2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione | 42563-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione
• 英文别名: propanediurea；2,4,6,8-tetraaza-bicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione；2,4,6,8-tetrazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione
• CAS: 42563-68-8
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• 分子量: 156.144
• InChiKey: MUSGYYOCMDPAEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  756.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione 在 盐酸 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  以丙烷为脲的模板指导的葫芦素类似物的合成†

  摘要：

  以丙二脲和甲醛的缩合反应为原料，以CaCl 2和BaCl 2为模板，制备了两种新颖的葫芦素样大环化合物TD [4]和TD [5] ，具有方便性和低成本。两种基质均显示出优异的热稳定性，其结构通过1 H NMR，HRMS和单晶X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1039/c7nj01669g
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 尿素 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  以丙烷为脲的模板指导的葫芦素类似物的合成†

  摘要：

  以丙二脲和甲醛的缩合反应为原料，以CaCl 2和BaCl 2为模板，制备了两种新颖的葫芦素样大环化合物TD [4]和TD [5] ，具有方便性和低成本。两种基质均显示出优异的热稳定性，其结构通过1 H NMR，HRMS和单晶X射线衍射表征。

  DOI：

  10.1039/c7nj01669g
• 作为试剂：
  描述：

  邻甲酚 在 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-氯-2-甲基苯酚 、 2-氯-6-甲酚
  参考文献：
  名称：

  Regioselective supramolecular catalysis. Exploiting multiple binding motifs in propanediurea molecular clips

  摘要：

  Molecular clips derived from 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione promote increased regioselectivity in the SO2C12-mediated electrophilic aromatic chlorination of ortho-cresol leading to para/ortho ratios (R-p/o) <25; approximately six times larger than in the absence of the clip. Specific recognition events involving hydrogen-bond, pi-pi and dative covalent interactions are implicated. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01259-0

文献信息

• Two Propanediurea-based Cucurbituril Analogues: Bis-ns-TD[8] and NH-ns-TD[4]
  作者：Qiaochun Wang、Chunhua Dai、Yenan Shen

  DOI：10.1055/s-0037-1610632

  日期：2018.11

  cucurbituril members, one containing two equivalent cavities and the other having an active secondary amine group, were synthesized by condensation of propanediurea (2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione) with formaldehyde. These two macrocycles exhibit excellent thermal stability, and their structures were confirmed by single-crystal X-ray diffraction, 1H NMR spectroscopy, and high-resolution mass

  通过丙二脲（2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.1]壬烷-3,7-二酮）与甲醛。这两个大环表现出优异的热稳定性，其结构已通过单晶 X 射线衍射、1H NMR 光谱和高分辨率质谱证实。
• 一种亚甲基桥葫芦脲的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107033151A

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明涉及一种亚甲基桥葫芦脲的制备方法，包括：先将1,1,3,3‑四甲氧基丙烷和脲素合成亚甲基桥苷脲；再将亚甲基桥苷脲、多聚甲醛和钙盐或者钡盐投入至水和盐酸的混合溶液中进行反应，并回流；其中，亚甲基桥苷脲与甲醛的质量比为1：(0.4‑1)，水和盐酸的体积比例为1：(1‑3)，亚甲基桥苷脲的质量与盐酸的体积比为1：1～3，亚甲基桥苷脲与钙盐的质量比＝1：0.05～0.4，亚甲基桥苷脲与钡盐的质量比＝1：0.1～0.3；冷却，抽滤，洗涤，得到亚甲基桥葫芦[4]脲或亚甲基桥葫芦[5]脲。本发明利用金属盐作为模板定向合成亚甲基桥葫芦[4]脲和亚甲基桥葫芦[5]脲，方法简便，提纯过程简单，产率明显提高。
• Pressocucurbit[5]uril
  作者：Lukas Ustrnul、Petr Kulhanek、Tomas Lizal、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00123

  日期：2015.2.20

  A novel macrocycle, decamethylpressocucurbit[5]uril (Me(10)prCB-[5]), was synthesized by acid-catalyzed condensation of propanediurea and paraformaldehyde. This macrocycle binds methane with higher affinity than cucurbit[5]uril and its permethylated derivative
• 2,4,6,8-Tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione and 2,4,6,8-Tetraacetyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]nonane-3,7-dione
  作者：G. Piacenza、C. Beguet、E. Wimmer、R. Gallo、M. Giorgi

  DOI：10.1107/s0108270197006495

  日期：1997.10.15

  The title compounds, 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.1]-nonane-3,7-dione, (I) (C5H8N4O2), and 2,4,6,8-tetraacetyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3. 1]nonane-3,7-dione, (II) (C13H16N4O6), display similar conformations, each with the cyclic urea moieties and bridgehead atoms forming two mean planes having a dihedral angle of approximately 110 degrees. The CO of each acetyl group is anti to the CO of the cyclic urea to which it is attached.
• CYBOPOBA L. I.; ERESKO V. A.; EPISHINA L. V.; LEBEDEV O. V.; XMELNITSKIJ +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 6, 1306-1313
  作者：CYBOPOBA L. I.、 ERESKO V. A.、 EPISHINA L. V.、 LEBEDEV O. V.、 XMELNITSKIJ +

  DOI：——

  日期：——