4-[[4-(乙酰氧基)-3-甲氧基苯基]亚甲基]-2-甲基恶唑-5(4H)-酮 | 39600-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-[[4-(乙酰氧基)-3-甲氧基苯基]亚甲基]-2-甲基恶唑-5(4H)-酮
• 英文名称: 4-(4-acetoxy-3-methoxy-benzylidene)-2-methyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 2-methyl-4-(3-methoxy-4-acetoxybenzylidene)-4H-oxazol-5-one；5(4H)-Oxazolone, 4-[[4-(acetyloxy)-3-methoxyphenyl]methylene]-2-methyl-；[2-methoxy-4-[(2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 39600-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₅
• 分子量: 275.261
• InChiKey: VRLBAMQNHIJOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C
• 沸点：
  381.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  扩张型心肌病

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-(乙酰氧基)-3-甲氧基苯基]亚甲基]-2-甲基恶唑-5(4H)-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 4-(3-(diphenyphosphinaneyl)phenoxy)dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphepine 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 29.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 左旋多巴
  参考文献：
  名称：

  机械引导的一锅法合成膦-亚磷酸酯及其在不对称加氢中的意义

  摘要：

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101447
• 作为产物：
  描述：

  乙酰香兰素 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-[[4-(乙酰氧基)-3-甲氧基苯基]亚甲基]-2-甲基恶唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  机械引导的一锅法合成膦-亚磷酸酯及其在不对称加氢中的意义

  摘要：

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101447

文献信息

• Facile synthesis of 4-arylidene-5-imidazolinones as synthetic analogs of fluorescent protein chromophore
  作者：Cheng-Yu Lee、Yun-Chung Chen、Hao-Chun Lin、Yuandong Jhong、Chih-Wei Chang、Ching-Hua Tsai、Chai-Lin Kao、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.102

  日期：2012.7

  A facile and effective synthesis for a wide variety of 4-arylidene-5-imidazolinone derivatives was developed. 4-Arylidene-5-oxazolinones were prepared by Erlenmeyer azlactone synthesis from N-acylglycines and arylaldehydes. The ring-opening reactions of the 4-arylidene-5-oxazolinones with primary amines afforded 2-acylamino-3-arylacrylamides in excellent yields. A new dehydrative cyclization of the

  开发了一种简便而有效的合成方法，用于合成各种4-亚芳基-5-咪唑啉酮衍生物。通过N-酰基甘氨酸和芳基醛的Erlenmeyer丁二酸内酯合成来制备4-亚芳基-5-恶唑啉酮。4-亚芳基-5-恶唑啉酮与伯胺的开环反应以优异的产率提供了2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺。吡啶中2-酰基氨基-3-芳基丙烯酰胺在回流下的新脱水环化反应以良好的收率提供了相应的4-亚芳基-5-咪唑啉酮。
• N-cinnamylcarbamic acid esters
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04014920A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Amines of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or amino, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is lower alkyl, aryl-lower alkyl or optionally functionally modified carboxy-lower alkyl and R.sub.6 denotes halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, nitro, lower alkoxymethyl, carbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl, nitrile, lower alkinyloxy or hydrogen, and their salts block cardiac and vascular .beta.-receptors the are useful in the treatment of arrhythenias and angina pectoris and as intermediates for, especially for pharmaceutically active substances.

  化合物的胺式##SPC1##其中R.sub.1是低烷基，低烷氧基或氨基，R.sub.2是氢或低烷基，R.sub.3是氢，低烷基，羧基或低烷氧羰基，R.sub.4是氢或低烷基，R.sub.5是低烷基，芳基-低烷基或可选择性功能修饰的羧基-低烷基，R.sub.6表示卤素，三氟甲基，低烷基，低烯基，低烷氧基，低烯基氧基，硝基，低烷氧甲基，氨基甲酰，N-低烷基氨基甲酰，腈，低炔氧基或氢，并且它们的盐可以阻断心脏和血管的β-受体，对于治疗心律失常和心绞痛以及作为特别是药物活性物质的中间体是有用的。
• Amines and processes for their manufacture
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04038414A1

  公开（公告）日：1977-07-26

  Amines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or amino, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, carboxyl or lower alkoxycarbonyl, R.sub.4 is hydrogen or lower alkyl, R.sub.5 is lower alkyl, aryl-lower alkyl or optionally functionally modified carboxy-lower alkyl and R.sub.6 denotes halogen, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy, lower alkenyloxy, nitro, lower alkoxymethyl, carbamoyl, N-lower alkylcarbamoyl, nitrile, lower alkinyloxy or hydrogen, and their salts block cardiac and vascular .beta.-receptors the are useful in the treatment of arrhythenias and angina pectoris and as intermediates for, especially for pharmaceutically active substances.

  式为##STR1##的胺，其中R.sub.1是低烷基，低烷氧基或氨基，R.sub.2是氢或低烷基，R.sub.3是氢，低烷基，羧基或低烷氧羰基，R.sub.4是氢或低烷基，R.sub.5是低烷基，芳基-低烷基或可选功能修饰的羧基-低烷基，R.sub.6表示卤素，三氟甲基，低烷基，低烯基，低烷氧基，低烯基氧基，硝基，低烷氧甲基，氨基甲酰，N-低烷基氨基甲酰，腈，低炔氧基或氢，及其盐可阻塞心脏和血管的β-受体，适用于治疗心律失常和心绞痛，并作为中间体，特别是用于药物活性物质。
• Reduction asymetrique catalysee par des complexes de metaux de transition
  作者：Tuan Phat dang、Jean-claude Poulin、Henri B. Kagan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91878-3

  日期：1975.5
• ——
  作者：P. P. Haasbroek、D. W. Oliver、A. J. M. Carpy

  DOI：10.1023/a:1022418210170

  日期：——

  The para acetate ester azlactone of vanillin 2 was synthesized from vanillin 1 and hydrolyzed with sodium hydroxide, The yielded product 3 was investigated with X-ray crystallographic and nuclear magnetic resonance techniques. Compound 3 crystallized in the orthorhombic Pbca space group (Z = 8) and with cell dimensions a = 14.732(2), b = 12,756(3), c = 12.747(6)Angstrom revealing the enolate tautomer and not the keto form of 3-methoxy-4-hydroxyphenylpyruvic acid as the acetate ester. The structure exhibited the pyruvic acid side chain in the trans extended conformation. A single proton on the benzylic carbon atom further suggested the existence of the enolate tautomer form of 3 in solution. The chemical shift values and peak integration in the NMR spectra add additional support to this finding.