(S)-2-Amino-N-(3-cyclohexyl-propyl)-N-methyl-butyramide | 256347-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-N-(3-cyclohexyl-propyl)-N-methyl-butyramide
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-(3-cyclohexylpropyl)-N-methylbutanamide
• CAS: 256347-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O
• 分子量: 240.389
• InChiKey: PUPHOGSREYSSMU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-N-(3-cyclohexyl-propyl)-N-methyl-butyramide 在 N-甲基吗啉 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[4-((S)-2-acetylamino-2-{(S)-1-[(3-cyclohexyl-propyl)-methyl-carbamoyl]-propylcarbamoyl}-ethyl)-phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Design of peptidomimetic ligands for the pp60src SH2 domain

  摘要：

  Potent ligands of the Src SH2 domain, discovered through structure-based drug design efforts, with the general structure Ac-pTyr-Glu-NRR' are disclosed. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00200-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3-cyclohexylpropyl)amine hydrochloride 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (S)-2-Amino-N-(3-cyclohexyl-propyl)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Design of peptidomimetic ligands for the pp60src SH2 domain

  摘要：

  Potent ligands of the Src SH2 domain, discovered through structure-based drug design efforts, with the general structure Ac-pTyr-Glu-NRR' are disclosed. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00200-3

文献信息

• An efficient synthesis of a 4′-phosphonodifluoromethyl-3′-formyl-phenylalanine containing Src SH2 ligand
  作者：William C. Shakespeare、Regine S. Bohacek、Surinder S. Narula、Mihai D. Azimioara、Ruth W. Yuan、David C. Dalgarno、Laura Madden、Martyn C. Botfield、Dennis A. Holt

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00545-4

  日期：1999.11

  A CuBr-mediated, regioselective cross-coupling between methyl 2,5-diiodobenzoate (4) and [(diethoxyphosphinyl)difluoromethyl]zinc bromide is reported. Palladium-catalyzed incorporation of an amino acid side chain, followed by subsequent modifications resulted in the rapid construction of 2. Compound 2 was designed to engage Cys188 of the Src SH2 domain, however, this was not observed spectroscopically

  据报道，在2,5-二碘苯甲酸甲酯（4）与[（二乙氧基膦基）二氟甲基]溴化锌之间存在CuBr介导的区域选择性交叉偶联。钯催化的氨基酸侧链的掺入，随后进行的修饰导致2的快速构建。将化合物2设计为与Src SH2域的Cys188结合，但是，在光谱上没有观察到。