3α,5-cyclo-5α-pregnan-6β-ol-20-one | 15387-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-5α-pregnan-6β-ol-20-one
• 英文别名: 1-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14S,15S)-8-hydroxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]ethanone
• CAS: 15387-47-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: UGIARLNNAPRCPF-DTDSOPBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  435.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-pregnan-6β-ol-20-one 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氟化硼乙醚 、 lead(IV) tetraacetate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环柠檬醇的可扩展合成

  摘要：

  报道了从廉价的市售孕烯醇酮合成 C25 类固醇天然产物环柠檬醇的 10 步。该合成采用仿生级联重排，可有效构建具有挑战性的双环[4.4.1] A/B 环系统，仅通过 9 个步骤即可实现双环 [4.4.1] 烯酮中间体 18 的克级合成。这项工作也为环柠檬醇的生物合成来源提供了实验支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06444
• 作为产物：
  描述：

  3β-methanesulfonyloxypregn-5-en-20-one 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.936 g的产率得到3α,5-cyclo-5α-pregnan-6β-ol-20-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reaction of pregnenolone and 3 alpha ,5-cyclo-5 alpha -pregnan-6 beta -ol-20-one with trifluoroperacetic acid produces the trifluoroacetates, hydrolysis of which gives the 3 beta ,5 alpha ,6 beta -triol.

  DOI：

  10.1023/a:1002844930885

文献信息

• Facile Access to Bridged Ring Systems via Point-to-Planar Chirality Transfer: Unified Synthesis of Ten Cyclocitrinols
  作者：Yu Wang、Wei Ju、Hailong Tian、Suyun Sun、Xinghui Li、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.9b00925

  日期：2019.3.27

  products, we herein report the development of a point-to-planar chirality transfer strategy for preparing bridged ring systems from readily accessible fused ring systems. Inspired by the proposed pathway for biosynthesis of cyclocitrinols from ergosterol, our strategy involves a bioinspired cascade rearrangement, which enabled the gram-scale synthesis of a common intermediate in nine steps and subsequent

  桥环系统存在于多种生物活性分子中，包括药物和天然产物。然而，开发通过精确控制平面手性来访问此类系统的实用方法对合成化学家提出了相当大的挑战。在我们合成环柠檬醇（一类甾体天然产物）的工作背景下，我们在此报告了一种点到平面手性转移策略的开发，该策略用于从易于获得的稠环系统制备桥环系统。受所提出的从麦角甾醇生物合成环柠檬醇的途径的启发，我们的策略涉及生物启发的级联重排，这使得通用中间体的克级合成分九步进行，随后在额外的一到三步中统一合成 10 种环柠檬醇。我们的工作为拟议的生物合成途径和环柠檬醇家族成员之间可能的相互关系提供了实验支持。除了是获得 5(10→19) abeo-steroids 的便捷途径之外，我们的策略还提供了一种通过点到平面手性转移来桥接环系统的通用方法。机理研究表明，关键的级联重排涉及环丙基羰基阳离子的区域选择性断环，而不是直接的 Wagner-Meerwein 重排。我们的
• Stereoselective synthesis of a new hexanor(C23–C28)castasterone-20,22-ethyl diether from 16-dehydropregnenolone acetate and its plant growth promoting activity
  作者：Braja G. Hazra、Sourav Basu、Bharat B. Bahule、Vandana S. Pore、Brahmanand N. Vyas、Velaswamy.M Ramraj

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00186-5

  日期：1997.3

  Stereoselective synthesis of a new hexanor(C23–C28)castasterone-20,22-ethyl diether 22 has been achieved in sixteen steps from cheap and readily available 16-dehydropregnenolone acetate. This new brassinosteroid has shown typical brassin activity in mung bean epicotyl bioassay.

  从便宜且容易获得的16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯通过十六个步骤即可实现新的六正（C23-C28）castasterone-20,22-乙基二醚22的立体选择性合成。这种新的油菜素类固醇在绿豆表皮生物测定中显示出典型的油菜素活性。
• 291. A modified procedure for the preparation of 3,5-cyclosteroids
  作者：M. S. Patel、W. J. Peal

  DOI：10.1039/jr9630001544

  日期：——
• Goutarel,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 646 - 648
  作者：Goutarel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 3354 - 3376
  作者：Velgova,H. et al.

  DOI：——

  日期：——