3-甲氧基-雌甾-2,5(10)-二烯-17-酮 | 17976-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-雌甾-2,5(10)-二烯-17-酮
• 英文名称: 3-methoxyestra-2,5(10)-dien-17-one
• 英文别名: 3-Methoxy-Δ^2,5(10)-oestradien-17-on；(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 17976-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: NSUVCVKCWGOYPV-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.35 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-雌甾-2,5(10)-二烯-17-酮 在 盐酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 异丁酰胺 、 水 为溶剂， 生成 炔诺酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-6,7:8,9-diseco-1,3,5(10),7-oestratetraen-11,17-dion 在 aluminum isopropoxide 、 丁酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-甲氧基-雌甾-2,5(10)-二烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  全合成von（–）-Norgestrel † ‡

  摘要：

  （-）-炔雌醇的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680430

文献信息

• Modified steroid hormones—XXXVII
  作者：C. Burgess、D. Burn、P. Feather、M. Howarth、V. Petrow

  DOI：10.1016/0040-4020(65)80061-8

  日期：1965.1

  17α-Butadiynyl-17β-hydroxy-steroids have been prepared by reaction of 17-oxo-steroids with monosodio-butadiyne and converted, by reaction with hydrogen sulphide, into 17α-(2′-thienyl) 17β-hydroxy-steroids.

  17α-丁二炔基-17β-羟基类固醇是通过17-氧-类固醇与单-二-丁二炔反应制备的，并通过与硫化氢反应转化为17α-（2'-噻吩基）17β-羟基类固醇。
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• New contraceptive agents with high activity in rats
  作者：John N. Gardner、O. Gnoj、A.S. Watnick、J. Gibson

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90134-5

  日期：1964.12

  Abstract The synthesis of some 17α-butadiynyl-17β-hydroxyestrene derivatives by reaction of 17 -ketones with lithium or sodium diacetylide is described. Surprisingly 17α-butadiynyl-3, 17β-dihydroxy-1,3,5 (10) -estratriene (V) and its 3-methyl ether (VI) exhibit greatly enhanced contraceptive activity and reduced estrogenicity relative to their ethynyl analogues, whereas the other compounds herein reported

  摘要 描述了通过 17-酮与二乙炔锂或钠反应合成一些 17α-丁二炔基-17β-羟基雌烯衍生物。令人惊讶的是 17α-butadiynyl-3, 17β-dihydroxy-1,3,5 (10) -estratriene (V) 和它的 3-methyl ether (VI) 相对于它们的乙炔基类似物表现出大大增强的避孕活性和降低的雌激素性，而另一种本文报道的化合物具有与其乙炔基对应物基本相同的避孕效力。
• Modified steroid hormones—XLVII
  作者：J.M. Allison、D. Burn、F.K. Butcher、M.T. Davies、V. Petrow

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85106-8

  日期：1967.1

  A route to pentacyclic steroid derivatives has been developed involving the condensation of steroidal 16-hydroxymethylene-17-ketones with methyl vinyl ketone. The stereochemistry of the products has been investigated.

  已经开发出一种五环类固醇衍生物的方法，该方法涉及将类固醇16-羟基亚甲基-17-酮与甲基乙烯基酮缩合。已经研究了产物的立体化学。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF DIENOGEST FROM ESTRONE-3-METHYLETHER
  申请人：Döhler Thomas

  公开号：US20100298585A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A method for the synthesis of dienogest from 3-methoxy-estra-1,3,5-trien-17-one includes the steps of a) reacting 3-methoxy-estra-1,3,5-trien-17-one with alcohol in the presence of an acid in an organic solvent to form 3-methoxy-17,17-dialkoxy-estra-1,3,5-triene; b) subjecting the product of step a) to partial reduction by reaction with alkali metal in liquid ammonia; c) treating the product of step b) with mild acid; d) reacting the product of step c) with cyanomethyl lithium; e) treating the product of step d) with oxalic acid; and f) treating the product of step e) with pyridinium tribromide in pyridine to yield dienogest.

  合成地诺酮的方法包括以下步骤：a）在有机溶剂中，将3-甲氧基雌甾-1,3,5-三烯-17-酮与醇在酸的存在下反应，形成3-甲氧基-17,17-二烷氧基-雌甾-1,3,5-三烯；b）将步骤a）的产物部分还原，通过在液氨中与碱金属反应；c）用温和的酸处理步骤b）的产物；d）将步骤c）的产物与氰甲基锂反应；e）用草酸处理步骤d）的产物；f）将步骤e）的产物与吡啶三溴化物在吡啶中反应，得到地诺酮。