丁基金刚烷-1-羧酸酯 | 24556-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁基金刚烷-1-羧酸酯
• 英文名称: butyl 1-adamantanecarboxylate
• 英文别名: butyl adamantane-1-carboxylate；n-Butyladamantan-1-carboxylat；butyl 1-adamantanoate；n-butyl 1-adamantanecarboxylate；1-adamantane carboxylic acid butyl ester；Adamantane-1-carboxylic acid, butyl ester
• CAS: 24556-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• mdl: MFCD25564842
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GUMRTIDEFRAFTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1699;1714;1723;1737

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基金刚烷-1-羧酸酯 、 丙烯酰氯 在 sodium chloride 、 甲基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-adamantylpropan-2-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  EP1344762

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醛 、 丁氧基叔丁基二甲基硅烷 在 三氯溴甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以191 mg的产率得到丁基金刚烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化醛与胺/ R-OTBS醚的交叉脱氢偶联：酰胺，酯和尿素的合成

  摘要：

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02537

文献信息

• Effective Acceleration of Atom Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides by Metal Complexes. Application to the Synthesis of the Hinokinin Precursor and Dihydrocapsaicin
  作者：Takahide Fukuyama、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Keisuke Morimoto、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/ol060123+

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] Atom transfer carbonylation (ATC) of alkyl iodides leading to carboxylic acid esters is effectively accelerated by Pd(PPh(3))(4) and Mn(2)(CO)(10) under photoirradiation conditions. In the presence of amines, Pd(0) complexes affected double carbonylations leading to alpha-keto amides, whereas Mn(2)(CO)(10) accelerated only a single carbonylation reaction leading to the corresponding

  [反应：参见正文]在光辐照条件下，Pd（PPh（3））（4）和Mn（2）（CO）（10）有效地促进了导致羧酸酯的烷基碘的原子转移羰基化（ATC）。在胺的存在下，Pd（0）配合物会影响双羰基化反应，从而生成α-酮酰胺，而Mn（2）（CO）（10）仅加速单个羰基化反应，从而导致相应的酰胺反应。Pd（0）加速的ATC系统已成功应用于合成日红激肽和二氢辣椒素。
• Enzyme-Like Catalysis via Ternary Complex Mechanism: Alkoxy-Bridged Dinuclear Cobalt Complex Mediates Chemoselective O-Esterification over N-Amidation
  作者：Yukiko Hayashi、Stefano Santoro、Yuki Azuma、Fahmi Himo、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja400367h

  日期：2013.4.24

  Hydroxy group-selective acylation in the presence of more nucleophilic amines was achieved using acetates of first-row late transition metals, such as Mn, Fe, Co, Cu, and Zn. Among them, cobalt(II) acetate was the best catalyst in terms of reactivity and selectivity. The combination of an octanuclear cobalt carboxylate cluster [Co4(OCOR)6O]2 (2a: R = CF3, 2b: R = CH3, 2c: R = (t)Bu) with nitrogen-containing

  在更多亲核胺的存在下，羟基选择性酰化是使用第一排后过渡金属（如 Mn、Fe、Co、Cu 和 Zn）的乙酸盐实现的。其中，乙酸钴（II）在反应性和选择性方面是最好的催化剂。八核羧酸钴簇 [Co4(OCOR)6O]2 (2a: R = CF3, 2b: R = CH3, 2c: R = (t)Bu) 与含氮配体如 2,2' 的组合-联吡啶，为酯交换提供了一种有效的催化体系，其中醇盐桥连的双核复合物 Co2(OCO(t)Bu)2(bpy)2(μ2-OCH2-C6H4-4- )2 (10) 是作为关键中间体成功分离。动力学研究和密度泛函理论计算通过类似于双核金属酶的有序三元复合机制揭示了复合物 10 的 Michaelis-Menten 行为，
• Adamantanemethanol derivatives and production processes thereof
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06344590B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  An adamantanemethanol derivative of the invention is represented by the following formula (1), wherein Ra is a hydrogen atom or a hydrocarbon group; Rb is a hydrocarbon group having a carbon atom, to which carbon atom at least one hydrogen atom is bonded, at a bonding site with the adjacent carbon atom; Rc, Rd and Re are each a hydrogen atom, a hydroxyl group which may be protected by a protective group or the like; provided that a hydroxyl group protected by a protective group or the like is bonded to at least one carbon atom constituting the adamantane skeleton when Ra is a hydrogen atom or a methyl group and Rb is a methyl group; and at least one substituent, in addition to the HO—C(Ra)(Rb)— group indicated in the formula (1), is bonded to the adamantane ring when one of Ra and Rb is a methyl group and the other is an ethyl group.

  该发明的一种金刚烷甲醇衍生物由以下式（1）表示，其中Ra是氢原子或烃基；Rb是具有碳原子的烃基，该碳原子上至少有一个氢原子与相邻碳原子结合在一起；Rc、Rd和Re分别是氢原子、可能被保护基团保护的羟基或类似物；前提是当Ra是氢原子或甲基且Rb是甲基时，至少一个被保护基团保护的羟基与构成金刚烷骨架的至少一个碳原子结合在一起；当Ra和Rb中的一个是甲基而另一个是乙基时，除了式（1）中指示的HO—C（Ra）（Rb）—基团之外，至少有一个取代基与金刚烷环结合。
• Positive resist composition, resist pattern forming process, and photomask blank
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US10416558B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  A positive resist composition comprising a polymer adapted to be decomposed under the action of acid to increase its solubility in alkaline developer and a sulfonium compound of specific structure has a high resolution. When the resist composition is processed by lithography, a pattern with minimal LER can be formed.

  一种正性抗蚀组合物包括一种聚合物，适应在酸的作用下分解以增加其在碱性显影剂中的溶解性，以及一种具有特定结构的砜化合物，具有高分辨率。当这种抗蚀组合物经过光刻处理时，可以形成具有最小LER的图案。
• Pd/Light-Accelerated Atom-Transfer Carbonylation of Alkyl Iodides: Applications in Multicomponent Coupling Processes Leading to Functionalized Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Akira Fusano、Shuhei Sumino、Satoshi Nishitani、Takaya Inouye、Keisuke Morimoto、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/chem.201200752

  日期：2012.7.23

  The atom‐transfer carbonylation reaction of various alkyl iodides thereby leading to carboxylic acid esters was effectively accelerated by the addition of transition‐metal catalysts under photoirradiation conditions. By using a combined Pd/hν reaction system, vicinal C‐functionalization of alkenes was attained in which α‐substituted iodoalkanes, alkenes, carbon monoxide, and alcohols were coupled to

  通过在光辐照条件下添加过渡金属催化剂，可以有效地加速各种烷基碘的原子转移羰基化反应，从而生成羧酸酯。通过使用组合的Pd / hν反应系统，烯烃达到了邻位的C-官能化，其中α-取代的碘代烷烃，烯烃，一氧化碳和醇偶联生成官能化的酯。当链烯醇用作受体链烯时，伴随分子内酯化的三组分偶联反应进行，得到内酯。钯二聚体复合物[Pd 2（CNMe）6 ] [PF 6 ] 2已知在光辐照条件下会发生均裂，在这些三组分或四组分偶联反应中，它作为催化剂发挥了很好的作用。在这种金属/自由基杂化体系中，Pd自由基和酰基自由基都是关键参与者，并且立体化学研究证实了羰基化步骤是通过自由基羰基化机理进行的。