4-((3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoic acid | 123692-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-((3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(3-formyl-4-hydroxyphenyl)azo]-；4-[(3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 123692-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD19684770
• 分子量: 270.244
• InChiKey: GGNYTUKTKFDKNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Colorimetric sensing of cyanide anions in aqueous media based on functional surface modification of natural cellulose materials

  摘要：

  The synthesis of two new water soluble azo dyes and their optical response to different anions is reported herein. Solution studies in water indicate that cyanide induces a colour change in these dyes, whereas no changes are observed in the presence of other anions, such as CH3COOH-, HSO4-, ClO3-, ClO4-, Cl-, Br-, H2PO4-, S2O3-, F-, NO3-, I-, NO2-, SO32-, S2-, C2O42-, SO42-, N-3(-), SCN-, F-, CO32-, HCO32-. In the second part of the paper, we report the incorporation of one of these dyes onto cellulosic fibres. The dye-sensitized cellulose materials were immersed in solutions of different anions and their response studied. The material is able to detect cyanide about 0.01-0.07 mu M in aqueous solution with high selectivity over other anions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.061
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对氨基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-((3-formyl-4-hydroxyphenyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型和偶氮甲亚胺作为配体的单核和双核Ag（I），Cu（II），Zn（II）和Hg（II）配合物：合成，电位，光谱和热学研究。

  摘要：

  对氨基苯甲酸，邻氨基苯甲酸酯，邻硝基苯胺和对溴苯胺分别与水杨醛反应形成偶氮化合物，然后经尿素缩合形成4-（R-芳偶氮2-水杨醛烯醛）-脲偶氮-甲亚胺衍生物（I（ad））。制备了这些配体与Ag（I），Cu（II），Zn（II）和Hg（II）金属离子的配合物。游离配体及其配合物的结构通过元素分析（C，H，N），（1）H NMR，IR和UV-Vis光谱进行表征。配体的质子解离常数及其配合物的稳定性常数已在40％（v / v）酒精-水介质中通过电势测定，并且通过电导测定了配合物的化学计量。数据表明，所有配合物的化学计量均以摩尔比（1：1）和（1：2）（M：L）制备。根据摩尔电导测量值确定配合物的电解质和非电解质性质。在氮气气氛中以10°C / min的升温速率研究了热重（TG）和差热分析（​​DTA）。使用Coats-Redfern（CR）方法通过图解法计算了复合物热分解的动力学和热力学参数。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.01.022

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel 2H-chromene-3-carboxylate and 3-acetyl-2H-chromene derivatives
  作者：Paramasivam Sivaguru、Raman Sandhiya、Mani Adhiyaman、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.097

  日期：2016.6

  In this communication, for the first time we have constructed a series of novel azo group fused 2H-chromene-3-carboxylate and 3-acetyl-2H-chromene derivatives via the Knoevenagel condensation reaction of active methylene compounds with aromatic 5-arylazosalicylaldehydes followed by a nucleophilic addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group of one of the ester groups. Shorter reaction

  在这种交流中，我们首次通过活性亚甲基化合物与芳族5-芳基氮杂水杨醛的Knoevenagel缩合反应，构建了一系列新型的稠合2 H-色烯-3-羧酸盐和3-乙酰基-2 H-色烯衍生物的偶氮基。然后将酚羟基亲核加成到酯基之一的羰基上。反应时间短，产率高，后处理步骤简单和反应条件温和是本方法的优点。此外，我们还研究了使用DPPH，羟基和ABTS自由基清除方法的抗氧化剂活性。
• A metallo-capped polyrotaxane containing calix[4]arenes and cyclodextrins and its highly selective binding for Ca2+
  作者：Yu Liu、Hao Wang、Heng-Yi Zhang、Peng Liang

  DOI：10.1039/b409356a

  日期：——

  A water-soluble nanometer-scale metallocapped polyrotaxane has been prepared by the inclusion complexation of azo-calixarenes with metallo-bridged bis(beta-CD)s, displaying highly selective binding for Ca(2+).

  水溶性的纳米级金属定位的聚轮烷已经通过偶氮杯芳烃与金属桥联的双（β-CD）的包合络合制备，表现出对Ca（2+）的高度选择性结合。
• Synthesis, anti‐inflammatory activity, and molecular docking study of novel azo bis antipyrine derivatives against cyclooxygenase‐2 enzyme
  作者：Kaliyan Bhuvaneswari、Nagarajan Nagasundaram、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1002/jccs.202000265

  日期：2021.1

  We have synthesized a new series of azo‐bis antipyrine derivatives from a one‐pot multicomponent Knoevenagel/Michael addition reaction of antipyrine, with a diversity of azo aldehydes in ethanol and L‐Proline as a catalyst under reflux condition. The anti‐inflammatory activity of the final products was assessed using the inhibition of albumin denaturation technique. Compound 3f showed an inhibitory

  我们从安替比林的单锅多组分Knoevenagel / Michael加成反应合成了一系列新的偶氮-双安替比林衍生物，乙醇和L-脯氨酸在回流条件下具有多种偶氮醛作为催化剂。使用抑制白蛋白变性技术评估最终产品的抗炎活性。化合物3f对标准抗炎药阿司匹林的抑制作用为IC 50值为3.6μM，IC 50值为2μM。此外，进行了分子对接以确认体外结果对化合物3f的COX-2酶的酶促抑制活性没有影响。 具有良好的结合亲和力，抑制常数（Ki）为1.79 nM。
• Synthesis, DFT studies, and cytotoxicity against (HepG-2) of some hetero furan-hydrazide derivatives
  作者：Ghada E. Abd El Ghani、Alaa E. Hassanien、Ghada G. El-Bana

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135290

  日期：2023.7

  coupling of active methylene 3 with arylamine diazonium salts 10 a-h formed the corresponding 2-(2-furan-2-ylmethylene)hydrazineyl)-N-(4-substitutedphenyl)-2-oxoaceto-hydrazonoyl cyanide derivatives 11a-h in overall good yields. Furthermore, creating molecules with pyrazole rings was prepared by coupling acetohydrazide 3 with heterocyclic amine diazonium salts 14–16. The structural elucidation was achieved

  在此，合成子合成子氰基-(呋喃-2-基亚甲基)-乙酰肼 ( 3 ) 被合成并用于构建多种含氮杂环化合物。乙酰肼3在沸腾的 EtOH 和 0.5 ml 哌啶中环化，得到 2-氰基-(呋喃-2-基亚甲基)-3-苯基丙烯酰肼 ( 5 )。此外，在 50 °C 存在下，通过搅拌起始部分3和 2-羟基-5-(苯基二氮烯基)苯甲醛衍生物6a-d，合成了一系列新的色烯-2-亚胺衍生物8a -d哌啶作催化剂。此外，活性亚甲基3与芳基胺重氮盐10 ah的偶联形成了相应的 2-(2-furan-2-ylmethylene)hydrazineyl)-N-(4-substituted phenyl)-2-oxoaceto-hydrazonoyl cyanide 衍生物11a-h，收率良好。此外，通过将乙酰肼3与杂环胺重氮盐14-16偶联来制备具有吡唑环的分子。通过 FTIR、1 H NMR 和13等不同光谱参数对
• Ultrasonic-assisted synthesis of copper(II) azo coordination polymers, new precursors for direct preparation of metalic copper nano-particles
  作者：Shiva Hojaghani、Moayed Hosaini Sadr、Ali Morsali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.12.014

  日期：2014.5

  Nanostructures of coordination polymers, (CuL1). 0.5DMF. 0.5EtOH. 1.5H(2)O (1), = [H2L1 = 5-(4-Carboxy phenyl azo) salicyilic acid], (Cu(L-2)(2)) (2), [HL2 = 5-(4-Carboxy phenyl azo) salicylaldehyde] have been synthesized by the reaction of H2L1 and HL2 with Cu(OAc)(2)center dot H2O by sonochemical process. CuO nanostructures were synthesized from calcination and thermal decomposition of compounds 1-2 nanostructures. Metalic copper nanoparticles were prepared by direct calcination of compounds 1-2 in surfactant at 180 degrees C. These nanostructures were characterized by X-ray powder diffraction (XRD) and scanning electron microscopy (SEM). Thermal stability of compounds 1-2 was studied by thermal gravimetric (TG) and differential thermal analyses (DTA). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.