1-[(3-methyl-2-thioxo-2H-imidazol-1-yl)methyl]-3-methyl-2H-imidazol-2-ium bromide | 1328936-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[(3-methyl-2-thioxo-2H-imidazol-1-yl)methyl]-3-methyl-2H-imidazol-2-ium bromide
• 英文别名: 1,1'-methylene(3-methyl-2H-imidazole-2-thione)(3-methylimidazolium) bromide；Ms_lhmcbv_0m；1-methyl-3-[(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]imidazole-2-thione;bromide
• CAS: 1328936-45-3
• 化学式: Br*C₉H₁₃N₄S
• 分子量: 289.199
• InChiKey: HKPRFUYQSNVGRL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-methyl-2-thioxo-2H-imidazol-1-yl)methyl]-3-methyl-2H-imidazol-2-ium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到1-[(3-methyl-2-thioxo-2H-imidazol-1-yl)methyl]-3-methyl-2H-imidazol-2-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  具有双位 N-杂环卡宾/硫酮供体的铑配合物的合成和结构表征

  摘要：

  N-杂环卡宾 NHC/硫酮配体前体 1-[(3-R-2-thioxo-2H-imidazol-1-yl)methyl]-3-R-2H-imidazol-2-ium 六氟磷酸盐，[HCSR]PF6 (R = 甲基，苄基) 已制备并用于合成复合物 [Rh(CSR)(cod)][PF6]（R = 甲基，苄基；cod = 1,5-环辛二烯）。已经探索了新型双位 NHC/硫酮配体的配位和结构特征。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300106
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazolium bromide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-[(3-methyl-2-thioxo-2H-imidazol-1-yl)methyl]-3-methyl-2H-imidazol-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于N-杂环卡宾和亚硫给体的新型混合供体双齿配体

  摘要：

  据报道，一个新的混合供体双齿配体族同时含有N-杂环卡宾（NHC）和硫酮官能团。咪唑鎓盐前体1,1'-亚甲基（3-R-咪唑-2-亚砜）（3-R-2 H-咪唑-2-硫酮）[ CS R H]卤化物（其中R =甲基，苄基；卤化物） =溴化物，碘化物）已合成。已经研究了它们与铜（I）盐的配位，从而提供了配合物[Cu（CS R）X] 2（其中R =甲基，苄基；卤化物=溴化物，碘化物）。两种复合物的结构表征证实了这些复合物中的固态二聚体性质，但没有发现对于每种情况不同的配位模式（κ 1 - c ^，κ 1-小号，μ-小号和κ 1 - c ^，κ 1 -小号）。铜络合物的溶液在有氧条件下与氧气缓慢反应，形成未配位的1,1'-亚甲基（3-R-2 H-咪唑-2-酮）（3-R-2 H-咪唑-2-硫酮），SO R（其中R =甲基，苄基），其中NHC部分已转化为脲官能团。研究了络合物作为铜催化交叉偶联反应的候选物。

  DOI：

  10.1021/om200629j

文献信息

• Silver and Palladium Complexes Containing Ditopic N-Heterocyclic Carbene–Thione Ligands
  作者：Miriam Slivarichova、Eamonn Reading、Mairi F. Haddow、Hafiizah Othman、Gareth R. Owen

  DOI：10.1021/om300615e

  日期：2012.9.24

  range of silver and palladium complexes. The coordination of CSR to silver(I) salts has been explored, providing dimeric complexes of the type [AgX(CSR)]2 (where R = methyl, benzyl; X = Br, I). Structural characterization of [AgX(CSBn)]2 revealed a bidentate coordination mode for the mixed donor ligand and dinuclear structures where the silver centers are bridged by two bromido centers. Palladium complexes

  混合供体N-杂环卡宾（NHC）/硫酮配体前体[1-（3-R-2 H-咪唑-1-基-2-硫酮）甲基-3-R-2 H-咪唑-2-鎓] X，[H CS R ] X（R =甲基，苄基； X = Br，I）已用于制备一系列银和钯配合物。已经探索了CS R与银（I）盐的配位，提供了[AgX（CS R）] 2类型的二聚配合物（其中R =甲基，苄基； X = Br，I）。[AgX（CS Bn）] 2的结构表征揭示了混合的供体配体和双核结构的双齿配位模式，其中银中心被两个溴代中心桥接。另外还直接使用[Pd（OAc）2 ]作为前体或通过跨金属化策略制备了带有一个或两个CS R配体的钯配合物。已合成并完全表征了双金属配合物[Pd（CS R）2 ] [X] 2和中性配合物[PdX 2（CS R）]（其中R =甲基，苄基； X = Br，I，PF 6）。在CS [R上述络合物中的配体不经历NHC单元向尿素功能的转化