2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 219615-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline；MOPIP
• CAS: 219615-28-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O
• 分子量: 326.357
• InChiKey: OZUGEHGDVKXQFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 在 tBuOK or Et₃N 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II) imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline chloride and thiolate complexes: Synthesis and crystal structures

  摘要：

  The planar aromatic imidazo[4,5-f]-1,10-phenanthroline ligands have been used to prepare platinum(II) chloride and thiolate complexes. The X-ray structures of two thiolate compounds are reported, which show column-like packing in the solid state due to intermolecular aromatic pi-pi interactions. The compounds absorb moderately in the visible region, owing to {charge-transfer-to-diimine} electronic transition. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2006.08.007
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 C₂₉H₂₅Cl₂N₄Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  远程基于“咪唑”的钌（II）对伞花烃预催化剂，可选择性氧化裂解CC多个键

  摘要：

  远端'咪唑'与预催化剂[（对-cymene）Ru II（L）Y] +（L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4,5-f] [探索了1,10]菲咯啉（Y =氯化物/溶剂）用于CC多键缩醛/醛的选择性氧化裂解。发现预催化剂中存在“咪唑”可用于活化氧化剂和从预催化剂中释放对苯甲基异丙基苯，反过来，如果没有“咪唑”部分，则这是无效的。从光谱，动力学和其他一些受控实验中评估了预催化剂的机理。对苯甲基苯甲酸酯的损失是反应的关键步骤，在溶剂化的预催化剂中发现更快，[[p- cymene）Ru II（L）（MeOH）] ++，因此比[[ p- cymene）Ru II（L）Cl] +效果高3-4倍。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900242

文献信息

• 双光子吸收钌配合物的制备方法及其作为肿 瘤探针的应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108373487B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种双光子吸收钌配合物的制备方法及其作为肿瘤探针的应用。该双光子吸收钌配合物为Ru‑1和Ru‑RGD中的至少一种；其中，Ru‑1和Ru‑RGD的阳离子的结构式如式I和式II所示。本发明的双光子吸收钌配合物利用微波辐射的方法合成，将具有取代基团的配合物通过连接具有靶向性RGD多肽的分子，合成肿瘤靶向性钌配合物。本发明中高效地合成了钌配合物，减少了有机溶剂的消耗量和合成时间；所合成的钌配合物具有良好的单、双光子细胞成像能力以及靶向宫颈癌细胞的功能，能够同时实现对肿瘤的诊断和治疗，具有极大临床应用潜力。
• A Remote ‘Imidazole’‐Based Ruthenium(II) Para‐Cymene Pre‐catalyst for the Selective Oxidation Reaction of Alkyl Arenes and Alcohols
  作者：Manali Dutta、Kusum K. Bania、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1002/asia.201901760

  日期：2020.3.16

  the 'imidazole' moiety. The mechanistic features of C-1 promoted oxidation of alkyl arenes were also assessed from spectroscopic, kinetic, and few control experiments. The substrate scope for C-1 promoted oxidation reaction was assessed based on the selective oxidation of 27-different alkyl arenes/heteroarenes and 25 different alcohols to their corresponding aldehydes/ketones in moderate to good yields

  本文中，我们公开了使用基于远程'咪唑'的预催化剂[（对-异丙基）RuII（L）Cl] + C-1，其中L = 2-（4-取代-苯基）-1H-咪唑[4， 5-f] [1,10]菲咯啉），用于在叔丁基氢过氧化物（TBHP）存在下将各种烷基芳烃/杂芳烃和醇选择性氧化为相应的醛或酮。配合物中存在的远端“咪唑”部分通过从C-1释放对伞花酸促进氧化剂的活化和活性物质的后续生成，而没有“咪唑”部分则反过来效果较差。还通过光谱，动力学和少量对照实验评估了C-1促进烷基芳烃氧化的机理。
• Imidazole fused phenanthroline (PIP) ligands for the preparation of multimodal Re(<scp>i</scp>) and ^99mTc(<scp>i</scp>) probes
  作者：Samantha R. Slikboer、Tamil Selvi Pitchumony、Laura Banevicius、Natalie Mercanti、Patricia E. Edem、John F. Valliant

  DOI：10.1039/d0dt02829k

  日期：——

  small library of [2 + 1] 99mTc(I) complexes based on phenyl-imidazole-fused phenanthroline (PIP) ligands were synthesized and evaluated as multimodal molecular imaging probes. Using either a two-step or a one-pot synthesis method, 99mTc-PIP complexes containing N-methylimidazole as the monodentate ligand were prepared and isolated in good (54 to 89%) radiochemical yield, with the exception of one derivative

  合成了一个基于[2 + 1] 99m Tc（I）配合物的小文库，该复合物基于苯基-咪唑融合的菲咯啉（PIP）配体，并作为多峰分子成像探针进行了评估。使用两步合成法或一锅合成法，制备了99m Tc-PIP络合物，其中含有N-甲基咪唑作为单齿配体，并以良好的放射化学收率（54％至89％）分离，但一种衍生物带有强吸电子取代基。在盐水以及半胱氨酸和组氨酸攻击研究中评估了[2 +1]复合物的稳定性，显示了6小时的稳定性，使其适用于体内研究。同时，Re（I制备类似物作为参考标准，以验证99m Tc复合物的结构。光学性质与其他先前报道的[2 +1]型Re（I）配合物（已被用作细胞染料和传感器）一致。为了促进靶向衍生物的开发，还合成了四嗪-PIP配体。四嗪PIP配体的99m Tc络合物可与含反式化合物的化合物有效偶联包括TCO-白蛋白衍生物的β-环辛烯（TCO）基团，其被制备为模型靶向分子。Re-PIP-
• Designing luminescent ruthenium prodrug for precise cancer therapy and rapid clinical diagnosis
  作者：Zhennan Zhao、Xiang Zhang、Chang-e Li、Tianfeng Chen

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2018.12.002

  日期：2019.2

  adsorption and toxic side effects. Here, an RGD-peptide functionalized and bioresponsive ruthenium prodrug (Ru-RGD) was designed for both cancer therapy and clinical diagnosis. This prodrug can be selectively delivered to cervical tumor sites to enhance theranostic efficacy. The benzimidazole-based ligand of the complex is susceptible to acidic conditions so, after reaching the tumor microenvironment, ligand

  靶向药物递送系统的有效设计可以通过减少抗癌药物的不良吸附和毒性副作用来提高抗癌药物的治疗效果。在这里，RGD肽功能化和生物反应性钌前药（Ru-RGD）被设计用于癌症治疗和临床诊断。该前药可以被选择性地递送至子宫颈肿瘤部位以增强治疗诊断功效。该复合物的基于苯并咪唑的配体易受酸性条件的影响，因此，在达到肿瘤微环境后，就会发生配体取代并释放治疗药物。一光子和二光子激发产生的深红色发射增加了Ru-RGD的潜力用于3D肿瘤球体的深层组织成像。Ru前药在肿瘤部位的特定积累可以在体内进行精确的肿瘤诊断和治疗。38个临床患者标本的荧光染色显示，Ru-RGD在宫颈癌和正常组织之间显示出结合能力的差异，灵敏度为95％，特异性为100％。因此，这项研究为在癌症治疗和临床诊断中有效设计和应用靶向金属配合物提供了一种方法。
• Luminescent ruthenium(II)-para-cymene complexes of aryl substituted imidazo-1,10-phenanthroline as anticancer agents and the effect of remote substituents on cytotoxic activities
  作者：Sourav De、R. Selva Kumar、Ashna Gauthaman、S.K. Ashok Kumar、Priyankar Paira、Anbalagan Moorthy、Subhasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120066

  日期：2021.1

  Abstract Ruthenium complexes are currently significant attention in medicinal chemistry as they offer various properties which make them an appropriate choice for drug development. Herein, a series of ruthenium(II)-p-cymene-2-aryl-imidazo-1,10-phenanthroline derivatives have been prepared and characterised by elemental analysis, infrared, LC-mass and NMR techniques. The structural and chemical properties

  摘要钌配合物目前在药物化学中备受关注，因为它们具有多种特性，使其成为药物开发的合适选择。本文中，已经制备了一系列钌（II）-对-异丙基-2-芳基-咪唑基-1,10-菲咯啉衍生物，并通过元素分析，红外，LC-质谱和NMR技术对其进行了表征。结构和化学性质表明，Ru（II）配合物具有刚性，平面性，芳香性，给氢和接受氢的能力，有助于溶解性和与生物分子的相互作用。这些复合物与DNA和BSA的结合强度为104–106 M-1。在络合物存在下，溴化乙锭（EtBr）从DNA的竞争性置换揭示出插层或凹槽结合，这进一步受到粘度和计算机模拟研究的支持。这些Ru（II）复合物的细胞毒性研究是用两种癌细胞系（MDA-MB-231和HeLa）和一种人类胚胎肾细胞（HEK-293）进行的。研究表明，[（η6-p-cymene）RuCl（κ2-N，N-2-（4-氟苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉]