1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde | 104831-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-5-methoxy-3-1H-indole-carboxaldehyde；1-benzyl-5-methoxyindole-3-carboxaldehyde；1-benzyl-5-methoxyindole-3-carbaldehyde
• CAS: 104831-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04114009
• 分子量: 265.312
• InChiKey: MNAITTYQKNPQJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  472.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-3-(1-methoxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性Brønsted酸催化3--Vinylindoles上的内酰胺类立体选择性加成反应，可轻松获得对映体富集的色氨酸衍生物

  摘要：

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201105562
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-benzyl-5-methoxy-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过C–H活化进行4位取代的吲哚的区域选择性合成：钌催化的新型指导基团策略

  摘要：

  已经发现在温和的反应条件下（开放烧瓶），通过使用醛官能团作为导向基团和Ru作为催化剂，在C-4位上的吲哚具有高度的区域选择性官能化。合成4-取代的吲哚的这种策略很重要，因为这类特权分子可作为麦角生物碱和相关杂环化合物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol4031149

文献信息

• Reactivity of indole-3-alkoxides in the absence of acids: Rapid synthesis of homo-bisindolylmethanes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.067

  日期：2016.12

  properties of the alkoxides offered the direct and selective construction of bisindolylmethanes and indole-3-carbinols. This process shows very broad scope and represents the reagent (external) free, greener synthesis of structurally divergent bisindolylmethanes.

  据报道，原位生成的吲哚-3-醇盐（MgX或Li）具有空前的行为。调节醇盐的电子性质可以直接和选择性地构建双吲哚甲烷和吲哚-3-甲醇。该方法显示出非常广泛的范围，并且代表了无试剂（外部），绿色发散的结构不同的双吲哚甲烷的合成。
• Synthesis of imidazopyridine-fused indoles <i>via</i> one-pot sequential Knoevenagel condensation and cross dehydrogenative coupling
  作者：Vikki N. Shinde、Shiv Dhiman、Rangan Krishnan、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c8ob01449c

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of imidazopyridine-fused indoles has been developed that involves one-pot sequential Knoevenagel condensation of readily available active methylene azoles with N-substituted-1H-indole-3-carboxaldehydes or N-substituted-1H-indole-2-carboxaldehydes followed by palladium-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling reaction. A series of 36 derivatives

  已经开发了一种简单且有效的合成咪唑并吡啶稠合的吲哚的策略，该策略涉及容易获得的活性亚甲基与N-取代的1 H-吲哚-3-羧醛或N-取代的1 H一锅顺序Knoevenagel缩合。-吲哚-2-甲醛，然后进行钯催化的分子内交叉脱氢偶联反应。通过使用该策略，准备了一系列的36个导数。获得的产品收率中等至极好（32-94％），并显示了广泛的底物范围，对各种官能团均具有耐受性，可用于克级制备，没有问题。
• Catalytic Enantioselective Diels–Alder Reactions of Benzoquinones and Vinylindoles with Chiral Magnesium Phosphate Complexes
  作者：Yujia Bai、Jinping Yuan、Xiaoyue Hu、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01437

  日期：2019.6.21

  Tetrahydrocarbazole and its derivatives have received much attention due to the prevalence of this scaffold in natural products and their use in organic synthesis. We have developed a Diels–Alder reaction of benzoquinones and 3-vinylindoles catalyzed by chiral magnesium phosphate complexes to provide tetrahydrocarbazole derivatives in excellent yields and enantioselectivities (up to >99% yield, 99%

  由于该支架在天然产物中的普遍存在及其在有机合成中的用途，因此四氢咔唑及其衍生物受到了广泛的关注。我们已经开发了由手性磷酸镁络合物催化的苯醌和3-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应，从而以优异的收率和对映选择性（高达> 99％，99％ee）提供四氢咔唑衍生物。这种转化具有广泛的底物范围，出色的对映选择性和温和的条件。
• Weak Coordinating Carbonyl-Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation at the C4-Position of Indole with Allyl Alcohols
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Ravi Devarajappa、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00277

  日期：2020.4.17

  coupling of allyl alcohols at the C-4 position of indole derivatives under the C–H activation conditions catalyzed by Rh(III) is reported. This results in alkylation at the C-4 position of indole derivatives exclusively. The obtained product forms a tricyclic derivative under aldol reaction conditions, which can be a potential precursor for synthesizing a few alkaloid molecules such as ergot, hapalindole

  据报道，在Rh（III）催化的CH活化条件下，吲哚衍生物的C-4位烯丙醇的弱配位羰基定向偶联。这仅导致吲哚衍生物的C-4位烷基化。所获得的产物在醛醇缩合反应条件下形成三环衍生物，其可以是合成一些生物碱分子如麦角，卤代吲哚生物碱和相关杂环化合物的潜在前体。
• Synthesis and biological evaluation of novel podophyllotoxin analogs as antitumor agents
  作者：Zhong-Heng Zhang、Li-Ming Zhang、Gang Luo、Shi Zhang、Hong Chen、Jing Zhou

  DOI：10.1080/10286020.2014.913578

  日期：2014.5.4

  A series of 4β N-indole-substituted podophyllotoxin derivatives were synthesized. Nine target compounds were evaluated against human cancer cell lines (HeLa, K562, and K562/A02) using MTT assay including three imine derivatives 8, 9, and 10in vitro. The result showed that the three compounds had higher antitumor activity than their reduced forms. Among them, compounds 8, 9, 11, and 16 were superior

  一系列4β的ñ -吲哚取代的鬼臼毒素衍生物的合成。九个目标化合物对人癌症细胞系评价（HeLa细胞，K562，K562和/ A02），使用MTT测定法包括三名亚胺衍生物8，9，和10体外。结果显示这三种化合物具有比其还原形式更高的抗肿瘤活性。其中，化合物8，9，11，和16均优于阳性对照VP-16。