二氧六环-d8 | 17647-74-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 二氧六环-d8
• 中文别名: 1,4-氘代二氧六环；氚代二氧六环；1,4-二噁烷-d8
• 英文名称: 1,4-dioxane-d8
• 英文别名: [D8]1,4-dioxane；2,2,3,3,5,5,6,6-octadeuterio-1,4-dioxane
• CAS: 17647-74-4
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 96.0428
• InChiKey: RYHBNJHYFVUHQT-SVYQBANQSA-N

物化性质

• 熔点：
  12°C
• 沸点：
  99 °C(lit.)
• 密度：
  1.129 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  54 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免接触以下物质：水分、潮湿和氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S36/37,S46,S9
• 危险类别码：
  R40,R19,R11,R36/37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  28459000
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 1165 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基吲哚 、 二氧六环-d8 在 nickel(II) fluoride 、 二叔丁基过氧化物 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的非活性C（sp 3）–H键与吲哚衍生物的区域选择性交叉脱氢偶联

  摘要：

  描述了镍催化的吲哚与1，4-二恶烷和其他非活性C（sp 3）-H键的C2与C3氧化交叉偶联反应。以过氧化二叔丁基（DTBP）为氧化剂，以令人满意的产率实现了C（sp 3）–C（sp 2）键的发散合成，这为选择性构建含杂芳族核的环醚提供了有效的策略结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02217
• 作为试剂：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 二氧六环-d8 、 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(Sulfomethyl)cyclohexene 、 1-Oxa-2-thiaspiro<3.5>nonane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环烷烃和环亚烷基环烷烃与三氧化硫的反应

  摘要：

  在-60至25°C的温度范围内，以二氯甲烷为溶剂，当量为1.5 mol，研究了亚甲基环烷1a-4a和亚环烷基环烷11a-14a与三氧化硫的反应。二恶烷相对于SO 3的量作为反应性调节剂。亚甲基环辛烷（1a），亚甲基环己烷（2a）和亚甲基环戊烷（3a）与SO 3反应，就像简单的支链烯烃一样，可定量地产生相应的β-烯烃磺酸1d-3d。亚甲基环丁烷（4a）与1.0当量的反应 在-60°C下SO 3生成β-磺内酯4b，其在将温度升高至0℃时，重排为γ-磺内酯6，随后缓慢地重排为δ-磺内酯9。环亚烷基环烷烃11a-13a用1.0当量磺化。在-60℃下SO 3的含量分别导致螺-β-磺内酯11b-13b的定量形成。升高温度后，这些β-内酯转化为相应的β-链烷磺酸11d-13d，它们是四烷基乙烯磺化反应中的常见反应产物。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120705

文献信息

• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Construction of C–O bond via cross-dehydrogenative coupling of sp [ ] C–H bond with phenols catalyzed by copper porphyrin
  作者：Shuang Yang、Ming-Feng Xiong、Wan-Qun Tian、Hao Zhang、Xin-Yan Xiao、Hai-Yang Liu、Chi-Kwong Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131569

  日期：2020.11

  Copper porphyrin-catalyzed construction of ether bond by cross-dehydrogenative coupling of sp [3] C–H bond with phenols bearing electron-withdrawing groups (EWG) was described for the first time. A broad range of substrates afforded different acetals in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. The developed method is not only suitable for phenol substrates with ortho-directing

  首次描述了铜卟啉催化的sp [3] C–H键与带有吸电子基团（EWG）的酚的交叉脱氢偶联形成醚键。各种各样的底物以中等至优异的产率提供了不同的缩醛，并且具有良好的官能团耐受性。所开发的方法不仅适用于具有邻位导向基团的苯酚底物，而且还适用于不具有邻位导向基团的苯酚。显着地，在克级测试中达到了高达7300的高周转率（TON）。
• Piers’ borane-mediated hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/c8cc03741h

  日期：——

  diarylborane-catalysed hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers. Mechanistic studies on the in situ generated Piers’ borane (C6F5)2BH with hydrosilanes in the presence of an epoxide revealed that an alkyloxy(diaryl)borane (C6F5)2BOR is readily formed as a catalytically competent species for the outer-sphere hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers.

  我们报道了环氧化物和环醚的第一个二芳基硼烷催化的氢化硅烷化反应。在环氧化物存在下与氢硅烷原位生成Piers's硼烷（C 6 F 5）2 BH的机理研究表明，烷氧基（二芳基）硼烷（C 6 F 5）2 BOR易于形成为催化活性物质用于环氧化物和环醚的外球氢化硅烷化。
• Silver-Catalyzed, <i>N</i>-Formylation of Amines Using Glycol Ethers
  作者：Bradley H. King、Michelle L. Wang、Kate A. Jesse、Guneet Kaur、Brianna Tran、Ryan Walser-Kuntz、Robert G. Iafe、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01552

  日期：2020.10.16

  A silver-catalyzed protocol was found to afford the N-formylation of amines in moderate-to-good yields. Ethylene glycol-derived, oligomeric ethers were found to function as the formylating agent, with 1,4-dioxane affording the best results. This reaction does not require the use of stoichiometric activating reagents, and avoids the use of explosive reagents or toxic gases, such as CO, as the C1 synthon

  发现银催化的方案以中等至良好的产率提供胺的N-甲酰化。发现乙二醇衍生的低聚醚起甲酰化剂的作用，其中1,4-二恶烷的效果最佳。该反应不需要使用化学计量的活化剂，并且避免使用爆炸性试剂或有毒气体（例如CO）作为C1合成子。机理研究表明基于单电子转移的途径。这项工作强调了银参与意外反应途径的能力。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative C(sp² )−C(sp³ ) Coupling of Oxazole/Thiazole with Ether or Cycloalkane
  作者：Xiaojiao Wang、Bowen Lei、Lifang Ma、Lisi Zhu、Xinyue Zhang、Hao Zuo、Dailin Zhuang、Ziyuan Li

  DOI：10.1002/asia.201701258

  日期：2017.11.2

  Direct C5‐alkylation of oxazole/thiazole with ether or cycloalkane has been achieved through a cobalt‐catalyzed cross‐dehydrogenative coupling (CDC) process in moderate to good yields. This transformation represents the first C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling at the C5‐position of the oxazole/thiazole via double C−H bond cleavages. Various functional groups on oxazole/thiazole substrates, as well as water

  通过钴催化的交叉脱氢偶联（CDC）工艺，恶唑/噻唑与醚或环烷烃直接进行C5-烷基化反应，产率中等至良好。这种转变代表通过双CH键断裂在恶唑/噻唑的C5位上的第一个C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联。简明实用的方案很好地耐受了恶唑/噻唑底物上的各种官能团，以及水和空气，构成了直接进入具有重要医学意义的杂环的方法。还提出了涉及激进过程的初步机制。

表征谱图