1-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Benzenesulfonyl-1-methyl-1H-indole；3-(benzenesulfonyl)-1-methylindole
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: NOGUKPACGHYSHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 60.0~160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 methyl 1-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用LiO-tBu / CsF / 18-crown-6组合的Brønsted碱直接取代3取代的吲哚的C-2羧基

  摘要：

  LiO-的组合吨卜，CsF和18-冠-6可用于羧酸盐的环境CO下在C-2位的吲哚衍生物2的气氛。在C-3位置带有亲电取代基（例如CN，甲酰基，苯甲酰基，苯磺酰基，苯亚磺酰基和氯化物）的底物可以平滑地转化为具有高官能团相容性的相应羧化产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000272
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthioindole 在 Oxone 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-methyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01123

文献信息

• Development of Madelung-Type Indole Synthesis Using Copper-Catalyzed Amidation/Condensation Strategy
  作者：Yoshinori Kondo、Masahiro Abe、Charline Denneval、Kanako Nozawa-Kumada

  DOI：10.3987/com-16-13440

  日期：——

  A new method for Madelung-type indole synthesis was investigated, and it was found that the amidation of 2-iodophenylacetonitrile with various alkanamides proceeds smoothly in the presence of CuI and a diamine ligand. The subsequent cyclization of the C-N coupling products takes place under the coupling reaction conditions.