5,6-二氯-1H-吲哚-3-甲醛 | 1227578-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氯-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 5,6-dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5,6-dichloroindole-3-carbaldehyde；5,6-Dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1227578-94-0
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• 分子量: 214.051
• InChiKey: BFVNFVHIBQGSAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5,6-dichloro-1-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)-N-methylmethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含吲哚结构的钾离子竞争性酸阻滞剂及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚类衍生物或其药学上可接受的盐，具体是一类含有1‑磺酰基‑3‑烷胺基甲基吲哚结构的化合物，其结果如下式I所示。本发明还公开了所述吲哚类衍生物的制备方法，及其在制备钾离子竞争性酸阻滞剂或者在制备治疗酸相关性疾病药物中的应用。且其制备方法简单，收率高，重现性强。

  公开号：

  CN109942545A
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5,6-二氯吲哚 在 三氯氧磷 作用下， 以87 %的产率得到5,6-二氯-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-取代吲哚的电化学氧化

  摘要：

  2-羟吲哚是天然产物和药物中丰富的杂芳族基序。获得 2-羟吲哚的一种有吸引力的方法是氧化相应的吲哚，这种转化目前使用化学计量的不安全化学氧化剂进行，这些氧化剂也可能形成不需要的副产物。在此，我们报道了在溴化钾存在下（>20个例子），3-取代吲哚经历逻辑上简单的电化学氧化成相应的2-羟吲哚，仅检测到痕量的氧化二聚体。循环伏安法和对照研究推断该反应通过电化学生成元素溴 (Br 2）与吲哚反应，然后水解，产生 2-羟吲哚。该方法是通过氧化母体吲哚获得 2-羟吲哚的现有方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob00831b

文献信息

• 一种非天然L-色氨酸衍生物的制备方法
  申请人：长兴宜生药物科技有限公司

  公开号：CN113666861A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开了一种非天然L‑色氨酸衍生物的制备方法，它通过采用廉价易得的取代吲哚化合物为原料，依次经甲酰化、环化、开环、不对称氢化、水解脱保护、上Fmoc保护基一系列反应得到非天然L‑色氨酸衍生物，即N‑芴甲氧羰基‑R1‑L‑色氨酸。本发明反应工艺路线简单，操作简单快捷，相较于现有的化学拆分和酶法合成，大幅提高了收率，总收率达到65％‑70％，降低了成本、三废少，而且易于实现规模化生产，是一种安全风险小，具有较高优势的合成方法，适于推广应用。
• Facile synthesis of fused polycyclic compounds <i>via</i> intramolecular oxidative cyclization/aromatization of β-tetralone or β-tetralone oximes
  作者：Yan Jiang、Shuo-Wen Yu、Yi Yang、Ying-Le Liu、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c8ob02031k

  日期：——

  A mild and efficient NBS promoted intramolecular oxidative cyclization/aromatization of β-tetralone oximes has been explored. Under the optimized conditions, fused α-carbolines containing pentacyclic rings were obtained in moderate to good yields. Furthermore, various benzo[5,6]chromeno[2,3-b]indoles were successfully synthesized in moderate yields from β-tetralones using slightly modified conditions

  已探索了温和有效的NBS促进了β-四氢萘酮肟的分子内氧化环化/芳香化。在优化的条件下，以中等至良好的产率获得了含有五环的稠合α-咔啉。此外，在稍加修改的条件下，由β-四氢萘酮成功地以中等收率成功合成了各种苯并[5,6] chromeno [2,3- b ]吲哚。根据实验结果，我们提出了一种可能的反应途径。
• AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20160251339A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  本文提供了一种新型芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。本文还提供了含有这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物或其制药组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• Site- and Enantioselective Manganese-Catalyzed Benzylic C–H Azidation of Indolines
  作者：Min Cao、Hongliang Wang、Yingang Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c07089

  日期：2022.8.24

  nitrogen-based functional groups and diverse bioactive molecules at the C3 position of indoline frameworks through post-azidation manipulations. Gram-scale synthesis was also demonstrated, further highlighting the synthetic potential of the method. Mechanistic studies by combined experiments and computations elucidated the reaction mechanism and origins of stereoselectivity.

  已经描述了二氢吲哚的锰催化的高度位点和对映选择性苄基 C-H 叠氮化。该实用方法适用于具有良好官能团耐受性的叔苄基 C-H 键的叠氮化，允许以优异的位点选择性、化学选择性和对映选择性轻松获得结构多样的含叔叠氮二氢吲哚。该方法的通用性通过仲苄基 C-H 键的位点选择性和对映选择性叠氮化进一步证明了一系列含仲叠氮化物的二氢吲哚。苄基 C-H 叠氮化方法允许直接和对映选择性地在 C 3上安装各种基于氮的官能团和不同的生物活性分子通过叠氮化后操作来定位二氢吲哚框架。还展示了革兰氏规模的合成，进一步突出了该方法的合成潜力。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机理和起源。
• 一种用于防治植物真菌病害的化合物及其制备方法
  申请人：华中农业大学

  公开号：CN116082313A

  公开（公告）日：2023-05-09

  本发明公开了一种结构如下式(Ⅰ)所示的化合物，该化合物是将色胺或其衍生物与氟唑菌酰胺进行拼接和结构修饰而得到。本发明提高了化合物对植物真菌病害的抑制活性且这有利于化合物结构的进一步衍生化与多样化从而克服耐药性。合成化合物所需的化学原料廉价易得，合成步骤相对简单，具有投入成本少、研发周期短等优点。