stigmasterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasterol
• 英文别名: β-stigmasterol；stigmasta-5,22-dien-3-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: HCXVJBMSMIARIN-VJSFXXLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasterol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到stigmasta-4,22-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic effect of some pentacyclic triterpenes and hemisynthetic derivatives of stigmasterol

  摘要：

  麦角甾醇的两种不同氧化反应（PCC 和 KMnO4）产生了三种产物：麦角甾-4,22-二烯-3-酮（1a）、麦角甾-4,22-二烯-3,6-二酮（1b）和 3-O-乙酰基-5β,6β-环氧麦角甾-22-烯-3-醇（1c）。研究了半合成化合物、豆甾醇和之前从栽培和野生脐叶三叶草（Triumfetta cordifolia）中分离并鉴定出的四种五环三萜 2-5 对人类纤维肉瘤细胞系（HT1080）的细胞毒活性。大多数药物显示出中等程度的细胞毒性活性。研究还注意到，三萜类骨架具有一定数量的羟基官能团，在这些官能团中可以观察到活性。光谱分析（1H 和 13 C NMR）和质量分析用于阐明半合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10600-011-0045-8
• 作为产物：
  描述：

  3β-O-methylsitosterol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到stigmasterol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR SYNTHESIZING 25-OH CHOLESTEROL/CALCIFEDIOL FROM PHYTOSTEROL
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 25-OH CHOLESTÉROL/CALCIFÉDIOL À PARTIR DE PHYTOSTÉROL

  摘要：

  本发明揭示了一种从廉价的原始植物甾醇合成素食25-OH胆固醇/钙化二醇的新方法。根据该方法，通过对烷基化和甲醇化反应形成相应的i-类固醇。i-类固醇通过还原臭氧化反应生成C-22醇，并通过C-22烷基磺酸酯转化为C-22碘化物，收率良好。将C-22烷基磺酸酯与4-溴-2-甲基-2-[(三甲基硅基)氧基]丁烷的Grignard试剂偶联，然后去保护基，得到25-OH胆固醇。在一个过程变体中，通过镍介导的C-22碘化物与电子亏损的烯烃乙基丙烯酸酯进行共轭加成，然后用甲基镁溴化物处理相应的酯，以高收率安装25-OH胆固醇的侧链。进一步，对25-OH胆固醇二乙酸酯进行溴化反应，随后使用TBAF进行脱溴反应，得到25-OH 7-脱氢胆固醇。进一步，将25-OH 7-脱氢胆固醇进行光反应，使用高压或中压汞灯，然后将previtamin D3进行热反应，得到25-OH维生素D3（钙化二醇），收率良好。

  公开号：

  WO2020225830A1

文献信息

• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。
• Indium(III) Iodide-Catalyzed Stereoselective Synthesis of β-Glucopyranosides by Using a Glucosyl Fluoride Donor with 2-O-Benzoyl-3,4,6-Tri-O-Benzyl Protection
  作者：Lan Yu、Weihua Xue、Teng Ma、Changwei Li、Zhan-xin Zhang、Zhaoyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589121

  日期：2017.12

  a novel protocol for glucosylation by adopting a glucosyl fluoride donor with 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl protection. The protocol is useful for the ready assembly of β-linked functional glycoconjugates, and the reaction accommodates a broad range of substrates. Conveniently, water-tolerant and commercially available InI3 is used as a catalyst, and no other additional reagent is required. The method

  我们通过采用具有 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl 保护的葡糖基氟供体开发了一种新的糖基化方案。该协议可用于 β 连接的功能性糖缀合物的现成组装，并且该反应适用于广泛的底物。方便的是，耐水和市售的 InI3 用作催化剂，不需要其他额外的试剂。该方法涉及一个有趣的葡萄糖酰氟活化过程，特别是允许立体选择性构建带有选择性可去除的 2-O-苯甲酰基的部分苄基化吡喃葡萄糖苷，其作为糖基受体具有巨大的潜力，可进一步构建 1,2-糖苷键.
• 3β-羟基-麦角甾-5-烯甾类化合物的制备方法
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN109280068B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类衍生物的新的合成方法。包括以下步骤：①以豆甾醇1‑a为起始原料，通过多步反应制备获得中间体醛类化合物1‑b；②由化合物1‑b出发经wittig反应得化合物1‑c；③化合物1‑c经还原反应制备得到化合物1‑d；④化合物1‑d经亲核加成反应得到化合物1；⑤由化合物1制备得到3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类化合物。与现有技术相比，该方法实现了从豆甾醇大量、高效制备该类化合物；不但其合成原料简单易得，合成过程操作简单，而且产率较高。
• 3β-羟基-麦角甾-5-烯甾类衍生物及其药物用 途
  申请人：青岛海洋生物医药研究院股份有限公司

  公开号：CN109280069B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了3β‑羟基‑麦角甾‑5‑烯甾类化合物的结构，以及该化合物和其药学上可接受的化学保护形式或者前药在制备具有预防或治疗LXRβ相关代谢症药物中的应用，所述的LXRβ相关代谢综合症为高血脂、动脉粥样硬化或高血压。通过动物体内降酯活性评价发现，该类化合物降脂效果明显，具有进一步开发成新型降脂药物的潜力。