7-(Diethylamino)-4-(methoxymethyl)chromen-2-one | 1427703-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(Diethylamino)-4-(methoxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 1427703-97-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VKROFNCNMWGJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙基氨基)-4-(羟基甲基)-2H-苯并吡喃-2-酮 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 7-(Diethylamino)-4-(methoxymethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  开发氨基甲酸酯系香豆素作为笼型烟酰胺的光触发剂

  摘要：

  7-二乙基氨基香豆素或改性的DEACM-烟酰胺和6-溴-7-甲氧基香豆素-或BMCM-烟酰胺的合成已通过使烟酰基异氰酸酯与相应的香豆素烯丙基醇衍生物反应来完成。所得化合物含有N-酰基O-烷基氨基甲酸酯，作为一种新型连接键，用于用香豆素光引发剂引发烟酰胺的笼住，该香豆素光引发剂在光解时发生裂解。我们基于NBO和TD-FT计算的特定笼状烟酰胺设计可预测吸收波长和光裂解潜能。这项工作提供了一种潜在的通用方法，用于笼罩具有香豆素光不稳定保护基的酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.067

文献信息

• A Visible and Near-Infrared Light Activatable Diazocoumarin Probe for Fluorogenic Protein Labeling in Living Cells
  作者：Sheng-Yao Dai、Dan Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c08068

  日期：2020.10.7

  developed a new approach for rapid, selective and fluorogenic labeling of endogenous protein in living cells. By using CA-II and eDHFR as model proteins, we demonstrated that subcellular localization of proteins can be precisely visualized by live-cell imaging and protein levels can be reliably quantified in multiple cell types using flow cytometry. Dynamic protein regulations such as hypoxia-induced CA-IX

  活细胞中蛋白质的化学修饰可以让我们对支持动态细胞事件的分子相互作用进行有价值的了解。虽然基因工程方法通常是首选，但用化学方法在复杂的细胞内环境中选择性标记内源蛋白质是一个重大挑战。在这项研究中，我们报道了新型重氮香豆素化合物，可以通过可见光（430-490 nm）和近红外光（800 nm）照射光激活反应性卡宾中间体，随后可以与光发生插入反应伴随荧光“打开”。有了这些新分子，我们开发了一种对活细胞内源蛋白进行快速、选择性和荧光标记的新方法。通过使用 CA-II 和 eDHFR 作为模型蛋白，我们证明了可以通过活细胞成像精确地可视化蛋白质的亚细胞定位，并且可以使用流式细胞术可靠地量化多种细胞类型中的蛋白质水平。还可以检测动态蛋白质调节，例如缺氧诱导的 CA-IX 积累。此外，通过800 nm激光的双光子激发，还可以通过空间控制的照射来实现细胞选择性标记。我们的方法规避了紫外线的细胞毒性，并且无
• Synthesis and photochemical behavior of coumarin-caged cholesterol
  作者：Pauline Bourbon、Qian Peng、Guillermo Ferraudi、Cynthia Stauffacher、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.095

  日期：2013.4

  The syntheses of three coumarin-caged cholesterols are reported that contain the 6-diethylaminocoumarin (DEACM), 6-bromo-7-hydroxycoumarin (BHC) and 6-bromo-7-methoxycoumarin (BMCM) photocleavable groups. Upon photolysis, the best caged derivative was found to be BHC-cholesterol whose quantum yield was determined to be 0.032 at 350 nm. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.