3-甲基胞嘧啶 | 4776-08-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-甲基胞嘧啶
• 英文名称: 3-methylcytosine
• 英文别名: 3-Methyl-cytosin；6-amino-1-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 4776-08-3
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD00038060
• 分子量: 125.13
• InChiKey: KOLPWZCZXAMXKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，适宜温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基胞嘧啶 在 溴 、 potassium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-Amino-5-bromo-1-methyl-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mechanisms of bromination of uracil derivatives. 6. Cytosine and N-substituted derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a025
• 作为产物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-3-methylcytosine 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-甲基胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-(FLUORO-4-IMINO-3-METHYL)-1-TOSYL-3,4 DIHYDROPYRIMIDINE -(1H)-ONE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 5-(FLUORO-4-IMINO-3-MÉTHYL)-1-TOSYL-3,4-DIHYDROPYRIMIDINE-(1H)-ONE

  摘要：

  本发明提供了一种制备具有以下化学式（I）的化合物的方法：其中R是烷基或烷基芳基；X1、X2、X3、X4和X5中的每一个独立地是H、烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基硫基、卤代烷基硫基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧羰基、烷基羰基、羟基烷基、酯、酸、卤素、-SH、-OH、-NH2、-NO2、-CN或CF3；Y是O或S；Z是卤素。

  公开号：

  WO2021059160A1

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of Cytosine and Its Nucleosides with Trialkyl Phosphates
  作者：Masahiro Hayashi、Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.53.277

  日期：1980.1

  Cytosine has been readily alkylated with trialkyl phosphates to give the corresponding N-alkyl derivatives, trimethyl phosphate being especially useful for the N-methylation of the base moiety of cytosine nucleosides.

  胞嘧啶很容易用磷酸三烷基酯烷基化得到相应的 N-烷基衍生物，磷酸三甲酯特别适用于胞嘧啶核苷碱基部分的 N-甲基化。
• Hydrazine-hydrazone tautomerism in phenylhydrazinopyrimidones
  作者：George E. Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570200439

  日期：1983.7

  4-Phenylhydrazino-2-pyrimidone and its 1-methyl analog have been shown by 1H nmr to exist in intercon-verting hydrazine and hydrazone tautomers in deuteriodimethylsulfoxide solution. Solvent effects indicate that increasing solvent polarity favors the hydrazine forms. In contrast, the 3-methyl analog occurs exclusively as the hydrazone. The hydrazone forms of the parent and 1-methyl derivatives appear

  1 H nmr已表明4-苯基肼基-2-嘧啶酮及其1-甲基类似物存在于氘代二甲基亚砜溶液中的互变肼和互变异构体中。溶剂效应表明，增加溶剂极性有利于肼形式。相反，3-甲基类似物仅以the形式存在。母体和1-甲基衍生物的形式似乎由于分子内氢键而采用了顺式旋转异构体。可变温度研究表明，这些化合物互变异构的相对较高的自由能垒是由于溶剂化和分子内氢键作用所致。在11-甲基-4-肼基-2-嘧啶酮的H nmr光谱表明，尽管互变异构的障碍与苯基肼基化合物的相似，但它主要以de形式存在于氘代二甲基亚砜基-氘代氯仿溶液中。
• Reactions of Orthoesters with Ureas. II
  作者：Calvert W. Whitehead、John J. Traverso

  DOI：10.1021/ja01627a029

  日期：1955.11
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 307,312
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• WRIGHT, G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1037-1042
  作者：WRIGHT, G. E.

  DOI：——

  日期：——