3β-methanesulfonyloxypregn-5-en-20-one | 38759-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methanesulfonyloxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: 3β-(methylsulfonyl)-pregn-5-en-20-one；pregnenolone mesylate；3β-Mesyloxy-5-pregnen-20-on
• CAS: 38759-50-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄S
• 分子量: 394.576
• InChiKey: DPSZELBZOXXKOD-BIBIXIOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-126 °C
• 沸点：
  533.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methanesulfonyloxypregn-5-en-20-one 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 甲醇 、 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物3位羟基构型翻转方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。

  公开号：

  CN108864237B
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3β-methanesulfonyloxypregn-5-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Brassinosteroids of Varying Acyl Side Chains and Evaluation of Their Brassinolide-like Activity

  摘要：

  含有各种侧链基团的油菜素内酯被合成，其活性通过米种叶片倾斜测定法中的50%有效剂量（以摩尔计算每株植物的ED50）的倒数对数来确定，使用协同剂吲哚-3-乙酸（IAA）。在酯结构的羰基的α位引入羟基显著增强了活性。2α,3α-二羟基-17β-[(2R,3S)-2-羟基-3-甲基戊酰氧]基-β-同源-7-氧-5α-雄甾-6-酮表现出最高的活性，在与IAA的协同作用下，其pED50被确定为10.5。在相同条件下，油菜素内酯和蒽醇的pED50值分别为13.6和12.3。就酰基的α碳而言，R型的效能是对应的S型的10倍。将侧链的末端结构（Et）替换为最强化合物油菜素内酯（i-Pr）的结构并没有增加活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1097

文献信息

• Autenrieth; Kan; Van Lier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 525 - 528
  作者：Autenrieth、Kan、Van Lier

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Kiran, Ismail, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 10, p. 2532 - 2545
  作者：Hanson, James R.、Kiran, Ismail

  DOI：——

  日期：——
• Uyanik, Cavit; Malay, Aslihan; Hanson, James R., Journal of Chemical Research, 2006, # 7, p. 417 - 419
  作者：Uyanik, Cavit、Malay, Aslihan、Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Tiryakioglu, Serpil

  DOI：——

  日期：——
• Ryan,R.J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1415 - 1419
  作者：Ryan,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：N. V. Kovganko、S. K. Ananich

  DOI：10.1023/a:1002844930885

  日期：——

  The reaction of pregnenolone and 3 alpha ,5-cyclo-5 alpha -pregnan-6 beta -ol-20-one with trifluoroperacetic acid produces the trifluoroacetates, hydrolysis of which gives the 3 beta ,5 alpha ,6 beta -triol.