5-巯基-4-对甲苯基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑 | 39186-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-巯基-4-对甲苯基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑
• 英文名称: 5-thioxo-4-p-tolyl-[1,2,4]triazolidin-3-one
• 英文别名: 5-Thioxo-4-p-tolyl-[1,2,4]triazolidin-3-on；5-mercapto-4-p-tolyl-4H-1,2,4-triazol-3-ol；4-(4-methylphenyl)-5-sulfanylidene-1,2,4-triazolidin-3-one
• CAS: 39186-15-7
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: YSNQKDFVRRRTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 5-巯基-4-对甲苯基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到5-Benzylsulfanyl-4-p-tolyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chande, Madhukar S.; Karnik, Anil V; Inamdar, Arvind N, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 430 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-p-tolylthiocarbamoyl-carbazic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到5-巯基-4-对甲苯基-4氢-3-羟基-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  Domino synthesis of novel series of 4-substituted 5-thioxo-1,2,4-triazolidin-3-one derivatives

  摘要：

  本文介绍了通过噻氯醇、脂肪基或芳香族胺和乙基羰肼的多米诺组合，高效合成4-取代的5-硫代-1,2,4-三唑啉-3-酮衍生物（4-取代硫脲）。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0228-1

文献信息

• 4-substituierte 1-Carbäthoxythiosemicarbazide und ihre Umsetzung in 4-substituierte Thiourazole Mitteilung: Zur Chemie der substituierten Thiosemicarbazide und Thioharnstoffe
  作者：M. Tišler

  DOI：10.1002/ardp.19592920207

  日期：——
• Tri-substituted triazoles as potent non-nucleoside inhibitors of the HIV-1 reverse transcriptase
  作者：Martha De La Rosa、Hong Woo Kim、Esmir Gunic、Cheryl Jenket、Uyen Boyle、Yung-hyo Koh、Ilia Korboukh、Matthew Allan、Weijian Zhang、Huanming Chen、Wen Xu、Shahul Nilar、Nanhua Yao、Robert Hamatake、Stanley A. Lang、Zhi Hong、Zhijun Zhang、Jean-Luc Girardet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.048

  日期：2006.9

  A new series of 1,2,4-triazoles was synthesized and tested against several NNRTI-resistant HIV-1 isolates. Several of these compounds exhibited potent antiviral activities against efavirenz- and nevirapine-resistant viruses, containing K103N and/or Y181C mutations or Y188L mutation. Triazoles were first synthesized from commercially available substituted phenylthio-semicarbazides, then from isothiocyanates, and later by condensing the desired substituted anilines with thiosemicarbazones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.