methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-galactopyranuronate | 79291-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-galactopyranuronate
• 英文别名: methyl (2S,3aR,5S,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-cyano-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carboxylate
• CAS: 79291-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₉
• 分子量: 343.29
• InChiKey: DLGHPRGJVNXBQU-ARHVPLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-galactopyranuronate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-3-O-trityl-α-D-galactopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Vogel, Christian; Bergemann, Claudia; Boye, Hanna, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 47 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-6-O-trityl-α-D-galactopyranose 生成 methyl 3,4-di-O-acetyl-1,2-O-<1-(exo-cyano)ethylidene>-α-D-galactopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  BETANELI, VITALI I.;OTT, ANDREJ YA.;BRUKHANOVA, OLGA V.;KOCHETKOV, NIKOLA+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 37-50

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of alkyl glycopyranuronates by oxidation of the 6-trityl ethers of their hexose analogues
  作者：Vitali I. Betaneli、Andrej Ya. Ott、Olga V. Brukhanova、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84108-9

  日期：1988.8

  derivatives (CED) of alkyl glycopyranuronates with the d -Glc, d -Gal, and d -Man configurations is described by oxidation of the 3,4-di-O-acetyl-6-O-trityl-CED-hexose analogues with the Jones reagent [chromium(VI) oxide-sulfuric acid]. The isopropylidenation of hydroxyl-containing triphenylmethyl ethers is demonstrated.

  摘要通过氧化3,4-二-O-乙酰基-6，描述了具有d -Glc，d -Gal和d -Man构型的吡喃葡萄糖醛酸烷基酯的1,2-O-氰基亚乙基衍生物（CED）的合成。 -O-三苯甲基-CED-己糖类似物与琼斯试剂[氧化铬（VI）-硫酸]。证明了含羟基的三苯基甲基醚的异丙基化。
• d-Galacturonic acid derivatives as acceptors and donorsin glycosylation reactions
  作者：Christian Vogel、Wolfram Steffan、Andrej Ya. Ott、Vitali I Betaneli

  DOI：10.1016/s0008-6215(92)84237-m

  日期：1992.12

  Jones oxidation of suitably protected allyl beta-D-galactopyranosides and subsequent esterification were reinvestigated. Partial deprotection of the resulting D-galacturonic acid derivatives afforded compounds suitable for transformation into glycosyl acceptors. The synthesis of 2-, 3-, and 4-trityl ethers, relying on efficient differential protecting-group strategies, is described. Trityl-cyanoethylidene

  重新研究了适当保护的烯丙基β-D-吡喃半乳糖苷的琼斯氧化反应和随后的酯化反应。所得D-半乳糖醛酸衍生物的部分脱保护得到适合转化为糖基受体的化合物。描述了依靠有效的差异保护基策略合成2-，3-和4-三苯甲基醚。这些三苯甲基醚的三苯甲基-氰基亚乙基缩合，导致被保护的二糖单元β-D-GalpA-（1-> 2）-D-GalpA和beta-D-GalpA-（1-> 3）-GalpA具有较高的证明了立体选择性。还制备了β-D-GalpA-（1→4）-D-GalpA二糖。
• Stereospecific glycosylation by 1,2-O-cyanoethylidene derivatives of uronic acids
  作者：Vitali I. Betaneli、Miroslav M. Litvak、Leon V. Backinowsky、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85604-9

  日期：1981.7