(E)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol | 143015-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-3-hydroxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)but-1-ene；(E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 143015-71-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CHBJKIQNRSVFBW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以0.23 g的产率得到(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  来自生姜根茎的苯丁烯二聚体

  摘要：

  两个新的苯基丁烯二聚体，(±)-trans-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]-cyclohexene 和 cis-1,2-bis[(E) -3,4-二甲氧基苯乙烯基]环丁烷与两种已知的苯丁烯二聚体一起从生姜的新鲜根茎中分离出来。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。这些环己烯化合物的立体化学是根据其衍生物的 1 H NMR 数据阐明的。环丁烷化合物的 3,4-二甲氧基苯乙烯基的取代位置由环丁烷热解中的 Cope 重排产物证实，环丁烷的立体化学由 1 H NMR 证据证实。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94994-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  来自生姜根茎的苯丁烯二聚体

  摘要：

  两个新的苯基丁烯二聚体，(±)-trans-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]-cyclohexene 和 cis-1,2-bis[(E) -3,4-二甲氧基苯乙烯基]环丁烷与两种已知的苯丁烯二聚体一起从生姜的新鲜根茎中分离出来。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。这些环己烯化合物的立体化学是根据其衍生物的 1 H NMR 数据阐明的。环丁烷化合物的 3,4-二甲氧基苯乙烯基的取代位置由环丁烷热解中的 Cope 重排产物证实，环丁烷的立体化学由 1 H NMR 证据证实。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94994-x

文献信息

• Phenylbutenoid dimers from the rhizomes of Zingiber cassumunar
  作者：Akiko Jitoe、Toshiya Masuda、Nobuji Nakatani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94994-x

  日期：1993.1

  isolated from the fresh rhizomes of Zingiber cassumunar along with the two known phenylbutenoid dimers. Their structures were elucidated by spectroscopic and chemical methods. The stereochemistry of these cyclohexene compounds was clarified on the basis of 1H NMR data of their derivatives. The substituted positions for the 3,4-dimethoxystyryl groups of the cyclobutane compound were confirmed from a Cope

  两个新的苯基丁烯二聚体，(±)-trans-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-4-[(E)-3,4-dimethoxystyryl]-cyclohexene 和 cis-1,2-bis[(E) -3,4-二甲氧基苯乙烯基]环丁烷与两种已知的苯丁烯二聚体一起从生姜的新鲜根茎中分离出来。通过光谱和化学方法阐明了它们的结构。这些环己烯化合物的立体化学是根据其衍生物的 1 H NMR 数据阐明的。环丁烷化合物的 3,4-二甲氧基苯乙烯基的取代位置由环丁烷热解中的 Cope 重排产物证实，环丁烷的立体化学由 1 H NMR 证据证实。
• Convergent synthesis of conjugated 1,2-disubstituted E-allylic alcohols from two aldehydes and methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Rosanne S. D. Persaud

  DOI：10.1039/c2ob26346g

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, made in situ from an aldehyde and methylenetriphenylphosphorane, react with a second aldehyde to form E-allylic alcohols. α-Branching and α,β-unsaturation in the second aldehyde, together with the lack of further substitution on the phosphorane carbon play important roles in selectivity. A range of these aldehydes, in addition to aromatic aldehydes as the second aldehyde also provided synthetically useful access to E-allylic alcohols.

  第二醛中α-支化和α,β-不饱和以及磷烷碳上缺乏进一步的取代在选择性方面起着重要作用。除了以芳香醛作为第二醛外，这些醛还提供了合成 E-烯丙基醇的有用途径。
• Utilisation cosmétique d'une cassumunarine, d'un arylbutenoide et/ou d'un extrait botanique en contenant
  申请人：Chanel Parfums Beauté

  公开号：EP1870136A1

  公开（公告）日：2007-12-26

  La présente invention concerne un procédé cosmétique de soin de la peau, destiné à prévenir et/ou traiter au moins un signe cutané du vieillissement, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition renfermant au moins un actif choisi parmi une cassumunarine, un arylbuténoïde et un extrait botanique en contenant, tel qu'un extrait de Zingiber cassumunar Roxb.

  本发明涉及一种旨在预防和/或治疗至少一种皮肤老化迹象的皮肤美容方法，包括在皮肤上局部涂抹一种组合物，该组合物含有至少一种活性成分，这些活性成分选自一种决明子苷、一种芳基丁烯酸和一种含有它们的植物提取物，例如决明子提取物。
• On the Stereochemistry of Vincetene
  作者：David Jirovsky、Andreas Sellmer、Pierre Guiswe、Karel Lemr、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/s007060170092

  日期：2001.6

  The absolute configuration of the centre of asymmetry in the side chain of the alkaloid vincetene (1) was determined by ozonolysis and subsequent unequivocal transformations affording the (S)-enantiomer of 1,2-propanediyl dibenzoate (4).
• COSMETIC USE OF A CASSUMUNARIN, AN ARYLBUTENOID, AND/OR A BOTANICAL EXTRACT CONTAINING THEM
  申请人：Holderith Serge

  公开号：US20090202666A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to a cosmetic skin care method to prevent and/or treat at least one sign of skin ageing, comprising the topical application to the skin of a composition comprising at least one active ingredient selected from cassumunarin and/or an arylbutenoid and/or a botanical extract containing them, such as an extract from Zingiber cassumunar Roxb . It also pertains to an extract from Zingiber cassumunar Roxb , which is obtainable by extracting rhizomes thereof with at least one apolar solvent having a polarity index of less than 1, optionally mixed with at least one polar solvent having a polarity index of more than 3.5.