9,10-二氢-9,10-二甲基蒽 | 22566-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二氢-9,10-二甲基蒽
• 英文名称: 9.10-dimethyl-9.10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-Dimethyl-9,10-dihydro-anthracen；9,10-dimethyl-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 22566-43-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: XUVAABLZZNALPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  310.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二氢-9,10-二甲基蒽 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两坐标环状（烷基）（氨基）亚甲硅烷基进行1,4-脱氢

  摘要：

  已发现环状（烷基）（氨基）亚甲硅烷基（CAASi）1成功地将含有各种取代基的1,4-二氢芳族化合物脱氢，得到相应的芳族化合物。所观察到的高底物通用性证明1是一种潜在的有机化合物1,4-脱氢试剂。对于与9,10-二甲基-9,10-二氢蒽的反应，甲硅烷基1不仅激活了苄基C-H键，而且还激活了芳族C-H键，生成了硅ph烯衍生物，这是硅烯前所未有的反应。CAASi 1与9,10-二氢蒽和1,4-环己二烯反应的实验和计算研究结果与CAASi 1,4-脱氢的观点一致1主要通过逐步吸氢机理进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201901407
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 9,10-二氢-9,10-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  Radziewanowski, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metallic Barium: A Versatile and Efficient Hydrogenation Catalyst
  作者：Philipp Stegner、Christian Färber、Ulrich Zenneck、Christian Knüpfer、Jonathan Eyselein、Michael Wiesinger、Sjoerd Harder

  DOI：10.1002/anie.202014326

  日期：2021.2.19

  catalysis tops that of the hitherto most active molecular group 2 metal catalysts. Depending on the substrate, two different catalytic cycles are proposed. A: a classical metal hydride cycle and B: the Ba metal cycle. The latter is proposed for substrates that are easily reduced by Ba0, that is, conjugated alkenes, alkynes, annulated rings, imines and pyridines. In addition, a mechanism in which Ba0 and BaH2

  Ba金属通过蒸发并与庚烷共缩合而被活化。这种黑色粉末是一种高活性加氢催化剂，用于还原各种未活化（非共轭）单、二和三取代烯烃、四苯乙烯、苯、多种多环芳烃、醛亚胺、酮亚胺和各种吡啶。金属Ba在加氢催化中的性能优于迄今为止最活跃的2分子族金属催化剂。根据底物的不同，提出了两种不同的催化循环。 A：经典金属氢化物循环，B：Ba 金属循环。后者被建议用于容易被Ba 0还原的底物，即共轭烯烃、炔烃、环、亚胺和吡啶。另外，还讨论了Ba 0和BaH 2两者都是必需的机制。使用简单模型系统 (Ba/BaH 2 ) 对苯氢化进行的 DFT 计算证实金属 Ba 的存在具有加速作用。
• Reductive transformations. 5. Alternative routes for reductive alkylations in liquid ammonia and their selection via spectroscopic evidence
  作者：Klaus Muellen、Walter Huber、Gerd Neumann、Christoph Schnieders、Heinz Unterberg

  DOI：10.1021/ja00290a011

  日期：1985.2

  Un grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3 liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete detectes in situ par RMN et RPE. Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro; c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert

  Un Grand nombre d'hydrocarbures insatures ont ete reduits par les metaux alcalins dans NH 3liquide et les intermediaires carbanioniques ont ete 在原位检测到 RMN 和 RPE。Les substrats sont partages en 3 groupes differents: a) ceux qui persistent comme dianions; b) ceux qui sont protones par NH 3 pour donner des anions monohydro；c) ceux qui subissent d'autres etapes de protonation/transfert d'electrons pour
• Dienophile cycloaddition to cycloheptatriene and related complexes of tricarbonyliron. X-Ray crystal structures of [Fe(CO)₃(η⁴-C₇H₇CN)]·C₂(CN)₄and [ Fe(CO)₃(η⁴-C₇H₇–C₇H₇)]
  作者：Suman K. Chopra、Desmond Cunningham、Seamus Kavanagh、Patrick McArdle、Grainne Moran

  DOI：10.1039/dt9870002927

  日期：——

  The rate of tetracyanoethene (tcne) addition to tricarbonyliron complexes of some substituted azepines and 1-cyanocycloheptatriene have been measured. Experimental support for a concerted mechanism for the cycloaddition of tcne to tricarbonyl(η4-cycloheptatriene) iron is provided by the high dienophile dependence of the observed reaction rate on chaning from tcne to tricyanoethene. Frontier orbital

  已测定了四氰基乙烯（tcne）加到某些取代的氮杂和1-氰基环庚三烯的三羰基铁配合物中的速率。用于TCNE到三羰基的环加成一致机制的实验支持（η 4 -cycloheptatriene）铁通过从TCNE chaning到tricyanoethene观察到反应速率的高亲二烯体依赖性提供。前沿轨道理论成功地预测到1,3-加成是tcne与一系列三羰基铁的环状三烯配合物环加成反应的优选反应方式。
• Silicon modified birth reduction and reductive alkylation of polynuclear aromatics
  作者：Z. Marcinow、D.K. Clawson、P.W. Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89490-4

  日期：1989.1

  regiochemistry, overreduction, and prevent bond cleavage during the metal/ammonia reduction of aromatic and polynuclear aromatic compounds. The trimethylsilyl group is then removed by tetrabutylammonium fluoride and replaced by either hydrogen or primary alkyl, the latter case representing overall reductive alkylation. Results are presented for naphthalene together with its 1-methyl, 2-methyl and 2-methoxy derivatives

  三甲基甲硅烷基取代基用于控制区域化学反应，过度还原并防止芳族和多核芳族化合物在金属/氨气还原过程中发生键断裂。然后通过氟化四丁基铵除去三甲基甲硅烷基，并用氢或伯烷基取代，后者代表总体还原性烷基化。给出了萘及其1-甲基，2-甲基和2-甲氧基衍生物，菲及其9-甲基和9-乙基衍生物，联苯和三萜的结果。
• Metal-free hydrogenation catalysis of polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Yasutomo Segawa、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c2cc37190a

  日期：——

  The frustrated Lewis pair, B(C(6)F(5))(3)/Ph(2)PC(6)F(5), acts as an efficient catalyst for the hydrogenation of the polycyclic hydrocarbons including anthracene derivatives, tetracene and tetraphene, at 80 degrees C and 100 atm H(2) pressure via a mechanism involving protonation of polyaromatic species followed by hydride transfer.

  沮丧的路易斯对（B（C（6）F（5））（3）/ Ph（2）PC（6）F（5）可作为氢化包括蒽衍生物，并四苯的多环烃的有效催化剂和四苯芬，在80摄氏度和100个大气压H（2）压力下通过一种机制涉及多芳族物质的质子化，然后进行氢化物转移。