(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene | 75560-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene
• 英文别名: (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene；4-((E)-buta-1,3-dienyl)-1,2-dimethoxybenzene；(E)-1-(3,4-Dimethoxyphenl)butadiene (DMPBD)；4-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 75560-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JFHQUUYHTBVHHK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1662;1710

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以23.6%的产率得到cis-3-(3'',4''-dimethoxyphenyl)-4-<(E)-3''',4'''-dimethoxystyryl>cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Tuntiwachwuttikul, Pittaya; Limchawfar, Burin; Reutrakul, Vichai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 913 - 916

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2-dimethoxybenzene 在 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-diphenylphosphanylphenyl)aniline 、 三乙基硼氢化钠 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 Z 到 E 几何异构化 1,3-二烯

  摘要：

  描述了一种有效的钴催化的 1,3-二烯几何异构化。在 CoCl 2预催化剂与酰胺基-二膦-恶唑啉配体的组合中，1,3-二烯的E / Z混合物的几何异构化以立体收敛的方式进行，从而提供具有高立体选择性的 ( E ) 异构体。这种简单的转化具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并且可以在催化剂负载量为 1 mol % 的情况下顺利放大至克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03164

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Phenylbutenoid Dimer Analogs
  作者：Sung-Soo Kim、Yuanying Fang、Haeil Park

  DOI：10.1002/bkcs.10321

  日期：2015.6

  Several phenylbutenoid dimer (PBD) analogs were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against nitric oxide (NO) production and TNF‐α release. The PBD analogs were synthesized via Diels–Alder and subsequent Schlosser reactions as key steps. Among the tested compounds, two analogs (8c, 8f) exhibited much stronger inhibitory activity against LPS‐stimulated NO production and TNF‐α release

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。
• Microwave-Assisted Minutes Synthesis of Bioactive Phenylbutanoids Occurring in Zingiber cassumunar
  作者：B. P. Joshi、N. P. Singh、A. Sharma、A. K. Sinha

  DOI：10.1007/s10600-005-0154-3

  日期：2005.7

  Dehydration of 5 with anhydrous copper (II) sulfate gives phenylbutadiene (1a,b), a metabolite of Zingiber cassumunar, within 3 min in 42–48% yield, respectively. All the steps involve environmental friendly solvents and reagents, mild reaction conditions, and overall formation of product 1a,b from 3a,b in 34–38% yield within 9 min under microwave irradiation.

  苯甲醛 (3a,b) 与丙酮在吸附在碱性氧化铝上的氢氧化钠水溶液中微波辅助缩合，在 4 分钟内以 68-71% 的产率提供苯丁烯酮 (4a-4b)，在用硼氢化钠和碱性氧化铝进一步还原后得到苯丁烯醇(5a,b) 在 2 分钟内以 91–94% 的收率。5 用无水硫酸铜 (II) 脱水得到苯丁二烯 (1a,b)，它是 Zingiber cassumunar 的代谢物，在 3 分钟内分别以 42-48% 的产率得到。所有步骤都涉及环境友好的溶剂和试剂、温和的反应条件，以及在微波辐射下 9 分钟内以 34-38% 的产率从 3a、b 整体形成产物 1a、b。
• Aqueous Wittig reactions of semi-stabilized ylides. A straightforward synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.133

  日期：2009.10

  A direct synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes from the reaction of semi-stabilized ylides and a range of saturated and unsaturated aldehydes is reported in water as solvent, employing sodium hydroxide as base. The water-soluble phosphine oxide side product is removed simply by aqueous partitioning of the organic products.

  据报道，以氢氧化钠为碱，在水为溶剂的情况下，由半稳定化的烷基化物与一定范围的饱和和不饱和醛的反应直接合成了1,3-二烯和1,3,5-三烯。水溶性氧化膦副产物可通过有机产物的水分配简单地除去。
• Tandem Cyclopropanation/Vinylogous Cloke–Wilson Rearrangement for the Synthesis of Heterocyclic Scaffolds
  作者：Mathew L. Piotrowski、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03361

  日期：2018.12.7

  Cyclopropanation of 1,3-dienes with ethyl 2-formyldiazoacetate under rhodium catalysis results in either a tandem cyclopropanation/Cloke–Wilson rearrangement or a vinylogous variant, depending on the diene used. These adducts may be subjected to an oxygen to nitrogen substitution with various amines under palladium catalysis. The substrate scope and mechanistic reasoning is presented.

  在铑催化下，用2-甲酰重氮乙酸乙酯与1,3-二烯进行环丙烷化反应，可导致串联环丙烷化反应/ Cloke-Wilson重排反应或乙烯基变体，具体取决于所用的二烯。这些加合物可以在钯催化下用各种胺进行氧-氮取代。介绍了基板范围和机械推理。
• Further characterization of the constituents of a thai medicinal plant, Zingiber cassumunar Roxb.
  作者：MASANORI KUROYANAGI、SEIGO FUKUSHIMA、KUNITOSHI YOSHIHIRA、SHINSAKU NATORI、THAWEEPHOL DECHATIWONGSE、KUNIHIDE MIHASHI、MASATOSHI NISHI、SHUUJI HARA

  DOI：10.1248/cpb.28.2948

  日期：——

  Thirteen aromatic compounds, having C6-C4, C6-C8-C6 or C6-C10 carbon skeletons, were isolated from the rhizomes of a Thai medicinal plant, Zingiber cassumunar. Eight compounds were new among these, and their structures were elucidated as 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, and 13 by chemical and spectral methods. The structures were confirmed by 13C-NMR spectroscopy.

  从泰国药用植物姜黄（Zingiber cassumunar）的根茎中分离出了13种芳香化合物，这些化合物具有C6-C4、C6-C8-C6或C6-C10的碳骨架。其中8种化合物为新化合物，其结构通过化学和光谱方法被阐明为6、7、8、9、10、11、12和13。其结构通过13C-NMR光谱法得到了确认。