5-巯基-4-苯基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑 | 27106-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-巯基-4-苯基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 4-phenyl-5-thioxo-[1,2,4]triazolidin-3-one
• 英文别名: 4-Phenyl-5-thioxo-[1,2,4]triazolidin-3-on；4-Phenyl-3-mercapto-1.2.4-triazolon-(5)；4-phenyl-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one
• CAS: 27106-12-3
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• mdl: MFCD08582841
• 分子量: 193.229
• InChiKey: RAOXPTJDYMBTGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-巯基-4-苯基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑 在 乙醚 作用下， 生成 2-methyl-5-methylsulfanyl-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Loewe; Tuergen, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri A: Matematik-Fizik-Kimya, 1949, vol. 14, p. 227,237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylthiocarbamoyl-carbazic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到5-巯基-4-苯基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Domino synthesis of novel series of 4-substituted 5-thioxo-1,2,4-triazolidin-3-one derivatives

  摘要：

  本文介绍了通过噻氯醇、脂肪基或芳香族胺和乙基羰肼的多米诺组合，高效合成4-取代的5-硫代-1,2,4-三唑啉-3-酮衍生物（4-取代硫脲）。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0228-1

文献信息

• 1,2,4-4H-triazole derivatives
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04120864A1

  公开（公告）日：1978-10-17

  Substituted 1,2,4-4H-triazoles of the formula ##STR1## wherein A is a variety of groups including alkyl, --C(O)R.sup.4, --CH(OH)CCl.sub.3 and substituted benzyl and phenyl and R.sup.8 is alkyl. These compounds are fungicides and are particularly useful for the control of cereal rusts.

  将公式为##STR1##的1,2,4-4H-三唑替代物翻译成中文，其中A是包括烷基、--C(O)R.sup.4、--CH(OH)CCl.sub.3以及替代苄基和苯基在内的各种基团，R.sup.8是烷基。这些化合物是杀真菌剂，特别适用于控制谷类锈病。
• Methods of inhibiting phosphatase activity and treatment of disorders
  申请人：Sugen Inc.

  公开号：US05798374A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  The present invention relates to organic molecules capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such molecules to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such molecules to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的有机分子。该发明进一步涉及利用这些分子通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节信号传导。最后，该发明涉及利用这些分子来治疗包括糖尿病在内的各种疾病状态。
• Pharmaceutical compositions and methods for modulating signal
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US05883110A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to organic molecules capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such molecules to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such molecules to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性的有机分子。该发明进一步涉及利用这些分子通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节信号传导。最后，该发明涉及利用这些分子来治疗包括糖尿病在内的各种疾病状态。
• Thiazole compounds and methods of modulating signal transduction
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US06080772A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  The present invention relates to thiazole containing compounds capable of inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. The invention further relates to the use of such compounds to modulate or regulate signal transduction by inhibiting protein tyrosine phosphatase activity. Finally, the invention relates to the use of such compounds to treat various disease states including diabetes mellitus.

  本发明涉及含噻唑基化合物，能够抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性。该发明还涉及利用这类化合物通过抑制蛋白酪氨酸磷酸酶活性来调节信号传导。最后，该发明涉及利用这类化合物治疗包括糖尿病在内的各种疾病状态。
• 一种制备3-硫代-1,2,4-三氮唑类化合物的方 法
  申请人：普济生物科技（台州）有限公司

  公开号：CN109970668B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明提供了一种制备式I所示3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物的方法，包括以下步骤：式II所示化合物与式III所示化合物反应，一步得到式I所示化合物，本发明的制备方法在一步反应中实现了成环及硫原子的烷基化反应，从而直接得到3‐硫代‐1,2,4‐三氮唑类化合物，有效避免了现有技术中产生羟基取代杂质和羟基巯基双取代杂质的缺点。因此，和现有技术方法相比，本发明的方法具有合成步骤缩短、反应选择性好、工艺收率高、产物纯度高、操作简单易行等优点，是一条适合工业化生产的工艺路线。