methyl 6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-1-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-tagatofuranoside | 853017-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-1-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-tagatofuranoside
• 英文别名: S-[[(1R,2S,4S,5S)-4-methoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methyl] ethanethioate
• CAS: 853017-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₇S₂
• 分子量: 366.336
• InChiKey: MJMJBVZSRSHJAN-XGEHTFHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-1-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-tagatofuranoside 在 三甲基氯硅烷 、 乙酸肼 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(1R,2S,4S,5S)-4-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-ylmethyl)-4-methoxy-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ylmethylsulfanyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成唾液酸核苷模拟物的方法

  摘要：

  描述了一种基于d-果糖合成新型唾液酸核苷模拟物的方法。这些模拟物的合成可通过七个步骤以良好的总收率实现。关键的合成步骤是嘧啶碱基（尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和胞嘧啶）与修饰的d-tagato果糖呋喃糖苷的C-1位置偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-α-D-tagatofuranoside 在 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 6-S-acetyl-3,4-anhydro-6-thio-1-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-tagatofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成唾液酸核苷模拟物的方法

  摘要：

  描述了一种基于d-果糖合成新型唾液酸核苷模拟物的方法。这些模拟物的合成可通过七个步骤以良好的总收率实现。关键的合成步骤是嘧啶碱基（尿嘧啶，5-氟尿嘧啶和胞嘧啶）与修饰的d-tagato果糖呋喃糖苷的C-1位置偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.035