(6-{3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoate | 1421589-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (6-{3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoate
• 英文别名: phloridzin α-linolenic acid ester；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoate
• CAS: 1421589-33-4
• 化学式: C₃₉H₅₂O₁₁
• 分子量: 696.835
• InChiKey: VULKKGSPIZPTRX-WTOYCQEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 、 phloridizin 在 Novozyme 435 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到(6-{3,5-dihydroxy-2-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenoxy}-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-octadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  菲力菌素和异槲皮素的长链脂肪酸酰化衍生物的生物催化合成，结构解析，抗氧化能力和酪氨酸酶抑制活性

  摘要：

  我们目前的研究描述了Phloridzin和异槲皮素的两个系列酰化衍生物与六个不同的长链饱和，单和多不饱和脂肪酸的区域选择性酶促酰化作用。使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶B （Novozym435®）在45°C的丙酮中，对生物催化合成进行了优化，可达到81-98％的产率。合成的酯已通过1 H NMR，13 C NMR光谱进行了分析，并使用体外试验评估了其抗氧化能力和酪氨酸酶抑制作用。在所有的根皮苷和异槲皮苷衍生物，抑制酪氨酸酶的活性（最大电位p ⩽0.05）通过异槲皮苷的α亚麻酸酯显示。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.034

文献信息

• An efficient microwave-assisted enzyme-catalyzed regioselective synthesis of long chain acylated derivatives of flavonoid glycosides
  作者：Ziaullah、H.P. Vasantha Rupasinghe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.103

  日期：2013.4

  This work describes a method of microwave-assisted regioselective enzymatic acylation, using Novozyme 435 (R), of quercetin-3-O-glucoside (isoquercitrin) and phloretin-2'-glucoside (phloridzin) with different long chain saturated, mono-, and poly-unsaturated fatty acids. The synthesized esters were analyzed by H-1 NMR, and C-13 NMR spectroscopy. In this investigation, microwave irradiation under solvent free condition has been found to be more efficient and economical than conventional conditions both, in terms of time and energy. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biocatalytic synthesis, structural elucidation, antioxidant capacity and tyrosinase inhibition activity of long chain fatty acid acylated derivatives of phloridzin and isoquercitrin
  作者：Ziaullah、Khushwant S. Bhullar、Sumudu N. Warnakulasuriya、H.P. Vasantha Rupasinghe

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.11.034

  日期：2013.2

  Our present investigation describes the regioselective enzymatic acylation of two series of acylated derivatives of phloridzin and isoquercitrin with six different long chain saturated, mono- and poly-unsaturated fatty acids. The biocatalytic synthesis was optimized to achieve 81–98% yields, using immobilized lipase B, from Candida antarctica (Novozym 435®), in acetone at 45 °C. The synthesized esters

  我们目前的研究描述了Phloridzin和异槲皮素的两个系列酰化衍生物与六个不同的长链饱和，单和多不饱和脂肪酸的区域选择性酶促酰化作用。使用固定化的南极假丝酵母脂肪酶B （Novozym435®）在45°C的丙酮中，对生物催化合成进行了优化，可达到81-98％的产率。合成的酯已通过1 H NMR，13 C NMR光谱进行了分析，并使用体外试验评估了其抗氧化能力和酪氨酸酶抑制作用。在所有的根皮苷和异槲皮苷衍生物，抑制酪氨酸酶的活性（最大电位p ⩽0.05）通过异槲皮苷的α亚麻酸酯显示。