2-amino-4-methylbiphenyl | 54147-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-methylbiphenyl
• 英文别名: 4-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；phentolamine；5-Methyl-2-phenylaniline
• CAS: 54147-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: QNWKYDCMXQSXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methylbiphenyl 在 盐酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 异丙醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-氨基丁醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化双CC键形成2-碘代联苯和CH 2 Br 2的芴合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01300
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基甲苯 在 四(三苯基膦)钯 、 镍 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-amino-4-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 5[H]phenanthridin-6-ones as potent poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP1) inhibitors

  摘要：

  1-, 2-, 3-, 4-, 8-, or 10-Substituted 5(H)phenanthridin-6-ones were synthesized and found to be potent PARP1 inhibitors. Among the 28 compounds prepared. some showed not only low IC50 values (compound 1b, 10 nM) but also desirable water solubility characteristics. These properties, which are superior to the common PARP1 inhibitors such as benzamides and isoquinolin-1-ones, are essential for potential therapeutic usage. The variety of compounds allows SAR analysis of favored substituents and substituted positions on 5(H)phenanthridin-6-one ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00281-5

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• Cascade One‐Pot Synthesis of Orange‐Red‐Fluorescent Polycyclic Cinnolino[2,3‐ <i>f</i> ]phenanthridin‐9‐ium Salts by Palladium(II)‐Catalyzed C−H Bond Activation of 2‐Azobiaryl Compounds and Alkenes
  作者：Jayachandran Jayakumar、Guganchandar Vedarethinam、Huan‐Chang Hsiao、Shang‐You Sun、Shih‐Ching Chuang

  DOI：10.1002/anie.201910959

  日期：2020.1.7

  Quaternary ammonium salts were synthesized in moderate to good yields through double oxidative C-H bond activation on azobenzenes. The mechanism of the highly regioselective reaction of 2-azobiaryls with alkenes to give orange-red-fluorescent cinnolino[2,3-f]phenanthridin-9-ium salts and 15H-cinnolino[2,3-f]phenanthridin-9-ium-10-ide is proposed to involve ortho C-H olefination of the 2-azobiaryl compound

  通过偶氮苯上的双氧化CH键活化，以中等至良好的产率合成了季铵盐。2-偶氮联二芳基与烯烃的高度区域选择性反应产生橙红色-荧光肉桂酸[2,3-f]菲啶-9-盐和15H-肉桂酸[2,3-f]菲啶-9-盐的机理提出-10离子涉及2-偶氮联芳基化合物与烯烃的邻位CH烯化，分子内氮杂-迈克尔加成，协同金属化-去质子化（CMD），还原消除和氧化作用。
• Synthesis of 6-(Arylthio)phenanthridines by Copper-Catalyzed Tandem Reactions of 2-Biaryl Isothiocyanates with Diaryliodonium Salts
  作者：Weisi Guo、Shoulei Li、Lin Tang、Ming Li、Lirong Wen、Chao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00197

  日期：2015.3.6

  A novel copper-catalyzed tandem C–S/C–C bond-forming reaction of 2-biaryl isothiocyanates with diaryliodonium salts was developed. This is the first general approach to synthesize phenanthridines from 2-biaryl isothiocyanates. This methodology has been successfully applied to the synthesis of trisphaeridine.

  开发了一种新型的铜催化的串联二硫代2-联芳基与二芳基碘鎓盐的C-S / C-C键形成反应。这是从2-联芳基异硫氰酸酯合成菲啶的第一种通用方法。该方法已经成功地应用于三苯并吡啶的合成。
• Pd/Cu-Catalyzed aerobic oxidative aromatic C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation towards the synthesis of phenanthridinones
  作者：Renyi Shi、Huiying Niu、Lijun Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08701a

  日期：——

  A straightforward Pd/Cu-catalyzed oxidative C–H bond activation/N-dealkylative carbonylation of tertiary [1,1′-biphenyl]-2-anilines towards the synthesis of various biologically important phenanthridin-6(5H)-ones has been developed. A wide range of functional groups are well tolerated in this transformation.

  一种直接的Pd/Cu催化氧化C-H键活化/N-去烷基羰基化反应已被开发，用于合成各种生物重要的苯并噻吩-6(5H)-酮。在这一转化中，广泛的官能团被很好地容忍。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Cyclization/Hydrogenation Cascade Reaction to Access Phenanthridin-6-yl(aryl)methanol by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Wei Shi、Fang Ma、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01916

  日期：2020.11.6

  visible-light-induced decarboxylative cyclization/hydrogenation cascade reaction of α-oxocarboxylic acids and 2-isocyanobiaryls has been developed. Without the need of any external photosensitizer, oxidant, and reductant, this method offers a mild and green approach for the synthesis of diverse alcohols in moderate to good yields. A mechanism indicated that an electron donor–acceptor complex-driven decarboxylation,

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。