2-(1-羟乙基)吡啶 | 18728-61-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-羟乙基)吡啶
• 英文名称: 1-(2-Pyridyl)ethanol
• 英文别名: 1-(pyridine-2-yl)ethanol；1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol；1-(pyridin-2-yl)ethanol；1-pyidin-2-yl- ethanol；1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 18728-61-5
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD06245419
• 分子量: 123.155
• InChiKey: PPHIIIRFJKDTLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  211℃
• 密度：
  1.082
• 闪点：
  81℃
• LogP：
  -0.110 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

2-(1-羟乙基)吡啶用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)吡啶 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 130.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  以分子氧为氧化剂的铜催化剂上仲醇的氧化C（OH）C键裂解为酸

  摘要：

  C C键的选择性氧化裂解对于产生功能化分子至关重要，可用于有机合成和生物质利用。我们在此报告了在铜/ 1，10-菲咯啉配合物上用分子氧作为氧化剂将仲醇氧化成酸的C（OH）C键的裂解。各种各样的仲醇可以高达98％的产率转化为酸。更有趣的是，它对于将木质素模型系统分解为酸是有效的，这在以前的研究中很少实现。密度泛函理论（DFT）计算表明，铜-氧桥联的氧二聚体是C H键断裂的活性物种，这是C C键的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2017.02.017
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到2-(1-羟乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  酮和酯的碱催化氢化硅烷化及其机理的认识

  摘要：

  简单的碱（KO t Bu，KOH）催化硅烷促进的酮和酯还原为醇，醛亚胺还原为胺。廉价的硅烷PMHS（聚甲基氢硅氧烷）可用作还原剂。可以容忍双键和三键以及硝基和氰基。硅烷的仔细加料允许在较低反应性基团的存在下化学选择性还原较高反应性的基团（例如，在存在酮的情况下进行醛的还原/在存在酯基的情况下进行酮的还原）。机理研究表明，向硅烷中添加碱会导致硅酸盐物种，而硅酸盐物种是起作用的还原剂。在碱性条件下，氢硅氧烷（四甲基二硅氧烷，TMDS，PMHS）转化为简单的硅烷（H 2 SiMe 2，H 3 SiMe），使其成为生成这些具有挑战性的硅烷的实用方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201302728
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethylphenyl)-2-naphthaldehyde 在 2-(1-羟乙基)吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2-(2-(hydroxymethyl)naphthalen-1-yl)-3,5-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成手性氧杂-螺环配体用于 Ir 催化直接不对称还原布林曼内酯与分子 H2

  摘要：

  我们在此提出了一种简便且无柱的合成路线，用于合成结构独特的氧杂-螺环二酚，称为 O-SPINOL。该合成的特点包括在早期构建全碳四元中心、引入螺环的关键双分子内 SNAr 步骤以及在 >100 g 规模上操作的可行性。O-SPINOL 的两种对映异构体都可以通过控制溶剂的 l-脯氨酸光学拆分轻松获得。衍生自 O-SPINOL 的手性三齿配体 O-SpiroPAP 已成功合成并应用于在温和反应条件下铱催化的桥联联芳基内酯的不对称氢化，以优异的产率和对映选择性（高达 99 % 产率和 >99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03642

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE DERIVATIVE, AND PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVE D'ALPHA-CETOAMIDE, SON PROCEDE DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：SENJU PHARMA CO

  公开号：WO2005056519A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): (INSERT CHEMICAL FORMULA) (wherein R1 is a lower alkyl substituted by a lower alkoxy or a heterocyclic group, or a heterocyclic group; R2 is a lower alkyl optionally substituted by a phenyl; and R3 is a lower alkyl optionally substituted by a halogen, a lower alkoxy or a phenyl, or a fused polycyclic hydrocarbon group), which is well absorbed orally, exhibits durability of good blood level and has potent calpain inhibitory activity.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：（插入化学式）（其中R1是由低烷基取代的低烷氧基或杂环基，或者是杂环基；R2是可选择地由苯基取代的低烷基；R3是可选择地由卤素、低烷氧基或苯基取代的低烷基，或者是融合的多环碳氢基），该化合物在口服后被很好地吸收，表现出良好的血液水平持久性，并具有强大的钙蛋白酶抑制活性。
• 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Hayashi、Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.59.1570

  日期：——

  A highly active organocatalyst for alcohol oxidation has been developed. 9-Azanoradamantane N-oxyl (Nor-AZADO 4), constituting an unhindered, stable nitroxyl radical, exhibits superior catalytic activity to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and AZADOs in the oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.

  已经开发出用于醇氧化的高活性有机催化剂。9-Azanoradamantane N-oxyl（Nor-AZADO 4）构成不受阻碍的稳定硝氧基自由基，在将醇氧化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和AZADOs方面表现出优异的催化活性。它们相应的羰基化合物。
• Air-Stable, Nitrile-Ligated (Cyclopentadienone)iron Dicarbonyl Compounds as Transfer Reduction and Oxidation Catalysts
  作者：Taylor N. Plank、Jessica L. Drake、Daniel K. Kim、Timothy W. Funk

  DOI：10.1002/adsc.201100896

  日期：2012.3

  A series of air‐stable, nitrile‐ligated (cyclopentadienone)iron dicarbonyl compounds was synthesized and their activities as catalysts in the transfer reduction of acetophenone were explored. While all were active catalysts, the acetonitrile adduct was chosen for further study and was found to be active in the transfer reduction of aldehydes and ketones and in the Oppenauer‐type oxidation of secondary

  合成了一系列稳定的，腈键合的（环戊二烯酮）铁二羰基铁化合物，并探讨了它们在催化还原苯乙酮中的催化活性。尽管所有这些都是活性催化剂，但乙腈加合物被选择用于进一步研究，并且发现其在醛和酮的转移还原以及仲醇的Oppenauer型氧化中具有活性。乙腈催化剂显示出与类似的对空气敏感的氢化铁类似的活性，但与氢化铁不同，它在使用氢气的羰基还原反应中没有反应性。
• Aerobic Oxidation of Alcohols under Mild Conditions Catalyzed by Novel Polymer-Incarcerated, Carbon-Stabilized Gold Nanoclusters
  作者：Céline Lucchesi、Takeshi Inasaki、Hiroyuki Miyamura、Ryosuke Matsubara、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200800319

  日期：2008.9.5

  to be highly active in heterogeneous catalysis for the oxidation of secondary alcohols using molecular oxygen in aqueous medium. After optimization of catalyst preparation methods, highly loaded and highly effective catalysts were obtained, and a broad range of secondary alcohols could be oxidized by using these catalysts under mild conditions. The catalysts could be recovered and reused several times

  发现聚合物包裹的，碳稳定的金纳米团簇在水介质中使用分子氧氧化仲醇氧化的多相催化中具有很高的活性。在优化催化剂制备方法之后，获得了高负载量和高效催化剂，并且在温和条件下使用这些催化剂可以氧化多种仲醇。催化剂可以被回收并重复使用几次，而活性没有明显损失。此外，研究了与（±）-1-苯基乙醇的氧化反应的动力学。

表征谱图