2-(2-(4-methylstyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol | 30579-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(4-methylstyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol
• 英文别名: (Z)-2-(2-(4-methylstyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl) ethanol；2-[2-[2-(4-Methylphenyl)ethenyl]-5-nitroimidazol-1-yl]ethanol；2-[2-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]-5-nitroimidazol-1-yl]ethanol
• CAS: 30579-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: AMTBISXUWRELAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 甲硝唑 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以65.3%的产率得到2-(2-(4-methylstyryl)-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  5-硝基咪唑衍生物的2-苯乙烯基的设计合成及作为FabH抑制剂的抗菌活性

  摘要：

  已经合成了一系列2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物（25–48），并且还针对两种革兰氏阴性细菌菌株：大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及两种革兰氏阳性细菌菌株：枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌是潜在的FabH抑制剂。所有化合物的结构均通过1 H NMR，MS和元素分析确定。大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III抑制分析和对接模拟表明，化合物33的IC 50为9.0–36.4μg/ mL，化合物47对细菌菌株的IC 50为6.3–34.3μg/ mL是最有效的大肠杆菌FabH抑制剂。而且，具有广谱抗菌活性的化合物33和47对巨噬细胞没有任何毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.004

文献信息

• Design and synthesis of 2-styryl of 5-Nitroimidazole derivatives and antimicrobial activities as FabH inhibitors
  作者：Yong-Tao Duan、Zhong-Chang Wang、Ya-Li Sang、Xiang-Xiang Tao、Shashikant B. Teraiya、Peng-Fei Wang、Qing Wen、Xiao-Jing Zhou、Liang Ding、Yong-Hua Yang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.004

  日期：2014.4

  2-Styryl-5-Nitroimidazole derivatives (25–48) have been synthesized and their biological activities were also evaluated against two Gram-negative bacterial strains: Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa and two Gram-positive bacterial strains: Bacillus subtilis and Bacillus thuringiensis as potential FabH inhibitors. All the compounds were structurally determined by 1H NMR, MS, and elemental analysis

  已经合成了一系列2-苯乙烯基-5-硝基咪唑衍生物（25–48），并且还针对两种革兰氏阴性细菌菌株：大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及两种革兰氏阳性细菌菌株：枯草芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌是潜在的FabH抑制剂。所有化合物的结构均通过1 H NMR，MS和元素分析确定。大肠杆菌β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III抑制分析和对接模拟表明，化合物33的IC 50为9.0–36.4μg/ mL，化合物47对细菌菌株的IC 50为6.3–34.3μg/ mL是最有效的大肠杆菌FabH抑制剂。而且，具有广谱抗菌活性的化合物33和47对巨噬细胞没有任何毒性。