4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1'(2')H-pyrazolo[3',4':6,7]morphinan-14-ol | 7096-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1'(2')H-pyrazolo[3',4':6,7]morphinan-14-ol
• 英文别名: Pyrazolinyl-<6.7-c>-14-hydroxy-dihydrodesoxy-codein；(1S,2S,9R,17R)-12-methoxy-18-methyl-10-oxa-6,7,18-triazahexacyclo[9.9.1.01,9.02,17.04,8.015,21]henicosa-4(8),5,11,13,15(21)-pentaen-2-ol
• CAS: 7096-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: AGSHSFSAWAZTOM-WEZQJLTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1'(2')H-pyrazolo[3',4':6,7]morphinan-14-ol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,9R,17R)-18-methyl-10-oxa-6,7,18-triazahexacyclo[9.9.1.01,9.02,17.04,8.015,21]henicosa-4(8),5,11,13,15(21)-pentaene-2,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and opiate receptor binding properties of 17-methyl-6,7-dehydro-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-6,7:4′,5′-pyrimidinomorphinans

  摘要：

  A class of opioid receptor active derivatives of oxymorphone has been synthesized using a common enaminone intermediate. The derivatives have heterocyclic groups fused to the 6,7-positions of the morphinan system and all were synthesized in high yield. A pyrazolo derivative is an agonist far the mu and 6 receptors and an antagonist for the kappa receptor. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00608-3
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-14-hydroxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-morphin-6-ene-7-carbaldehyde semicarbazone 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-1'(2')H-pyrazolo[3',4':6,7]morphinan-14-ol
  参考文献：
  名称：

  与14-羟基二氢可待因酮和衍生的烯醇醚的Vilsmeier反应

  摘要：

  描述了14-羟基二氢可待因酮及其一些衍生的6-烯醇醚与Vilsmeier试剂的反应。对于所形成的各种产物，提出了结构并提出了反应机理。讨论了其中一种产物7-甲酰基-14-羟基-6-甲氧基-° 6,7-二氢脱氧可待因与某些有机碱的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99134-3