen

  据报道，从N-酰基赖氨酸1及其衍生物衍生出许多（邻-酰基氨基苯基）乙醛酸酰胺2和3。通过减少用NaBH 4或的LiAlH 4是ø（酰氨基）mandelsäureamide - 5或Ö（烷基氨基）mandelsäureamide 7和取代的苯乙醇胺9访问。缩合1a。2和3与伯胺导致亚氨基化合物10其催化氢化打开了进入取代的3,4-二氢喹唑啉12或苯基甘氨酸酰胺11的通道。哌嗪酮环系统15和16也可以以此方式生产。
• Transformation of Isatin 3-Acylhydrazones under Acetylating Conditions: Synthesis and Structure Elucidation of 1,5′-Disubstituted 3′-Acetylspiro[oxindole-3,2′-[1,3,4]oxadiazolines]
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1246/bcsj.74.873

  日期：2001.5

  Several substituted isatin 3-acylhydrazones (e.g. 1a–k, n, p, t) have been synthesized. Under acetylating conditions they were transformed into selectively acetylated derivatives (e.g., 1l, n, o, q–s) and into the novel, title spiroheterocycles (2a–i). Some side reactions occurring under various acetylating conditions are also discussed.

  合成了几种取代的异香豆酸3-酰基肼（例如1a–k、n、p、t）。在乙酰化条件下，它们转化为选择性乙酰化的衍生物（例如1l、n、o、q–s）以及新型的标题螺旋杂环（2a–i）。还讨论了在不同乙酰化条件下发生的一些副反应。