9,10-二氢-9-甲基蒽 | 17239-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢-9-甲基蒽
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-methylanthracene
• 英文别名: 9-methyl-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 17239-99-5
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: WWYPDEQRBDJXFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  282-300 °C
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9-甲基蒽 在 dioxo(tetramesitylporphyrinato)ruthenium(VI) 硫酸 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 29.0h， 以82%的产率得到9-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉配合物催化分子氧高效氧化芳构化9,10-二氢蒽

  摘要：

  在催化量的钌卟啉配合物存在下，各种 9,10-二氢蒽衍生物与分子氧芳构化为相应的蒽。发现硫酸的加入加速了室温和常压氧气的芳构化，以高产率提供各种蒽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37531
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9,10-二氢-9-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Bogdanovic, Borislav; Janke, Nikolaus; Kinzelmann, Hans-Georg, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 7, p. 1529 - 1535

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  9-甲基蒽 、 钡 、 氢气 在 copper chromite 9,10-二氢-9-甲基蒽 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 9,10-dihydro-9-methylanthracene as a pale-yellow solid的产率得到9,10-二氢-9-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Preparation of hydrogen peroxide from dihydroanthracene hydroperoxides

  摘要：

  在一种制备过氧化氢的过程中，含有蒽核的化合物被氢化为相应的9,10-二氢蒽，然后将所得的9,10-二氢蒽氧化为相应的9-(或10-)羟基过氧化物；其中的步骤包括将所产生的羟基过氧化物与酸催化剂接触以产生过氧化氢和含有蒽核的起始化合物。

  公开号：

  US04131646A1

文献信息

• 一种新型电子盐体系以及不饱和烃类化合物 的还原方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN108341733B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种电子盐体系以及利用此类电子盐体系还原不饱和烃类化合物的方法，属于有机合成领域，解决现有技术中不饱和烃类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、易生成复杂的过度还原产物等问题。所述电子盐可由以下试剂合成：碱金属试剂、醚类和醇类，所述醚类为冠醚或穴醚；所述还原方法采用所述的电子盐体系，所述不饱和烃类化合物与所述电子盐体系在有机溶剂中反生还原反应。本发明提供的不饱和烃类化合物的还原方法用于还原不饱和烃类化合物。
• Birch‐Type Photoreduction of Arenes and Heteroarenes by Sensitized Electron Transfer
  作者：Anamitra Chatterjee、Burkhard König

  DOI：10.1002/anie.201905485

  日期：2019.10

  energy-transfer and electron-transfer processes generates an arene radical anion, which is subsequently trapped by hydrogen-atom transfer and finally protonated to form the dearomatized product. The photoreduction converts planar aromatic feedstock compounds into molecular skeletons that are of use in organic synthesis.

  通过可见光照射直接还原芳烃和杂芳烃仍然具有挑战性，因为单个光子的能量不足以破坏芳香族的稳定性。本文显示两个可见光光子的能量积累允许芳烃和杂芳烃的脱芳构化。机理研究证实，能量转移和电子转移过程的结合产生芳烃自由基阴离子，随后被氢原子转移捕获，最后质子化形成脱芳构化产物。光还原将平面芳香族原料化合物转化为可用于有机合成的分子骨架。
• Metallic Barium: A Versatile and Efficient Hydrogenation Catalyst
  作者：Philipp Stegner、Christian Färber、Ulrich Zenneck、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202014326

  日期：2021.2.19

  catalysis tops that of the hitherto most active molecular group 2 metal catalysts. Depending on the substrate, two different catalytic cycles are proposed. A: a classical metal hydride cycle and B: the Ba metal cycle. The latter is proposed for substrates that are easily reduced by Ba0, that is, conjugated alkenes, alkynes, annulated rings, imines and pyridines. In addition, a mechanism in which Ba0 and BaH2

  Ba金属通过蒸发并与庚烷共缩合而被活化。这种黑色粉末是一种高活性加氢催化剂，用于还原各种未活化（非共轭）单、二和三取代烯烃、四苯乙烯、苯、多种多环芳烃、醛亚胺、酮亚胺和各种吡啶。金属Ba在加氢催化中的性能优于迄今为止最活跃的2分子族金属催化剂。根据底物的不同，提出了两种不同的催化循环。 A：经典金属氢化物循环，B：Ba 金属循环。后者被建议用于容易被Ba 0还原的底物，即共轭烯烃、炔烃、环、亚胺和吡啶。另外，还讨论了Ba 0和BaH 2两者都是必需的机制。使用简单模型系统 (Ba/BaH 2 ) 对苯氢化进行的 DFT 计算证实金属 Ba 的存在具有加速作用。
• Highly Active Superbulky Alkaline Earth Metal Amide Catalysts for Hydrogenation of Challenging Alkenes and Aromatic Rings
  作者：Johannes Martin、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Christian Färber、Samuel Grams、Jens Langer、Katharina Thum、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202001160

  日期：2020.6.2

  series of bulky alkaline earth (Ae) metal amide complexes have been prepared: Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) and Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae=Mg, Ca, Sr, Ba; TRIP=SiiPr3 , DIPP=2,6-diisopropylphenyl). While monomeric 1-Ca was already known, the new complexes have been structurally characterized. Monomers 1-Ae are highly linear while the monomers 2-Ae are slightly bent. The bulkier amide complexes 1-Ae are by far

  制备了两个系列的大体积碱土金属 (Ae) 金属酰胺配合物：Ae[N(TRIP)2 ]2 (1-Ae) 和 Ae[N(TRIP)(DIPP)]2 (2-Ae) (Ae= Mg、Ca、Sr、Ba；TRIP=SiiPr3，DIPP=2,6-二异丙基苯基）。虽然单体 1-Ca 已为人所知，但新复合物的结构已得到表征。单体1-Ae是高度线性的，而单体2-Ae是轻微弯曲的。体积较大的酰胺配合物 1-Ae 是迄今为止烯烃加氢中最活跃的催化剂，其活性从 Mg 增加到 Ba。催化剂 1-Ba 可以还原环己烯或 3-己烯等内烯烃以及 1-Me-环己烯或四苯乙烯等极具挑战性的底物。它还对芳烃氢化还原蒽和萘（即使被烷基取代）以及联苯具有活性。苯可以还原为环己烷，但未达到完全转化。催化氢化的第一步是形成（酰胺）AeH 物质，它可以形成更大的聚集体。增加酰胺配体的体积会降低聚集体尺寸，但尚不清楚真正的催化剂是什么。 DFT
• Electrophilic Fluorophosphonium Cations in Frustrated Lewis Pair Hydrogen Activation and Catalytic Hydrogenation of Olefins
  作者：Thorsten vom Stein、Manuel Peréz、Roman Dobrovetsky、Daniel Winkelhaus、Christopher B. Caputo、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201504109

  日期：2015.8.24

  phosphorus(V)‐based Lewis acids with diaryl amines and diaryl silylamines promotes reversible activation of dihydrogen and can be further exploited in metal‐free catalytic olefin hydrogenation. Combined experimental and density functional theory (DFT) studies suggest a frustrated Lewis pair type activation mechanism.

  含磷（V）的路易斯酸与二芳基胺和二芳基甲硅烷基胺的组合可促进二氢的可逆活化，可进一步用于无金属的催化烯烃加氢中。结合实验和密度泛函理论（DFT）的研究表明沮丧的刘易斯对类型激活机制。