3β,6α,20α-Trihydroxy-5α-cholestan | 24339-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6α,20α-Trihydroxy-5α-cholestan
• 英文别名: (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 24339-14-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₃
• 分子量: 420.676
• InChiKey: ZOMKSZCIFXYBAD-FLVCZDKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6α,20α-Trihydroxy-5α-cholestan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 6-Oxo-3β,20-dihydroxy-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 3354 - 3376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-cholest-5-en-22-yn-20(R)-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroperoxide 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β,6α,20α-Trihydroxy-5α-cholestan
  参考文献：
  名称：

  新型氧固醇激活刺猬通路并诱导成骨

  摘要：

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.073

文献信息

• OXYSTEROL ANALOGUE OXY133 INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150118277A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy133, having the structure [Formula I] or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy133 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders.

  本发明涉及一种合成化合物Oxy133，其结构为[公式I]，或包含Oxy133及药学可接受载体的生物活性或药物组合物。本发明还揭示了使用该化合物或生物活性或药物组合物治疗多种疾病的方法，包括但不限于骨疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。
• NOVEL OXYSTEROL ANALOGUE, OXY149, INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150140059A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy149, having the structure (Formula I) or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy149 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders. Oxy149 can be delivered either locally or systemically.

  本发明涉及合成化合物Oxy149，其结构为（式I），或包含Oxy149和药用载体的生物活性或药物组合物。还公开了使用该化合物或生物活性或药物组合物治疗多种疾病的方法，包括骨骼疾病，肥胖症，心血管疾病和神经系统疾病等。Oxy149可以局部或全身投递。
• US9717742B2
  申请人：——

  公开号：US9717742B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• Novel oxysterols activate the Hedgehog pathway and induce osteogenesis
  作者：Frank Stappenbeck、Wei Xiao、Matt Epperson、Mariko Riley、Aaron Priest、Danwen Huang、KhanhLinh Nguyen、Michael E. Jung、R. Scott Thies、Francine Farouz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.073

  日期：2012.9

  Localized induction of bone formation is essential during orthopedic procedures that involve skeletal repair, such as surgical treatment of non-union bone fractures and degenerative disk disease. Herein we disclose the synthesis and biological evaluation of novel oxysterol derivatives designed as anabolic bone growth agents. Structure–activity relationship studies of oxysterol 4 have identified analogues

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。
• Velgova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 3354 - 3376
  作者：Velgova,H. et al.

  DOI：——

  日期：——