4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-1,2-二醇

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-1,2-二醇
• 英文名称: (E)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1,2-diol；(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-ene-1,2-diol；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-butene-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: LFOKKKFXPSWWMO-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-1,2-二醇 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 [(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxybut-3-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  姜（Zingiber cassumunar）根茎上的人纤维肉瘤HT 1080细胞的入侵抑制剂：苯基丁烷类，cassumunols的结构。

  摘要：

  来自青葱的根茎的甲醇提取物及其可溶于EtOAc的馏分抑制人纤维肉瘤HT 1080细胞的侵袭。从可溶于EtOAc的馏分中，分离出八种新的苯基丁酮，即卡苏木酚AH和30种已知成分。在化学和物理化学证据的基础上阐明了新的苯基丁烷的结构。检查主要成分对HT 1080细胞侵袭的抑制作用。其中，phlain I和III，（E）-1-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-diene，（E）-1-（2,4,5-三甲氧基苯基）buta-1,3-二烯和（-）-β-倍半萜烯烯具有抗入侵作用。有趣的是，（E）-1-（2,4,5-三甲氧基苯基）丁-1,3-二烯[在30 µM时的抑制率（％）46.8±7.2（p <0.05）]显着抑制了浸润，只有一个弱点。观察到细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.365

文献信息

• Invasion Inhibitors of Human Fibrosarcoma HT 1080 Cells from the Rhizomes of &lt;i&gt;Zingiber cassumunar&lt;/i&gt;: Structures of Phenylbutanoids, Cassumunols
  作者：Hisashi Matsuda、Seikou Nakamura、Junko Iwami、Xuezheng Li、Yutana Pongpiriyadacha、Megumi Nakai、Miwa Kubo、Yoshiyasu Fukuyama、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.59.365

  日期：——

  The methanolic extract and its EtOAc-soluble fraction from the rhizomes of Zingiber cassumunar inhibited invasion of human fibrosarcoma HT 1080 cells. From the EtOAc-soluble fraction, eight new phenylbutanoids, cassumunols A-H, were isolated together with 30 known constituents. The structures of new phenylbutanoids were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. Principal constituents

  来自青葱的根茎的甲醇提取物及其可溶于EtOAc的馏分抑制人纤维肉瘤HT 1080细胞的侵袭。从可溶于EtOAc的馏分中，分离出八种新的苯基丁酮，即卡苏木酚AH和30种已知成分。在化学和物理化学证据的基础上阐明了新的苯基丁烷的结构。检查主要成分对HT 1080细胞侵袭的抑制作用。其中，phlain I和III，（E）-1-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-diene，（E）-1-（2,4,5-三甲氧基苯基）buta-1,3-二烯和（-）-β-倍半萜烯烯具有抗入侵作用。有趣的是，（E）-1-（2,4,5-三甲氧基苯基）丁-1,3-二烯[在30 µM时的抑制率（％）46.8±7.2（p <0.05）]显着抑制了浸润，只有一个弱点。观察到细胞毒性作用。