1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 57077-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-
• CAS: 57077-27-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₄
• mdl: MFCD00825355
• 分子量: 332.784
• InChiKey: IQAPXEUYWKSSTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(4-chlorophenyl)[3-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）作为高效催化剂的查尔酮环氧化合物的分子内弗里德-克夫尔特烷基化

  摘要：

  氯化铟（III）催化查尔酮环氧化物的开环，然后在室温下于温和条件下进行分子内Friedel-Crafts烷基化反应，以提供高度官能化的3-芳基-2-羟基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-产量高（81-95％）。 氯化铟（III）-分子内Friedel-Crafts烷基化-查尔酮环氧化物-环氧化物开环-2,3-二氢-1 H-茚满-1

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260091
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型多官能吡啶类化合物作为抗癌和抗氧化剂。合成，生物学评估和Insilico ADME-T研究。

  摘要：

  合成了两个系列的新型烷氧基化2-氧代（亚氨基）-3-吡啶甲腈（与一些报道的具有磷酸二酯酶3A（PDE3A）抑制活性的抗癌吡啶结构相关），并评估了它们对乳腺的体外差异性肿瘤细胞生长抑制潜力MCF7，肝细胞Hep-G2，结肠CACO-2细胞系和正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系。与阿霉素（LC50 3.94 µM）相比，化合物8、16和19表现出对乳腺MCF7的可识别的生长抑制能力和选择性（分别为LC50 19.15、17.34和14.70 µM）。同时，化合物8、15、16和19在2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）分析中具有独特的抗氧化潜力，对正常人包皮成纤维细胞Hs27细胞系的生长显示出微弱的抑制作用。进一步评估了这四种化合物对PDE3A（当前的抗肿瘤治疗靶标）的体外抑制作用，与​​阳性对照米力农相比，其中16和19对PDE3A的抑制作用中等至弱。不能推断出抗癌潜力

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00761

文献信息

• Reinvestigation of structure–activity relationship of methoxylated chalcones as antimalarials: Synthesis and evaluation of 2,4,5-trimethoxy substituted patterns as lead candidates derived from abundantly available natural β-asarone
  作者：Rakesh Kumar、Dinesh Mohanakrishnan、Abhishek Sharma、Naveen Kumar Kaushik、Kalpana Kalia、Arun Kumar Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.049

  日期：2010.11

  causes a decrease. In particular, 2,4,5-trimethoxy substitution pattern at ring A provided potent analogues which were easily derived from abundantly available natural β-asarone rich Acorus calamus oil. Cytotoxic evaluation indicated that the most active compounds 27 (IC50: 1.8 μM) and 26 (IC50: 2 μM) were also relatively non-toxic. Furthermore, compound 12 showed excellent resistance index of 1.1 against

  我们已经使用基于荧光的SYBR Green分析方法检测了一系列甲氧基化查耳酮（A –CH CH–CO– B）对恶性疟原虫（3D7株）的抗疟结构与活性的关系。我们的研究表明，环A上的释放电子的甲氧基和环B上的吸电子基团提高了抗疟药的效力，而这些基团的位置互换导致其降低。特别地，在环2,4,5-三甲氧基取代模式甲提供一种很容易从可大量获得的天然衍生的强效的类似物β细辛醚丰富菖蒲油。细胞毒性评估表明，活性最高的化合物27（IC 50：1.8μM）和26（IC 50：2μM）也是相对无毒的。此外，化合物12对P的耐氯喹Dd2菌株显示出优异的抗性指数1.1 。恶性肿瘤。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Study of Some Substituted 4,5- dihydro-2H-indazole Derivatives as Potential Anti-inflammatory Agents
  作者：Mona Badr、Rasha Elbayaa、Ibrahim El-Ashmawy

  DOI：10.2174/1573406411309050012

  日期：2013.6.1

  A new series of 4,5-dihydro-2H-indazoles was synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity using formalin-induced paw edema and turpentine oil-induced granuloma pouch bioassays. In addition, the inhibitory activity of cyclooxygenase, ulcerogenic effect, and acute toxicity (ALD50) values were also determined. Compounds 10, 13, 15, 16, 18 and 22 were proved to display distinctive anti-inflammatory

  合成了一系列新的4,5-二氢-2H-吲唑，并使用福尔马林诱导的爪水肿和松节油诱导的肉芽肿囊生物测定法评估其抗炎活性。此外，还测定了环氧合酶的抑制活性，致溃疡作用和急性毒性（ALD50）值。化合物10、13、15、15、16、18和22被证明具有快速起效的独特抗炎特性。他们揭示了超级胃肠道安全性，并且实验动物具有很高的安全裕度（ALD50> 300 mg / Kg）。相同的活性化合物对抑制COX-2酶表现出中等至强大的选择性。还获得了在人类COX-2酶的活性位点分别具有最高活性的化合物的对接姿势。
• Synthesis and Anticancer Activity of 3-(Substituted Aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrrole Derivatives
  作者：Xiao-Ping Zhan、Lan Lan、Shuai Wang、Kai Zhao、Yu-Xuan Xin、Qi Qi、Yao-Lin Wang、Zhen-Min Mao

  DOI：10.1002/cbdv.201600219

  日期：2017.2

  A series of 3-(substituted aroyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrrole derivatives were synthesized and determined for their anticancer activity against eleven cancer cell lines and two normal tissue cell lines using MTT assay. Among the synthesized compounds, compound 3f was the most potent compound against A375, CT-26, HeLa, MGC80-3, NCI-H460 and SGC-7901 cells (IC50 = 8.2 - 31.7 μm); 3g, 3n and

  合成了一系列3-（取代的芳酰基）-4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-吡咯衍生物，并使用MTT法测定了它们对十一种癌细胞系和两种正常组织细胞系的抗癌活性。在合成的化合物中，化合物3f是针对A375，CT-26，HeLa，MGC80-3，NCI-H460和SGC-7901细胞的最有效化合物（IC50 = 8.2-31.7μm）；3g，3n和3a分别是对抗CHO（IC50 = 8.2μm），HCT-15（IC50 = 21μm）和MCF-7细胞（IC50 = 18.7μm）最有效的化合物。重要的是，所有目标化合物都没有表现出对正常组织细胞的细胞毒性（IC50> 100μm）。因此，这些具有有效的抗癌活性和低毒性的化合物具有开发新的抗癌化学治疗剂的潜力。
• A New Series of Cytotoxic Pyrazoline Derivatives as Potential Anticancer Agents that Induce Cell Cycle Arrest and Apoptosis
  作者：Hong Wang、Jinhong Zheng、Weijie Xu、Cheng Chen、Duncan Wei、Wenxiu Ni、Ying Pan

  DOI：10.3390/molecules22101635

  日期：——

  A new series of pyrazoline derivatives 1b-12b was designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (HepG-2, Hela and A549). Additionally, NIH/3T3 cell cytotoxicity were tested and the structure activity relationships (SARs) were also determined. Among these new derivatives, the compounds 3-(4-fluorophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxythiophenyl)-4,5-dihydro

  设计，合成并评价了一系列新的吡唑啉衍生物1b-12b对三种癌细胞系（HepG-2，Hela和A549）的抗增殖活性。此外，测试了NIH / 3T3细胞的细胞毒性，并确定了结构活性关系（SAR）。在这些新衍生物中，化合物3-（4-氟苯基）-5-（3,4,5-三甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（1b）和3-（4-氯苯基） ）-5-（3,4,5-三甲氧基噻吩）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（2b）对HepG-2细胞表现出最佳活性，IC50值为6.78μM和16.02μM，分别。他们还显示出对Hela细胞的有效活性。同时，3-（4-氯苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫苯基）-4，5-二氢-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（5b）和3-（4-溴-苯基）-5-（3-溴-4-羟基-5-甲氧基硫代苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑与顺铂（IC50 = 29.48μM）相比
• Synthesis and cytotoxic activities of some pyrazoline derivatives bearing phenyl pyridazine core as new apoptosis inducers
  作者：Riham F. George、Marwa A. Fouad、Iman E.O. Gomaa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.01.048

  日期：2016.4

  to the formation of new pyrazoline derivatives 8a-8u. All final compounds were characterized by spectral and elemental analyses. They were screened for their antiproliferative activities against A549 (lung), HepG-2 (liver), CaCo-2 (intestinal) and MCF-7 (breast) cancer cell lines. Some of the synthesized compounds exhibited promising antiproliferative activities especially compound 8k with IC50 values

  在碱性条件下，将查尔酮3a - 3u与3-肼基-6-苯基哒嗪7环合导致形成新的吡唑啉衍生物8a-8u。所有最终化合物均通过光谱和元素分析进行​​表征。筛选了它们对A549（肺），HepG-2（肝），CaCo-2（肠）和MCF-7（乳腺癌）癌细胞系的抗增殖活性。某些合成的化合物显示出有希望的抗增殖活性，尤其是具有IC 50的化合物8k分别针对HepG-2，MCF-7和CaCo-2癌细胞系的8.33、1.67和10μM的最高值。此外，它们的抗增殖活性是由于细胞凋亡而不是坏死诱导，除了化合物8h表现出相同的凋亡和坏死特性。化合物8k显示caspase-3活性增加了5倍，表明细胞凋亡通过caspase-3活化而进行。