3-甲基胞苷 | 2140-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 3-甲基胞苷
• 英文名称: 3-methylcytidine
• 英文别名: N³-methylcytidine；3-Methylcytidin；N³-Methylcytidin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-imino-3-methylpyrimidin-2-one
• CAS: 2140-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: RDPUKVRQKWBSPK-ZOQUXTDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  |DMSO：83.33 mg/mL（323.94 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，3-甲基胞嘧啶是一种尿核苷，可作为肺癌、胃癌、结肠癌和乳腺癌等四种不同类型癌症的生物标志物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基胞苷 在 磷酸三甲酯 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Alternative nucleic acid molecules and uses thereof

  摘要：

  公开号：

  EP2918275B1
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 胞苷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以81%的产率得到3-甲基胞苷
  参考文献：
  名称：

  用磷酸三烷基酯对胞嘧啶及其核苷进行 N-烷基化

  摘要：

  胞嘧啶很容易用磷酸三烷基酯烷基化得到相应的 N-烷基衍生物，磷酸三甲酯特别适用于胞嘧啶核苷碱基部分的 N-甲基化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.277

文献信息

• Noncanonical RNA Nucleosides as Molecular Fossils of an Early Earth-Generation by Prebiotic Methylations and Carbamoylations
  作者：Christina Schneider、Sidney Becker、Hidenori Okamura、Antony Crisp、Tynchtyk Amatov、Michael Stadlmeier、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201801919

  日期：2018.5.14

  prebiotic routes towards RNA. Contemporary RNA, however, is not only constructed from the four canonical nucleobases (A, C, G, and U), it also contains many chemically modified (noncanonical) bases. A still open question is whether these noncanonical bases were formed in parallel to the canonical bases (chemical origin) or later, when life demanded higher functional diversity (biological origin). Here

  RNA世界假说假设地球上的生命始于催化其自身形成的小RNA分子。对该假设至关重要的是，需要针对RNA的益生元途径。然而，当代RNA不仅由四个规范的核碱基（A，C，G和U）构建，而且还包含许多化学修饰的（非规范）碱基。一个尚待解决的问题是，当生命需要更高的功能多样性（生物起源）时，这些非规范碱基是否与规范碱基（化学起源）平行或更晚地形成。在这里，我们显示异氰酸酯与亚硝酸钠的组合建立了与地球早期条件相容的甲基化和氨基甲酰化反应性。这些反应导致仍然存在的甲基化和氨基酸修饰的核苷的形成。
• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• DUPLEX OLIGONUCLEOTIDE COMPLEXES AND METHODS FOR GENE SILENCING BY RNA INTERFERENCE
  申请人：Yamada Christina

  公开号：US20080085869A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  Provided herein are duplex oligonucleotide complexes which can be administered to a cell, tissue or organism to silence a target gene without the aid of a transfection reagent(s). The duplex oligonucleotide complexes of the disclosure include a conjugate moiety that facilitates delivery to a cell, tissue or organism.

  本文提供了一种双链寡核苷酸复合物，可以被输送到细胞、组织或生物体中，以沉默目标基因，而无需转染试剂的帮助。本公开的双链寡核苷酸复合物包括一个共轭基团，有助于将其输送到细胞、组织或生物体中。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PERMETTANT D'ADMINISTRER DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MODERNATX INC

  公开号：WO2017099823A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

  这项披露提供了改进的基于脂质的组合物，包括脂质纳米粒子组合物，以及它们用于体内传递药剂的方法，包括核酸和蛋白质。这些组合物不受加速血清清除的影响，并且它们在体内具有改进的毒性特性。
• Novel compositions for the delivery of negatively charged molecules
  申请人：Ribozyme Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030073640A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  This invention features permeability enhancer molecules, and methods, to increase membrane permeability of various molecules, such as nucleic acids, polynucleotides, oligonucleotides, enzymatic nucleic acid molecules, antisense nucleic acid molecules, 2-5A antisense chimeras, triplex forming oligonucleotides, decoy RNAs, dsRNAs, siRNAs, aptamers, or antisense nucleic acids containing nucleic acid cleaving chemical groups, peptides, polypeptides, proteins, carbohydrates, steroids, metals and small molecules, thereby facilitating cellular uptake of such molecules.

  本发明涉及一种透过性增强剂分子，及其方法，用于增加诸如核酸、多核酸、寡核酸、酶核酸分子、反义核酸分子、2-5A反义嵌合体、三链形成寡核酸、诱饵RNA、双链RNA、小干扰RNA、适配体或含有核酸切割化学基团的核酸、肽、多肽、蛋白质、碳水化合物、类固醇、金属和小分子等不同分子的膜透过性，从而促进细胞对这些分子的摄取。