(2-氯吡啶-3-基)乙腈 | 101012-32-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2-氯吡啶-3-基)乙腈
• 中文别名: (2-氯吡啶-3)-乙腈；(2-氯-吡啶-3-基)-乙腈
• 英文名称: 2-(2-chloropyridin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2-chloropyridin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 101012-32-2
• 化学式: C₇H₅ClN₂
• mdl: MFCD09923767
• 分子量: 152.583
• InChiKey: DMWOJKQPJYWCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  294.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

(2-氯吡啶-3-基)乙腈是一种腈类衍生物，主要用作医药化工中间体，在医药合成及实验研究中具有重要应用。

其合成方法如下：以(2-氯吡啶-3-基)溴和氰化钾为起始物料，通过亲核反应制备得到(2-氯吡啶-3-基)乙腈。合成过程中的反应方程式如图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯吡啶-3-基)乙腈 在 二乙胺基三氟化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3aS,6aR)-5-[2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-3-carbonyl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)hexahydropyrrolo[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO-PYRIDINE DERIVATIVES AS MEK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIÉNO-PYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  一系列噻吩[2,3-6]吡啶衍生物，连接在取代苯胺基团的2-位置，其在3-位置被一个与吡咯啉-1-基环相连的羰基取代，后者又构成一个含杂原子的融合双环环系统的一部分，是人类MEK（MAPKK）酶的选择性抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、增殖（包括肿瘤学）和疼痛性疾病方面。

  公开号：

  WO2009153554A1
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙腈 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 95.0h， 生成 (2-氯吡啶-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] FAK INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FAK

  摘要：

  公式(I)的化合物：其中R1或R2是环胺基团，R5是含有羰基的芳香族基团，用作FAK抑制剂。

  公开号：

  WO2012110773A1

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• [EN] INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015123722A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to compounds of the formula (I):The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• [EN] TOPICAL FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS TOPIQUES
  申请人：NFLECTION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020106304A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Provided herein are gelled topical formulations for the treatment of skin diseases comprising: a) a MEK inhibitor; b) one or more organic solvents in an amount of about 70% to about 99% by weight; and c) a gelling agent; wherein the one or more organic solvents are selected from the group consisting of C2-6 alcohol, a C2-6 alkylene glycol, a di-(C2-6 alkylene) glycol, a polyethylene glycol, C1-3 alkyl-(OCH2CH2)1-5-OH, DMSO, ethyl acetate, acetone, N-methyl pyrrolidone, benzyl alcohol, glycerin, and an oil; the gelling agent is hydroxypropyl cellulose having a molecular weight ranging from about 40,000 Dato about 2,500,000 Da; and wherein the gelled topical formulation has a viscosity of from 1 to 25,000 cps; and DMSO, when present, is combined with at least one other of said organic solvents such that DMSO is present in an amount of less than 50% by weight.

  本文提供了用于治疗皮肤疾病的凝胶局部制剂，包括：a) MEK抑制剂；b) 一种或多种有机溶剂，其重量约为70%至99%；和c) 凝胶剂；其中所述一种或多种有机溶剂选自以下组：C2-6醇，C2-6烷基二醇，二-(C2-6烷基)二醇，聚乙二醇，C1-3烷基-(OCH2CH2)1-5-OH，二甲基亚砜，乙酸乙酯，丙酮，N-甲基吡咯烷酮，苯甲醇，甘油和一种油；所述凝胶剂为分子量范围约为40,000 Da至2,500,000 Da的羟丙基纤维素；其中所述凝胶局部制剂的粘度为1至25,000 cps；当存在DMSO时，将DMSO与至少一种其他所述有机溶剂结合，使DMSO的重量不超过50%。
• Discovery of N-substituted 7-azaindoline derivatives as potent, orally available M1 and M4 muscarinic acetylcholine receptors selective agonists
  作者：Kentaro Takai、Yasunao Inoue、Yasuko Konishi、Atsushi Suwa、Yoshiharu Uruno、Harumi Matsuda、Tomokazu Nakako、Mutsuko Sakai、Hiroyuki Nishikawa、Gakuji Hashimoto、Takeshi Enomoto、Atsushi Kitamura、Yasuaki Uematsu、Akihiko Kiyoshi、Takaaki Sumiyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.085

  日期：2014.7

  We designed and synthesized novel N-substituted 7-azaindoline derivatives as selective M1 and M4 muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs) agonists. Hybridization of compound 2 with the HTS hit compound 5 followed by optimization of the N-substituents of 7-azaindoline led to identification of compound 1, which showed highly selective M1 and M4 mAChRs agonistic activity, weak human ether-a-go-go related

  我们设计和合成了新型的N-取代的7-氮杂二氢吲哚衍生物，作为选择性的M 1和M 4毒蕈碱乙酰胆碱受体（mAChRs）激动剂。化合物2与HTS命中化合物5杂交，然后优化7-氮杂吲哚的N-取代基导致鉴定出化合物1，该化合物显示出高选择性的M 1和M 4 mAChRs激动活性，弱的人以太-去-可以抑制相关基因，并在多种动物中具有良好的生物利用度。
• The Synthesis of Thienopyridines from ortho-Halogenated Pyridine Derivatives
  作者：D. H. Bremner、A. D. Dunn、K. A. Wilson

  DOI：10.1055/s-1992-26153

  日期：——

  The synthesis of 2- and 4-chloro-3-cyanomethylpyridine, 3-bromo-2-cyanomethylpyridine and 3-bromo-4-cyanomethylpyridine containing methylene groups activated by the nitrile functionality is reported. Reaction of these compounds with sodium hydride and carbon disulfide, followed by iodomethane gives the corresponding thienopyridines.

  报告了含有由氰基功能活化的亚甲基基团的2-和4-氯-3-氰甲基吡啶、3-溴-2-氰甲基吡啶和3-溴-4-氰甲基吡啶的合成。这些化合物与氢化钠和二硫化碳反应，随后与碘甲烷反应得到相应的噻吩并吡啶。