9-hydroxymethyl-9,10-dihydroanthracene | 70757-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-hydroxymethyl-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-Dihydro-9-anthracenemethanol；9,10-dihydroanthracen-9-ylmethanol
• CAS: 70757-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: QTOICWPNQOBNPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  358.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxymethyl-9,10-dihydroanthracene 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 5H-二苯并[a,d]环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy; Tardieu, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9,10-dihydroanthracene-9-carboxylate 在 四氢呋喃 、 锂硼氢 作用下， 生成 9-hydroxymethyl-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy; Tardieu, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium(VI) Based Oxidants; IV.¹Zinc Chlorochromate Nonahydrate as an Efficient and Mild Oxidizing Agent
  作者：H. Firouzabadi、A. Sharifi

  DOI：10.1055/s-1992-26288

  日期：——

  Zinc chlorochromate nonahydrate [Zn(CICrO3)2·9 H2O] is an easily prepared and a cheap oxidizing agent for the oxidation of different types of hydroxy compounds, unsaturated hydrocarbons, and benzylic carbon hydrogen bonds at room temperature in dichloromethane.

  三氯铬酸锌非九水合物[Zn(CICrO3)2·9 H2O]是一种易于制备且价格低廉的氧化剂，可在室温下的二氯甲烷中对不同类型的羟基化合物、不饱和烃及苄碳氢键进行氧化反应。
• Reactivity and crystal structure of 10,11 -dihdro-10,11-epoxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene. A comparison with cis-stilbene oxide
  作者：Giuseppe Bellucci、Cinzia Chiappe、F. Marioni、Riccardo Spagna

  DOI：10.1039/p29900002147

  日期：——

  The kinetics and product distributions for the HClO4 catalysed hydrolysis of 10,11-diydro-10,11-epoxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene1 and of cis-stilbene oxide 6 in tetrahydrofuran–water (8:2), have been investigated by HPLC. The former epoxide gives 9,10-dihydroanthracene-9-carbaldehyde 4 and the trans- and cis-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-10,11-diols, 2 and 3, in he ratio 6:6:1. cis-Stilbene

  为高氯酸的动力学和产品分布4 10,11- diydro -10,11-环氧-5-催化水解ħ -二苯并[一，d ]环庚烯1，并且顺式-茋氧化物6在四氢呋喃-水（8:2 ），已通过HPLC进行了研究。前者环氧化物使9,10-二氢-9-甲醛4和反式-和顺-10,11-二氢-5- ħ -二苯并[一，d ]环庚烯-10,11-二醇，2和3，在他比例6：6：1。顺式-氧化二苯乙烯与速率常数ca反应。低十倍，得到大部分（±）-1,2-二苯乙烷-1,2-二醇。这些差异可以用1的晶体结构来解释，该晶体结构由于C（10）和C（11）处键角的增大而显示出相当大的环应变。这种结构也为1相对于6的微粒体环氧化物水解酶催化的水合速率低得多提供了一种解释。
• Method for the preparation of dibenzocycloheptenes from anthracene
  申请人：Exxon Research & Engineering Co.

  公开号：US04152356A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  This invention relates to a method of producing a dibenzocycloheptene compound of the structure ##STR1## in high yields which comprises: (a) hydrogenating an anthracene derivative in the 9,10 position to form a 9,10-dihydroanthracene derivative, (b) selectively mono-carbonylating one of the hydrogens in the 9,10 position to form a monoaldehyde, (c) reducing the aldehyde to form the corresponding alcohol and (d) dehydrating and expanding the center ring to form the dibenzocycloheptene compound.

  本发明涉及一种高产率制备结构为##STR1##的二苯并环庚烯化合物的方法，包括以下步骤：(a)将蒽衍生物在9,10位置进行加氢反应，形成9,10-二氢蒽衍生物；(b)选择性地对9,10位置的一个氢进行单羰基化反应，形成单醛；(c)还原醛为相应的醇；(d)脱水和扩张中心环，形成二苯并环庚烯化合物。
• Electrochemical Deoxygenation of Alcohols into Alkanes
  作者：Weisi Guo、Jiayi Liu、Xiao Li、Xinhao Chen、Tao Wang、Liantao Xin

  DOI：10.1055/a-2013-5865

  日期：——

  A direct electrochemical reductive approach for deoxygenation of alcohols has been developed in the presence of substoichiometric amount of AlCl3. The released Al ions from the sacrificial Al anode could combine with the chloride anion to regenerate the Lewis acid.

  在亚化学计量的 AlCl 3存在下，开发了一种用于醇脱氧的直接电化学还原方法。从牺牲铝阳极释放的铝离子可以与氯阴离子结合以再生路易斯酸。
• Anthracene Based Compounds as New L-type Ca²⁺ Channel Blockers: Design, Synthesis, and Full Biological Profile
  作者：Sergio Bova、Simona Saponara、Angela Rampa、Silvia Gobbi、Lorenzo Cima、Fabio Fusi、Giampietro Sgaragli、Maurizio Cavalli、Cristobal de los Rios、Jörg Striessnig、Alessandra Bisi

  DOI：10.1021/jm801589x

  日期：2009.3.12

  L-Type Ca2+ channels (LTCCs) play a key role in the regulation of vascular smooth muscle contraction, and substances that interfere with their function (Ca2+ channel blockers) are widely used in the therapy of hypertension. Here, we report anthracene-maleimide derivatives as new LTCC blockers. Among these, 3, lacking intracellular effects, was investigated in more detail. The results show that 3 binds preferentially to inactivated LTCCs, directly interacting with the pore-forming subunit of the channel.