1-(4-methoxybenzoyl)indoline-2,3-dione | 97095-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzoyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzoyl)-1H-indole-2,3-dione；1-(4-Methoxybenzoyl)indole-2,3-dione
• CAS: 97095-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: GNQSSSLEZQFTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  480.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)indoline-2,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  银与-氧代羧酸分子内脱羧O-酰化反应的银介导合成4H-苯并恶嗪-4-酮

  摘要：

  已经描述了与α-氧代羧酸的分子内脱羧酰化反应的第一个实例。该方法可以用银盐温和快速地合成4H-苯并恶嗪-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700176
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(4-methoxybenzoyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Acylisatins的选择性C-N键裂解：迈向高性能酰化/酰化/转氨试剂

  摘要：

  通过在不同催化条件下选择性“内-外” C-N键裂解，已开发出新的多功能芳基化/酰化/氨基转移试剂N-酰基赖氨酸。作为活化的酰胺，N-酰基赖氨酸通过在C-N键之外的裂解而经历Rh催化的CH芳基化和Pd催化的酰化，并以良好或优异的收率获得了所需的联芳基和二芳基酮。通常，N-酰基赖氨酰胺与胺类的结合可通过内部C-N键断裂以可预测的方式导致开环反应和氨基转移产物的形成。有趣的是，氮的治疗当添加CsF时，含酰基丙烯酸的类胺会导致意想不到的外环转氨产物，这表明CsF可以促进外部C-N键的裂解路径。值得注意的是，这项工作提出了一种新的策略，可以对一种酰胺进行多种化学转化，以通过选择性的C-N键裂解获得多种产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900819

文献信息

• N-Aroylated Isatins: Antiglycation Activity
  作者：Khalid Khan、Uzma Mughal、Ambreen Khan、Farzana Naz、Shahnaz Perveen、M. Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790596597

  日期：2010.3.1

  A series of N-aroylated isatins 1-15 was synthesized and evaluated for their antiglycation activity. All compounds showed a varying degree of glycation inhibitory activity with IC50 values between 18.01 ± 0.05-693.7 ± 3.0 μM, when compared with the standard (aminoguanidine) having an IC50 = 268.7 ± 12.4 μM. Compound 1 was found to be the most active member of this series with an IC50 = 18.01 ± 0.05

  合成了一系列N-芳基化的靛红1-15，并评估了其抗糖基化活性。与标准品（氨基胍）的IC50 = 268.7±12.4μM相比，所有化合物均表现出不同程度的糖基化抑制活性，IC50值在18.01±0.05-693.7±3.0μM之间。发现化合物1是该系列中活性最高的成员，IC50 = 18.01±0.05μM。化合物10的IC50 = 72.5±0.09μM，而化合物7的IC50 = 80.18±0.07μM。化合物3、9和13的IC50值分别为170.2±0.62、117.91±2.9、171.3±0.79μM。发现其余的化合物与母体伊斯汀是无活性的。通过光谱分析推导所有合成化合物的结构。
• Synthesis and in vitro evaluation of N-alkyl-3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one analogs as potential anticancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Thirupathi Reddy Yerramreddy、Nikhil Reddy Madadi、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.042

  日期：2010.8

  A series of novel 3-hydroxy-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one analogs (3) have been synthesized under microwave irradiation and conventional heating methods. These analogs were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of 57 human tumor cell lines. Compound 3o had GI50 values of 190 nM and 750 nM against A549/ATTC non-small cell lung cancer and LOX IMVI melanoma cell

  一系列新型 3-羟基-3-(2-imino-3-methyl-5-oxoimidazolidin-4-yl)indolin-2-one 类似物 ( 3 ) 已在微波辐射和常规加热方法下合成。评估了这些类似物对一组 57 个人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3o对 A549/ATTC 非小细胞肺癌和 LOX IMVI 黑色素瘤细胞系的GI 50值分别为 190 nM 和 750 nM，3n和3o对 CCRF-CEM 的GI 50值范围为 2 到 5 μM 、HL-60(TB)、K-562、MOLT-4 和 RPMI-8226 白血病细胞系。这些结果表明N-4-甲氧基苄基-3-羟基-(2-imino-3-methyl-5-oxo-4-yl)indolin-2-one 类似物可能是抗癌药物开发的有用线索。
• Synthesis of some N-aroyl-2-oxindole benzenesulfonamide conjugates with carbonic anhydrase inhibitory activity
  作者：Riham F. George、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Fadi M. Awadallah

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103635

  日期：2020.3

  four of the human CA isoforms (hCA I, hCA II, hCA IX and hCA XII). All synthesized compounds were evaluated for their CA inhibitory activity. Most of the compounds preferentially inhibited the tumor-associated isoforms IX and XII. Series 9a-e and 10a-e showed the highest activity. Of particular interest was compound 10a which demonstrated the highest activity among all compounds with Ki of 68.3 and 21

  碳酸酐酶（CAs）在许多生理功能中的作用使它们成为有吸引力的治疗靶标。在此，我们报告了三个系列基于苯磺酰胺的化合物（5a-e，9a-e和10a-e）的合成，作为人类CA亚型中的四个（hCA I，hCA II，hCA IX和hCA XII）的潜在配体。评价所有合成的化合物的CA抑制活性。大多数化合物优先抑制与肿瘤相关的同工型IX和XII。系列9a-e和10a-e显示最高的活性。特别令人感兴趣的是化合物10a，除了具有最高的选择性指数之外，在所有化合物中，Ki分别对hCA IX和hCA XII的活性最高，分别为68.3和21.5 nM。要深入了解化合物10a与CA的相互作用，
• Studies on Potential Antiviral Compounds, XXIV. New 1-substituted isatin β-thiosemicarbazones
  作者：Anna Ferranti、Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Ehud Katz

  DOI：10.1002/ardp.19853180507

  日期：——

  Some new 1‐substituted isatin β‐thiosemicarbazones were examined for their ability to inhibit the growth of the wild‐type strain of vaccinia virus and the isatin P‐thiosemicarbazone (IBT) resistant mutant of this virus. Also investigated was the capability of the compounds to support the growth of the IBT dependent mutant of vaccinia virus. The most active derivative is 1‐(3‐hydroxypropyl)isatin thiosemicarbazone

  检查了一些新的 1-取代的靛红 β-氨基硫脲抑制野生型痘苗病毒株和该病毒的靛红 P-氨基硫脲 (IBT) 抗性突变体生长的能力。还研究了化合物支持痘苗病毒IBT依赖性突变体生长的能力。最活跃的衍生物是 1- (3- 羟丙基) 靛红 缩氨基硫脲 20，它被证明比 IBT 更有效。
• Abdel Rahman; El Gendy; Mahmoud, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 352 - 358
  作者：Abdel Rahman、El Gendy、Mahmoud

  DOI：——

  日期：——