N-(1-金刚烷基)-2,2,2-三氟乙酰胺 | 20594-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(1-金刚烷基)-2,2,2-三氟乙酰胺
• 英文名称: N-adamant-1-yl-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-(adamantan-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-Trifluoracetyladamantadin；1-Trifluoracetamidoadamantan
• CAS: 20594-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO
• 分子量: 247.26
• InChiKey: CMKIOJNRXWXMCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.916
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-金刚烷基)-2,2,2-三氟乙酰胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(甲氨基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Wiesmann, Reinhard F.; Rademacher, Paul, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 8, p. 1517 - 1522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 三氟乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-(1-金刚烷基)-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  解开葫芦 [n] urils (n = 7, 8) 和阳离子类金刚石之间的结构-亲和力关系

  摘要：

  我们报告了基于 2,6-二取代的金刚烷、4,9-二取代的金刚烷、1,6-二取代的四个系列客体的葫芦 [n]uril (n = 7, 8) 结合常数 (Ka) 的测量结果通过直接和竞争性 1H NMR 光谱测定金刚石和 1-取代的金刚烷铵离子。与CB[7]·Diam(NMe3)2的亲和力相比，金刚烷二铵离子络合物(如CB[7]·2,6-Ad(NH3)2和CB[7]·2,6-Ad(由于第二个脲基 C=O 入口处的离子-偶极相互作用，NMe3)2) 在实现亲和力潜在提高 1000 倍方面效果较差。CB[7]·Diam(NMe3)2、CB[7]·DiamNMe3 和 CB[7]·1-AdNMe3 的比较晶体学研究表明，优选的几何结构将 +NMe3 基团定位在 C=O 门户上方 ≈0.32 Å ; 观察到的 0。对CB[7]·Diam(NMe3)2 观察到的80 Å 间距反映了CH2...O=C 在

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00056

文献信息

• Aminoazanium of DABCO: An Amination Reagent for Alkyl and Aryl Pinacol Boronates
  作者：Xingxing Liu、Qing Zhu、Du Chen、Lu Wang、Liqun Jin、Chao Liu

  DOI：10.1002/anie.201913388

  日期：2020.2.10

  The aminoazanium of DABCO (H2 N-DABCO) has been developed as a general and practical amination reagent for the direct amination of alkyl and aryl pinacol boronates. This compound is stable and practical for use as a reagent. Various primary, secondary. and tertiary alkyl-Bpin and aryl-Bpin substrates were aminated to give the corresponding amine derivatives. The amination is stereospecific. The anti-Markovnikov

  已经开发了DABCO（H2 N-DABCO）的氨基氮杂作为直接和胺化频哪醇硼酸烷基酯的通用和实用的胺化试剂。该化合物是稳定且实用的试剂。各种小学，中学。将叔烷基-Bpin和芳基-Bpin底物胺化，得到相应的胺衍生物。胺化是立体定向的。通过用HBpin催化加氢硼化并随后使用H2 N-DABCO进行原位胺化，可以轻松实现烯烃的抗马氏复合氢化。此外，使用B2 pin2将烯烃的1,2-二硼化与这种胺化工艺相结合，实现了前所未有的烯烃1,2-醛化。胺化方案也成功地扩展到芳基频哪醇硼酸酯。
• Chemoselective Hydroxylation of Aliphatic sp³ C–H Bonds Using a Ketone Catalyst and Aqueous H₂O₂
  作者：Conor J. Pierce、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/ol503410e

  日期：2014.12.19

  The first ketone-catalyzed method for the oxidation of aliphatic C–H bonds is reported. The reaction conditions employ aryl trifluoromethyl ketones in catalytic amounts and hydrogen peroxide as the terminal oxidant. Hydroxylation is stereospecific and chemoselective for tertiary over secondary C–H bonds. A catalytic cycle invoking a dioxirane as the active oxidant is proposed.

  据报道，第一种酮催化的脂肪族CH键氧化方法。反应条件使用催化量的芳基三氟甲基酮和过氧化氢作为末端氧化剂。羟基化具有立体特异性，并且对C-H键以上的二级具有化学选择性。提出了使用二环氧乙烷作为活性氧化剂的催化循环。
• Trifluoromethylation of heterocumulenes with trimethyl(trifluoromethyl)silane in the presence of fluoride ions: synthesis of trifluoroacetamides and trifluorothioacetamides from isocyanates and isothiocyanates
  作者：Nataliya V Kirij、Yurii L Yagupolskii、Nataliya V Petukh、Wieland Tyrra、Dieter Naumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01764-6

  日期：2001.11

  Trimethyl(trifluoromethyl)silane reacts in the presence of fluoride ions with isocyanates and isothiocyanates under mild conditions to give corresponding trifluoroacetamides and trifluorothioacetamides in high yields.

  三甲基（三氟甲基）硅烷在氟离子存在下与异氰酸酯和异硫氰酸酯在温和的条件下反应，以高收率得到相应的三氟乙酰胺和三氟硫代乙酰胺。
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• VIGORITA M. G.; FICARRA R.; FICARRA P.; TOMASSINI A., BOLL. CHIM. FARM., 1981, 120, NO 5, 278-285
  作者：VIGORITA M. G.、 FICARRA R.、 FICARRA P.、 TOMASSINI A.

  DOI：——

  日期：——