3β,5α,6β-trihydroxypregnan-20-one | 599-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5α,6β-trihydroxypregnan-20-one
• 英文别名: 1-[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3,5,6-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 599-28-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: MSATYYBKPKURGO-FJDGTGBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  252-255 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5α,6β-trihydroxypregnan-20-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3β,5-dihydroxy-5α-pregna-6,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Knof,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 657, p. 171 - 178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3β,5α,6β-trihydroxypregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  INVESTIGATIONS ON STEROIDS I. 6-OXOPROGESTERONE AND THE STEREOCHEMICAL CONFIGURATION OF SEVERAL 3,5,6-TRIOLS^*

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01216a018

文献信息

• Some fission reactions of steroid 5,6-epoxides induced by boron trifluoride etherate
  作者：A. Bowers、E. Denot、R. Urquiza、L.M. Sanchez-Hidalgo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93338-1

  日期：1960.1

  Steroid 5α,6α-epoxides in dimethyl formamide solution undergo fission in the presence of boron trifluoride etherate with solvent participation to afford 5α-hydroxy-6β-formates. The mechanism of this and related reactions is discussed. In dimethyl sulphoxide and acetone the corresponding 5α,6β-diols are obtained.

  在三氟化硼醚化物的存在下，在溶剂参与下，类固醇5α，6α-环氧化合物在二甲基甲酰胺溶液中发生裂变，得到5α-羟基-6β-甲酸酯。讨论了该反应和相关反应的机理。在二甲基亚砜和丙酮中，得到相应的5α，6β-二醇。
• 520. Chemical actions of ionising radiations in solution. Part VI. Radiation chemistry of sterols. The action of X-rays on cholesterol and 3β-hydroxypregn-5-en-20-one
  作者：Max Keller、Joseph Weiss

  DOI：10.1039/jr9500002709

  日期：——
• Efficient trans-diaxial hydroxylation of Δ5-steroids
  作者：João F.S. Carvalho、M. Manuel Cruz Silva、M. Luisa Sá e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.089

  日期：2010.3

  A convenient, fast, and high-yielding process to synthesize 5 alpha,6 beta-dihydroxysteroids directly from the correspondent Delta(5)-steroids is reported. The reaction protocol consists in the conjugation of a readily available and stable oxidant, magnesium bis(monoperoxyphthalate) hexahydrate, with the non-toxic bismuth(III) triflate in acetone to afford the trans-diaxial hydroxylation product in a stepwise manner and in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STEROIDS. XIV.¹ STUDIES IN THE 3,6-DIHYDROXYPREGNANE SERIES (PART I)
  作者：O. MANCERA、G. ROSENKRANZ、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01142a005

  日期：1951.2
• Camerino; Sciaky, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 654,659
  作者：Camerino、Sciaky

  DOI：——

  日期：——