N-羟基金刚烷-1-甲酰胺 | 28309-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基金刚烷-1-甲酰胺
• 英文名称: N-hydroxyadamantane-1-carboxamide
• CAS: 28309-44-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00154607
• 分子量: 195.261
• InChiKey: AQEGTMVLCRSXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基金刚烷-1-甲酰胺 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到金刚烷胺
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下由催化量的活化剂诱导的自传播洛森重排

  摘要：

  已经开发了在中等至高极性有机溶剂中由催化量的活化剂引起的温和的自蔓延的洛森重排。在催化量（0.01当量）的乙酸酐和等摩尔量的碱（如干燥的碳酸钾）的存在下，芳族和脂族异羟肟酸的重排可以高收率得到相应的胺。传统Lossen重排的替代方法为从游离异羟肟酸合成胺提供了一种简单温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.084
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-(三甲基硅)羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-羟基金刚烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过重排原位生成的异羟肟酸衍生物，由羧酸一锅合成伯胺

  摘要：

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.037

文献信息

• Synthesis of Hydroxamic Acids by Using the Acid Labile O-2-Methylprenyl Protecting Group
  作者：Aigars Jirgensons、Anna Nikitjuka

  DOI：10.1055/s-0032-1317687

  日期：——

  Coupling of carboxylic acids with O-2-methylprenyl hydroxylamine provided O-protected hydroxamic acids, which could be deprotected by treatment with trifluoroacetic acid (TFA) in dichloromethane giving volatile by-products. Protected hydroxamic acids could be N-arylated or alkylated followed by deprotection to give N-substituted hydroxamic acids.

  羧酸与 O-2-甲基异戊二烯羟胺的偶联提供了 O-保护的异羟肟酸，可以通过在二氯甲烷中用三氟乙酸 (TFA) 处理来脱保护，产生挥发性副产物。受保护的异羟肟酸可以被 N-芳基化或烷基化，然后去保护以得到 N-取代的异羟肟酸。
• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Thioether-Directed NiH-Catalyzed Remote γ-C(sp³)–H Hydroamidation of Alkenes by 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Bingnan Du、Yuxin Ouyang、Qishu Chen、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c05834

  日期：2021.9.22

  amidation of unactivated alkenes. Due to the preference for five-membered nickelacycle formation, the chain-walking isomerization initiated by the NiH insertion to an alkene can be terminated at the γ-methylene site remote from the alkene moiety. By employing 2,9-dibutyl-1,10-phenanthroline (L4) as the ligand and dioxazolones as the reagent, the amidation occurs at the γ-C(sp3)–H bonds to afford the amide

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。
• A base-mediated self-propagative Lossen rearrangement of hydroxamic acids for the efficient and facile synthesis of aromatic and aliphatic primary amines
  作者：Naoya Ohtsuka、Moriaki Okuno、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/c6ob01178k

  日期：——

  aromatic and aliphatic hydroxamic acids were converted to the corresponding primary amines via base-mediated rearrangement. This rearrangement could proceed with less than 1 equiv. of K2CO3 in polar solvents under thermal conditions with no external reagents. This rearrangement has several features including no external activating agents needed for promoting the rearrangement, less than one equivalent of

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。
• P(III)‐Assisted Electrochemical Access to Ureas via in situ Generation of Isocyanates from Hydroxamic Acids
  作者：Haiwen Meng、Kunhui Sun、Zhimin Xu、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100113

  日期：2021.3.19

  P(III)‐assisted electrochemical generation of isocyanates from hydroxamic acids was successfully applied in the synthesis of ureas. Hydroxamic acids were directly used without pre‐activation, and the reaction was found not sensitive to water or air. The process started with the anodic oxidation of hydroxamic acids, followed by reacting with trivalent phosphine to form corresponding alkoxyphosphoniums

  由异羟肟酸的P（III）辅助电化学生成异氰酸酯已成功应用于尿素的合成中。直接使用异羟肟酸而不进行预活化，发现该反应对水或空气不敏感。该方法开始于异羟肟酸的阳极氧化，然后与三价膦反应形成相应的烷氧基phosph，然后重排以得到异氰酸酯。