(R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-oxohexanoic acid | 1034980-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-oxohexanoic acid
• 英文别名: (4R)-4-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxohexanoic acid
• CAS: 1034980-94-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: FWSUKWADXWRRSN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-5-oxohexanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯与樟脑衍生的丙烯酸酯等效物的催化迈克尔反应：立体选择性地进入全碳四元中心。

  摘要：

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol800564d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetyl-5-[(2R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-2-methyl-5-oxopentanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到白樟油
  参考文献：
  名称：

  酮酸酯与樟脑衍生的丙烯酸酯等效物的催化迈克尔反应：立体选择性地进入全碳四元中心。

  摘要：

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。

  DOI：

  10.1021/ol800564d

文献信息

• Catalytic Michael Reactions of Ketoesters with a Camphor-Derived Acrylate Equivalent: Stereoselective Access to All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Jesús M. García、Patricia Bañuelos、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ol800564d

  日期：2008.7.3

  A camphor-based alpha'-hydroxy enone reagent acts as a chiral acrylate equivalent in copper-catalyzed Michael reactions of beta-keto esters and affords products that possess all-carbon quaternary stereocenters of high enantiomeric purity.

  樟脑基的α'-羟基烯酮试剂在铜催化的β-酮酯的迈克尔反应中起手性丙烯酸酯的作用，并提供具有高对映体纯度的全碳四元立体中心的产物。