5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷 | 30007-47-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷
• 中文别名: 5-溴-5-硝基-1,3-二氧六环；5-溴-5-硝基-1,3-二噁烷；5-溴-5-硝基-1,3-二氧杂环己烷；5-溴代-5-硝基-1,3-二氧杂环己烷；5-溴-5-硝基-1，3-二氧杂环己烷
• 英文名称: bronidox
• 英文别名: 5-Bromo-5-Nitro-1,3-Dioxane
• CAS: 30007-47-7
• 化学式: C₄H₆BrNO₄
• 分子量: 212.0
• InChiKey: XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  280.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml； DMSO:PBS(pH 7.2)(1:4)：0.2mg/ml；乙醇：25 mg/ml
• LogP：
  1.6 at 23℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也未有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

Bronidox 可以被代谢成 2-溴-2-硝基丙烷-1,3-二醇，这是一种知名的亚硝化剂。(L626)

Bronidox can be metabolized to 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, a well known nitrosating agent.(L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

Bronidox 可能作为一种氧化剂，导致必需酶中的自由巯基发生氧化。最可能的蛋白质靶标之一是 TRPA1 离子通道，它表达在眼睛、鼻子、嘴巴和肺部的感官神经（三叉神经）中。这会损害它们的活动，可能导致细胞损伤、细胞死亡和/或凋亡。它还可能与胺和酰胺反应，形成亚硝胺或亚硝酰胺。亚硝胺可能具有致癌性。

Bronidox likely acts as an oxidizing agent that leads to oxidation of free sulfhydryls in essential enzymes. One of the most probable protein targets is the TRPA1 ion channel that is expressed in sensory nerves (trigeminal nerve) of the eyes, nose, mouth and lungs. This compromises their activity and can lead to cell damage, cell death and/or apoptosis. It may also react with amines and amides to form nitrosamines or nitrosamides. Nitrosamines can be carcinogenic.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

无致癌性迹象（未被国际癌症研究机构列名）。

No indication of carcinogenicity (not listed by IARC). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

在浓度大于0.1%时，可以引起皮肤和眼睛的明显刺激。作为一种释放甲醛的化合物，溴硝基二氧杂环己烷可能导致美发师和处理含有溴硝基二氧杂环己烷的清洁剂的工人发生过敏性接触性皮炎。它既不具有致突变性也不具有致畸性。

Can cause significant skin and eye irritation at concentrations >0.1%. A formaldehyde releaser, bromonitrodioxane can cause allergic contact dermatitis in hairdressers and in workers handling cleaners containing bromonitrodioxane. It is neither mutagenic nor teratogenic.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L626）；吸入（L626）；皮肤给药（L626）

Oral (L626) ; inhalation (L626) ; dermal (L626)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

急性剂量会导致皮肤和眼睛刺激。如果吸入，可能会引起呼吸道和粘膜刺激。如果摄入，可能会对身体有害。可能会影响行为/中枢神经系统（震颤、惊厥、兴奋）。

Acute doses cause skin and eye irritation. May cause respiratory tract and mucous membrane irritation if inhaled. Harmful if ingested. May affect behavior/central nervous system (tremor, convulsions, excitement).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  1759
• RTECS号：
  JG9650000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315
• 储存条件：
  密封、冷藏保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H6BrNO4
分子式
: 212.00 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-5-nitro-1,3-dioxane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 30007-47-7
No.) 250-001-7
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.070 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 455 mg/kg
备注: 行为的：震颤。 行为的：抽搐或对癫痫阈值的影响。 行为的：兴奋。
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 小鼠 -
皮肤 - 大鼠 -
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JG9650000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷（简称布罗波尔）在高温和碱性条件下不稳定，会分解释放甲醛。光照下会分解变黄色或棕色。

作用

5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷具有广谱抑菌作用，能有效抑制大多数细菌，特别对革兰氏阴性菌的抑菌效果极佳。

使用限制

布罗波尔防腐剂可能促进致癌物质亚硝胺的形成。日本禁止使用，欧盟和中国规定化妆品中最高允许浓度为0.1%，条件是避免使用胺类原料以防止亚硝胺生成，并通过添加抗氧化剂抑制亚硝胺的产生。

生物活性

5-Bromo-5-nitro-1,3-dioxane 是一种抗菌化合物，能够有效对抗革兰氏阳性和阴性细菌及真菌，包括酵母。它通过氧化必需蛋白硫醇来抑制酶活性，并随后抑制微生物生长。

用途

用于制备化妆品、涂料等。

类别与毒性分级

有毒物质；高毒；急性毒性：口服-大鼠 LD50:455 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50:590 毫克/公斤；皮肤刺激性：中度（大鼠和小鼠2.5毫克/24小时）。

可燃性和储运特性

热分解会释放有毒的氮氧化物和溴化物烟雾。应存放在通风、低温干燥库房，并与食品原料分开存放。

灭火剂

水，干粉、干砂、二氧化碳、泡沫。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷 在 sodium ionolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5-nitro-5-(5-nitro-1,3-dioxa-5-cyclohexyl)-1,3-dioxacyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Trifonova, V. N.; Kukovitskii, D. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 4, p. 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-1,3-dioxane sodium salt 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V.V.; Kukovitskii, D.M.; Zlot-skii, S.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 785 - 789

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  sodium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide 在 5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxy radical
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Trifonova, V. N.; Kukovitskii, D. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 4, p. 794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical and Cation Crossover Reaction System Enables Synthesis of Complex Aliphatic Chains Possessing Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yumi Murata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1246/bcsj.20190120

  日期：2019.9.15

  Controlling the reactive species during the synthesis of complex aliphatic chains containing a quaternary carbon is incredibly difficult. In this paper, we efficiently controlled both radical and c...

  在含有季碳的复杂脂肪链的合成过程中控制反应性物质是非常困难的。在本文中，我们有效地控制了自由基和...
• Indium controlled regioselective 1,4-alkylarylation of 1,3-dienes with α-carbonyl alkyl bromides and N-heterocycles
  作者：Chang-Cheng Gu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c9cc08903a

  日期：——

  We here describe a new, selective indium-promoted silver-mediated intermolecular oxidative 1,4-alkylarylation of 1,3-dienes with α-carbonyl alkyl bromides and N-heterocycles for producing functionalized N-heterocycles, which is characterized by its exquisitely controllable regio-/stereo-selectivity and excellent tolerance of functional groups. Mechanistically, the formation of the carbonyl-coordinated

  我们在此描述了一种新的，选择性的铟促进的银介导的1,3-二烯与α-羰基烷基溴化物和N-杂环的1,3-二烯间的分子间氧化1,4-烷基芳基化反应，以生产功能化的N-杂环，其特征在于其可控性很强区域/立体选择性和对官能团的优异耐受性。从机理上讲，羰基配位的η3-烯丙基-In复杂自由基中间体的形成是成功实现对1,4-双官能化和（E）-异构体的区域和立体选择性的关键因素。
• General and Facile Method for <i>exo</i>-Methlyene Synthesis via Regioselective C–C Double-Bond Formation Using a Copper–Amine Catalyst System
  作者：Takashi Nishikata、Kimiaki Nakamura、Kohei Itonaga、Shingo Ishikawa

  DOI：10.1021/ol502953w

  日期：2014.11.7

  elimination to produce exomethylene compounds with a newly formed Csp3–Csp3 bond between tertiary alkyl halides and α-alkylated styrenes, a combination of a Cu(I) salt and a pyridine-based amine ligand (TPMA) is found to be a very efficient catalyst system. The yields and regioselectivities were high, and the regioselectivity was found to be dependent on the structure of the alkyl halide, with bulky alkyl

  在这项研究中，为消除远端选择的β-氢化物以生成在叔烷基卤化物和α-烷基化苯乙烯之间具有新形成的Csp 3 -Csp 3键的外亚甲基化合物，需要结合使用Cu（I）盐和吡啶基发现胺配体（TPMA）是非常有效的催化剂体系。产率和区域选择性高，并且发现区域选择性取决于卤代烷的结构，大体积的卤代烷表现出最高的远端选择性。
• Synthesis of Bulky 1,1‐Diarylalkanes by Copper‐Catalyzed 1,2‐Alkylarylation of Styrenes with <i>α</i> ‐Carbonyl Alkyl Bromides and Arenes involving C−H Functionalization
  作者：Shu‐Zheng Luo、Man‐Yi Min、Yan‐Chen Wu、Shuai‐Shuai Jiang、Yu‐Ting Xiao、Ren‐Jie Song、Jin‐Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.202000363

  日期：2020.7.29

  of styrenes with α‐carbonyl alkyl bromides and arenes for producing highly bulky 1,1‐diarylalkane derivatives has been developed. In this transformations, two new C−C bonds were formed in a single reaction step through C−Br bond cleavage and C(sp 2)−H functionalization. This protocol tolerates a variety of α‐carbonyl alkyl bromides, including primary, secondary and tertiary α‐bromoalkyl ketone esters

  已开发出铜和银促进的苯乙烯与α-羰基烷基溴化物和芳烃的分子间1,2-烷基芳基化反应，以生产大体积的1,1-二芳基烷烃衍生物。在这种转变中，通过C-Br键断裂和C（sp 2）-H功能化，在一个反应​​步骤中形成了两个新的C-C键。该方案可耐受多种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴烷基酮酯。
• Amino Acid Schiff Base Bearing Benzophenone Imine As a Platform for Highly Congested Unnatural α-Amino Acid Synthesis
  作者：Yohei Matsumoto、Jun Sawamura、Yumi Murata、Takashi Nishikata、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.0c02707

  日期：2020.5.6

  centers. The broad functional group compatibility highlights the mildness of the present catalysis. Notably, we achieved successive β-functionalization and oxidation of amino acid Schiff bases to afford dehydroalanine derivatives bearing tetrasubstituted carbon. A three-component cross-coupling reaction of an amino acid Schiff base, alkyl bromides, and styrene derivatives demonstrated the high utility

  非天然 α-氨基酸是合成有机化学中非常宝贵的组成部分，可以提升肽的功能。我们开发了一种新的氨基酸席夫碱催化活化模式，作为高度拥挤的非天然α-氨基酸合成的平台。氧化还原活性铜催化剂能够有效地交叉偶联以构建连续的四取代碳中心。广泛的官能团兼容性突出了本催化剂的温和性。值得注意的是，我们实现了氨基酸席夫碱的连续β-官能化和氧化，以提供带有四取代碳的脱氢丙氨酸衍生物。氨基酸席夫碱、烷基溴和苯乙烯衍生物的三组分交叉偶联反应证明了本方法的高实用性。还使用薄荷醇衍生物作为手性助剂实现了非对映选择性反应，提供对映异构富集的带有 α,β-连续四取代碳的 α-氨基酸。合成的高度拥挤的非天然 α-氨基酸可以被衍生化并整合到肽合成中。

表征谱图