(20R,22R,23R)-22,23-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxycholest-5-en-20-ol | 782494-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R,23R)-22,23-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxycholest-5-en-20-ol
• CAS: 782494-65-9
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si
• 分子量: 530.907
• InChiKey: BAELZNFMVFTZAE-DZTWGBJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R,23R)-22,23-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxycholest-5-en-20-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.83h， 生成 (20R,22R)-20,22-isopropylidenedioxy-5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（22R）-和（22S）-castasterone / ponasterone A杂化化合物并评估其蜕皮激素活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了一种栗甾酮/ ponasterone A杂合化合物的两种立体异构体，即2alpha，3alpha，20,22-tetrahydroxy-5alpha-cholestan-6-one的（20R，22R）和（20R，22S）-异构体确定了对蜕皮甾类受体的活性。从用于抑制of化的ponasterone A掺入含蜕皮类固醇受体的昆虫细胞的浓度-响应曲线，评估抑制50％的放射性掺入细胞所需的浓度（IC50）。（22R）-和（22S）-异构体对Kc细胞的IC50值分别确定为0.30和38.9 microM，表明（22R）-异构体的效价比相应的（22S）-异构体的效价高约100倍异构体。这些化合物对鳞翅目Sf-9细胞的IC50值确定为0.36和12。分别为9 microM。在Chilohibialis皮层系统中检查了蜕皮激素的作用，对于（22R）-异构体刺激N-乙酰氨基葡萄糖掺入培养的皮层的50％有效浓度确定为2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.005
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-pregn-5-en-20-one 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (20R,22R,23R)-22,23-epoxy-3β-(tert-butyldimethylsilyl)oxycholest-5-en-20-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（22R）-和（22S）-castasterone / ponasterone A杂化化合物并评估其蜕皮激素活性。

  摘要：

  立体选择性地合成了一种栗甾酮/ ponasterone A杂合化合物的两种立体异构体，即2alpha，3alpha，20,22-tetrahydroxy-5alpha-cholestan-6-one的（20R，22R）和（20R，22S）-异构体确定了对蜕皮甾类受体的活性。从用于抑制of化的ponasterone A掺入含蜕皮类固醇受体的昆虫细胞的浓度-响应曲线，评估抑制50％的放射性掺入细胞所需的浓度（IC50）。（22R）-和（22S）-异构体对Kc细胞的IC50值分别确定为0.30和38.9 microM，表明（22R）-异构体的效价比相应的（22S）-异构体的效价高约100倍异构体。这些化合物对鳞翅目Sf-9细胞的IC50值确定为0.36和12。分别为9 microM。在Chilohibialis皮层系统中检查了蜕皮激素的作用，对于（22R）-异构体刺激N-乙酰氨基葡萄糖掺入培养的皮层的50％有效浓度确定为2

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.04.005

文献信息

• [EN] INHIBITION OF PPAR GAMMA EXPRESSION IN PREADIPOCYTE CELLS BY OXYSTEROLS<br/>[FR] INHIBITION DE L'EXPRESSION DES PPAR GAMMA DANS LES CELLULES PRÉADIPOCYTAIRES AU MOYEN D'OXYSTÉROLS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2011006087A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  This invention relates, e.g., to methods and agents to inhibit peroxisome proliferator activated receptor expression (PPAR) in preadipocytes.

  这项发明涉及抑制脂肪前体细胞中过氧化物酶体增殖激活受体表达（PPAR）的方法和药剂。