(E)-5-iodopent-4-en-1-yl methanesulfonate | 1442640-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-iodopent-4-en-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1442640-99-4
• 化学式: C₆H₁₁IO₃S
• 分子量: 290.122
• InChiKey: HUESQGMBRUKJFP-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodopent-4-en-1-yl methanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 silver orthophosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-((R)-1-allylpyrrolidin-2-yl)-2-((S)-1-allylpyrrolidin-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Bis-cyclization/Dimerization Reactions of ω-Aminovinyl Halides

  摘要：

  Palladium is shown to catalyze the dimerization and cyclization of vinyl halides to generate pyrrolidine and piperidine dimers connected by a trans-ethylene bridge. The reaction tolerates a variety of N-alkyl substituents, including adamantyl. This remarkable dimerization reaction generates the skeleton of the alkaloid hyalbidone in a single step. A crossover experiment with a vinyl halide and a vinyl bromide is consistent with a Michael-type addition to a vinylpalladium cation to generate a Pd(0) alkylidene intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol401563z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-iodopent-4-en-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-5-iodopent-4-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯与卤代乙烯催化的Catellani氨基环丙烷化反应

  摘要：

  已显示钯以良好的产率催化降冰片烯与脂肪族乙烯基卤化物的分子内氨基环丙烷化。该反应可耐受多种胺取代基，并与多种碳环和氧杂双环[2.2.1]烯烃受体均能获得良好的结果。值得注意的是，稳定化的烯醇盐亲核试剂也用于环丙烷化反应中。

  DOI：

  10.1021/ol401383m