(4AR,4BS,6AS,7S,9AS,9BS,11AR)-1,4A,6A-三甲基-2-氧代十六 | 86283-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (4AR,4BS,6AS,7S,9AS,9BS,11AR)-1,4A,6A-三甲基-2-氧代十六
• 英文名称: methyl-3-oxo-4-methyl-4-aza-5α-androstane-17β-carboxylate
• 英文别名: 17β-carbomethoxy-4-methyl-4-aza-5α-androstan-3-one；4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-androstane-17β-carboxylate；(4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-methyl 1,4a,6a-trimethyl-2-oxohexadecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-7-carboxylate；methyl (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 86283-81-0
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₃
• 分子量: 347.498
• InChiKey: IVJOAORQVUYFDW-ICVGDBTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4AR,4BS,6AS,7S,9AS,9BS,11AR)-1,4A,6A-三甲基-2-氧代十六 在 lithium hydroxide 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.41h， 生成 (4AS,4BS,6AS,7S,9AS,9BS,11AR)-3-氟-1,4A,6A-二甲基-2-
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATED 4-AZASTEROIDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS
  [FR] 4-AZASTEROIDES FLUORES UTILISES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR ANDROGENE

  摘要：

  结构式I的化合物以组织选择性方式调节雄激素受体（AR）。这些化合物可用于增强肌肉张力减弱和治疗由雄激素缺乏引起的或可以通过雄激素治疗改善的疾病，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周疾病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌少症、脆弱、老化皮肤、男性性激素缺乏症、女性绝经后症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎性关节炎和关节修复、HIV消耗症、前列腺癌、良性前列腺增生（BPH）、癌症消耗症、阿尔茨海默病、肌肉营养不良、认知功能下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发卵巢功能衰竭和自身免疫疾病，单独或与其他活性剂联合使用。

  公开号：

  WO2005105091A1
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 platinum(IV) oxide potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 碘 、 silica gel 、 aluminum isopropoxide 、 sodium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (4AR,4BS,6AS,7S,9AS,9BS,11AR)-1,4A,6A-三甲基-2-氧代十六
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028

文献信息

• Azasteroid compounds for the treatment of prostatic hypertrophy, their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05302621A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which: R.sup.1 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group, an aryl-substituted alkyl group or a heterocyclic-substituted alkyl group; R.sup.2 is an aryl-substituted alkyl group, a heterocyclic-substituted alkyl group or a diarylamino group; R.sup.3 is a hydrogen atom, an unsubstituted alkyl group, an aryl-substituted alkyl group or an alkenyl group having from 3 to 6 carbon atoms; and each of the bonds represented by .alpha.-.beta. and .gamma.-.delta. is a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond;) and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof are useful for the treatment and prophylaxis of prostatic hypertrophy. We also provide processes for their preparation.

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1是氢原子、未取代的烷基基团、芳基取代的烷基基团或杂环取代的烷基基团；R.sup.2是芳基取代的烷基基团、杂环取代的烷基基团或二芳胺基团；R.sup.3是氢原子、未取代的烷基基团、芳基取代的烷基基团或具有3至6个碳原子的烯基基团；以及由.alpha.-.beta.和.gamma.-.delta.表示的键中的每一个是碳-碳单键或碳-碳双键；）及其药学上可接受的盐和酯对于前列腺肥大的治疗和预防是有用的。我们还提供它们的制备方法。
• 17B-N-Substituted adamantyl/norbonanyl carbamoyl-4-aza-5a-and-rost-1-en-3-ones and androstan-3 ones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0547687A1

  公开（公告）日：1993-06-23

  17β-N-substituted adamantyl/norbornanyl carbamoyl-4-aza-5α-androst-1-en-3-ones and androstan-3-ones as 5α-reductase inhibitors of the formula:

  17β-N-取代-金刚烷/去甲莰基氨酰基-4-氮杂-5α-雄烯-1-烯-3-酮和雄甾烷-3-酮作为5α-还原酶抑制剂的化学式：
• Salt of an androgen receptor modulator
  申请人：Lee Claire H.

  公开号：US20090048283A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The biphthalate salts of compound I are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner. These compounds are useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, benign prostatic hyperplasia (BPH), abdominal adiposity, metabolic syndrome, type II diabetes, cancer cachexia, Alzheimer's disease, muscular dystrophies, cognitive decline, sexual dysfunction, sleep apnea, depression, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.

  化合物I的邻苯二甲酸盐以组织选择性方式调节雄激素受体（AR）。这些化合物可用于增强肌肉松弛和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周疾病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉消耗症、衰弱、老化皮肤、男性性腺功能减退、女性绝经后症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、艾滋病消耗症、前列腺癌、良性前列腺增生（BPH）、腹部脂肪过多、代谢综合征、2型糖尿病、癌症恶病质、阿尔茨海默病、肌肉营养不良、认知衰退、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、卵巢功能早衰和自身免疫疾病等，可单独使用或与其他活性剂结合使用。
• Polymorphs of an androgen receptor modulator
  申请人：Tan Lushi

  公开号：US20070129548A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds of structural formula I are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner. These compounds are useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, benign prostatic hyperplasia (BPH), abdominal adiposity, metabolic syndrome, type II diabetes, cancer cachexia, Alzheimer's disease, muscular dystrophies, cognitive decline, sexual dysfunction, sleep apnea, depression, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.

  结构式I的化合物以组织选择性方式调节雄激素受体（AR）。这些化合物在增强肌肉张力减弱和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病方面非常有用，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌少症、衰弱、老化皮肤、男性性腺功能减退、女性绝经后症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、艾滋病性消耗症、前列腺癌、良性前列腺增生（BPH）、腹部脂肪过多、代谢综合征、2型糖尿病、癌症恶病质、阿尔茨海默病、肌肉营养不良、认知下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发性卵巢功能衰竭和自身免疫疾病，单独或与其他活性剂结合使用。
• [EN] 17-HETEROCYCLIC-4-AZASTEROID DERIVATIVES AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE 4-AZASTEROIDE 17-HETEROCYCLIQUES SERVANT DE MODULATEURS DU RECEPTEUR D'ANDROGENE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005025579A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of structural formula I are modulators of the androgen receptor (AR) in a tissue selective manner. These compounds are useful in the enhancement of weakened muscle tone and the treatment of conditions caused by androgen deficiency or which can be ameliorated by androgen administration, including osteoporosis, osteopenia, glucocorticoid-induced osteoporosis, periodontal disease, bone fracture, bone damage following bone reconstructive surgery, sarcopenia, frailty, aging skin, male hypogonadism, postmenopausal symptoms in women, atherosclerosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, obesity, aplastic anemia and other hematopoietic disorders, inflammatory arthritis and joint repair, HIV-wasting, prostate cancer, benign prostatic hyperplasia (BPH), abdominal adiposity, metabolic syndrome, type II diabetes, cancer cachexia, Alzheimer’s disease, muscular dystrophies, cognitive decline, sexual dysfunction, sleep apnea, depression, premature ovarian failure, and autoimmune disease, alone or in combination with other active agents.

  结构式I的化合物是睾酮受体（AR）的调节剂，具有组织选择性。这些化合物在增强虚弱肌肉张力和治疗由雄激素缺乏引起或可以通过雄激素治疗改善的疾病方面非常有用，包括骨质疏松症、骨质疏松症、糖皮质激素诱导的骨质疏松症、牙周病、骨折、骨重建手术后的骨损伤、肌肉萎缩、衰弱、老化皮肤、男性睾丸功能减退症、女性更年期症状、动脉粥样硬化、高胆固醇血症、高脂血症、肥胖、再生障碍性贫血和其他造血系统疾病、炎症性关节炎和关节修复、艾滋病消瘦、前列腺癌、良性前列腺增生（BPH）、腹部脂肪过多、代谢综合征、2型糖尿病、癌症消耗症、阿尔茨海默病、肌肉萎缩症、认知下降、性功能障碍、睡眠呼吸暂停、抑郁症、早发卵巢功能衰竭和自身免疫疾病等方面具有作用，可以单独或与其他活性剂结合使用。