1,3-bis(5-tert-butyl-1-cyanomethyl-2-methylphen-3-yl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(5-tert-butyl-1-cyanomethyl-2-methylphen-3-yl)propane
• 英文别名: 2-[5-Tert-butyl-3-[3-[5-tert-butyl-3-(cyanomethyl)-2-methylphenyl]propyl]-2-methylphenyl]acetonitrile；2-[5-tert-butyl-3-[3-[5-tert-butyl-3-(cyanomethyl)-2-methylphenyl]propyl]-2-methylphenyl]acetonitrile
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂
• 分子量: 414.634
• InChiKey: KNZACNJLYFPJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(5-tert-butyl-1-cyanomethyl-2-methylphen-3-yl)propane 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.9%的产率得到5,14-di-tert-butyl-1,2-dicyano-8,17-dimethyl[2.3]metacyclophan-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氰基[2.n]间环phan-1-烯的合成与光致变色

  摘要：

  描述了1,2-二氰基[2.n]间环潘-1-烯的合成和光致变色特性。在相转移催化剂存在下，通过1，n-双[（氰基甲基）苯基]烷烃的新型分子内偶联反应制备了双氰基环烷-1-烯。制备的间环烷-1-烯的光环化反应在紫外光照射下发生，并且由于形成封闭形式，浅黄色溶液变成紫罗兰色。溶液的光谱和颜色通过可见辐射返回到初始状态。闭合形式的寿命取决于链长（n）。链长越短，寿命越长。这归因于间环苯-1-烯的空间能。因此，可以通过改变链长（n）来控制光异构体的热稳定性。在1，2-二氰基二芳基乙烯家族中，用于光环化反应的量子产率最高，这是因为间环烷-1-烯的构象固定为光活性形式。还描述了带有各种取代基的1,2-二氰基[2.n]间环phan-1-烯的合成和光致变色性质。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1174
• 作为产物：
  描述：

  氰化钠 、 1,3-bis(5-tert-butyl-3-chloromethyl-2-methylphenyl)propane 在 四丁基溴化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1,3-bis(5-tert-butyl-1-cyanomethyl-2-methylphen-3-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氰基[2.n]间环phan-1-烯的合成与光致变色

  摘要：

  描述了1,2-二氰基[2.n]间环潘-1-烯的合成和光致变色特性。在相转移催化剂存在下，通过1，n-双[（氰基甲基）苯基]烷烃的新型分子内偶联反应制备了双氰基环烷-1-烯。制备的间环烷-1-烯的光环化反应在紫外光照射下发生，并且由于形成封闭形式，浅黄色溶液变成紫罗兰色。溶液的光谱和颜色通过可见辐射返回到初始状态。闭合形式的寿命取决于链长（n）。链长越短，寿命越长。这归因于间环苯-1-烯的空间能。因此，可以通过改变链长（n）来控制光异构体的热稳定性。在1，2-二氰基二芳基乙烯家族中，用于光环化反应的量子产率最高，这是因为间环烷-1-烯的构象固定为光活性形式。还描述了带有各种取代基的1,2-二氰基[2.n]间环phan-1-烯的合成和光致变色性质。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1174

文献信息

• Synthesis and photochromic properties of 1,2-dicyano[2.n]metacyclophan-1-enes
  作者：Michinori Takeshita、Takehiko Yamato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00725-0

  日期：2001.6

  Novel synthesis and the photochromic properties of 1,2-dicyano[2.n]metacyclophan-1-enes are reported. The intramolecular cyclization of bis(cyanomethyl)arenes successfully afforded 1,2-dicyano[2.n]metacyclophan-1-enes in good yield. The obtained cyclophanes show photochromism and the lifetime of the colored form is dependent on the chain length (n).

  1,2-二氰基[2.]的新型合成及其光致变色性质。报道了n ]个环环-1-烯。双（氰甲基）芳烃的分子内环化成功提供了1,2-二氰基[2]。n ]间环潘-1-烯具有良好的收率。所获得的环烷显示出光致变色，并且有色形式的寿命取决于链长（n）。