(2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) | 159650-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)
• 英文别名: 2,3,12,13-tetrabromo-meso-tetraphenylporphyrinato nickel(II)；Ni(2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinate)
• CAS: 159650-00-7
• 化学式: C₄₄H₂₄Br₄N₄Ni
• 分子量: 987.007
• InChiKey: BDFRWRRBOGVXBS-WUTQRECDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II) 在 Natrium-syn-benzaldoxim 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 以30%的产率得到C₄₂H₂₆Br₂N₄Ni
  参考文献：
  名称：

  E- Benzaldoxime阴离子空前降解2,3,12,13-四溴-5,10,15,20-四芳基镍卟啉：一种新型的镍叶绿素和细菌素降解方法

  摘要：

  一种新颖的和方便的方法来chlorophins和bacteriophins已经通过的阴离子通过镍（II）的降解开发2,3,12,13四溴5,10,15,20- tetraarylporphyrins É -benzaldoxime。这些叶绿素和细菌素的紫外可见光谱类似于金属化的二氢卟啉和细菌二氯系统，但具有更强的红移的Q波段。

  DOI：

  10.1021/ol901052w
• 作为产物：
  描述：

  tetraphenylporphyrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2,3,12,13-tetrabromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)nickel(II)
  参考文献：
  名称：

  opp-二苯并卟啉吡啶衍生物作为潜在的 G-四链体 DNA 配体

  摘要：

  由于肿瘤的发生与端粒酶功能和癌基因表达密切相关，此类酶和基因的结构正被认为是新抗癌药物的靶标。通过有效稳定 G-四链体 (G4) DNA 结构，多种配体在端粒酶抑制和基因表达调节中的功效被认为是癌症治疗中的一种有前景的策略。在评估配体抑制端粒酶的潜力时，由于细胞核中存在大量双链 DNA，因此对四链体与双链体 DNA 的选择性是一个基本属性。本研究报告了三种四阳离子邻二苯并卟啉、一种游离碱以及相应的锌 (II) 和镍 (II) 络合物稳定 G4 结构（即端粒 DNA 序列 (AG3(T2AG3)3)）的功效。为了评估这些配体对 G4 结构的选择性，还研究了它们与 DNA 小牛胸腺（作为双链 DNA 序列）的相互作用。通过使用不同的光谱技术（例如紫外-可见光、荧光和圆二色性）获得的数据表明游离碱卟啉及其锌 (II) 络合物对所考虑的 DNA 结构具有良好的亲和力，两者都显示出选择性模式为端粒G4结构。检测到

  DOI：

  10.3390/molecules28176318

文献信息

• Fluoroalkylation of Porphyrins: A Facile Synthesis of Trifluoromethylated Porphyrins by a Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200500027

  日期：2005.9

  Various trifluoromethylated porphyrins can be conveniently synthesized in high yields by the reaction of brominated porphyrins with FSO2CF2COOMe/CuI in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3/AsPh3. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在催化量的 Pd2(dba)3·CHCl3/AsPh3 存在下，通过溴化卟啉与 FSO2CF2COOMe/CuI 的反应，可以方便地以高产率合成各种三氟甲基化卟啉。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• General and Efficient Synthesis of <i>meso</i>- and β-Perfluoroalkylated Porphyrins via Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1055/s-2005-868484

  日期：——

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of meso- and beta-perfluoroalkyl-substituted porphyrins via Pd-catalyzed cross-coupling reaction of meso- and beta-brominated porphyrins with perfluoroalkyl iodides and copper.

  已经开发了一种通用和有效的方法，用于通过 Pd 催化的中间和 β-溴化卟啉与全氟烷基碘化物和铜的交叉偶联反应合成中间和 β-全氟烷基取代的卟啉。
• Ratiometric and colorimetric “naked eye” selective detection of CN⁻ions by electron deficient Ni(<scp>ii</scp>) porphyrins and their reversibility studies
  作者：Ravi Kumar、Nivedita Chaudhri、Muniappan Sankar

  DOI：10.1039/c5dt00937e

  日期：——

  Highly electron deficient β-substituted Ni(II) porphyrins (1–5) were synthesized and utilized as novel sensors for selective rapid visual detection of CN− ions. This article describes the single crystal X-ray structures, electronic spectral and electrochemical redox properties of these sensors. The ratiometric and colorimetric responses of these porphyrins were monitored by the change in optical absorption

  高度缺电子β取代的Ni（II）卟啉（1-5）的合成和作为CN的选择性快速视觉检测新颖传感器利用-离子。本文介绍了这些传感器的单晶X射线结构，电子光谱和电化学氧化还原特性。通过光学吸收光谱的变化监测这些卟啉的比例和比色响应。这些传感器被发现是具有极高的结合常数（10氰化物离子的高选择性16 -10 8中号-2通过CN的轴向连接）-离子和能够检测
• Graphene Oxide and Graphene Quantum Dots as Delivery Systems of Cationic Porphyrins: Photo-Antiproliferative Activity Evaluation towards T24 Human Bladder Cancer Cells
  作者：Luca Menilli、Ana R. Monteiro、Silvia Lazzarotto、Filipe M. P. Morais、Ana T. P. C. Gomes、Nuno M. M. Moura、Sara Fateixa、Maria A. F. Faustino、Maria G. P. M. S. Neves、Tito Trindade、Giorgia Miolo

  DOI：10.3390/pharmaceutics13091512

  日期：——

  The development of new photodynamic therapy (PDT) agents designed for bladder cancer (BC) treatments is of utmost importance to prevent its recurrence and progression towards more invasive forms. Here, three different porphyrinic photosensitizers (PS) (TMPyP, Zn-TMPyP, and P1-C5) were non-covalently loaded onto graphene oxide (GO) or graphene quantum dots (GQDs) in a one-step process. The cytotoxic effects of the free PS and of the corresponding hybrids were compared upon blue (BL) and red-light (RL) exposure on T24 human BC cells. In addition, intracellular reactive oxygen species (ROS) and singlet oxygen generation were measured. TMPyP and Zn-TMPyP showed higher efficiency under BL (IC50: 0.42 and 0.22 μm, respectively), while P1-C5 was more active under RL (IC50: 0.14 μm). In general, these PS could induce apoptotic cell death through lysosomes damage. The in vitro photosensitizing activity of the PS was not compromised after their immobilization onto graphene-based nanomaterials, with Zn-TMPyP@GQDs being the most promising hybrid system under RL (IC50: 0.37 μg/mL). Overall, our data confirm that GO and GQDs may represent valid platforms for PS delivery, without altering their performance for PDT on BC cells.

  新型光动力疗法（PDT）药物的开发对于预防膀胱癌（BC）的复发和进展为更侵袭性形式至关重要。在这里，三种不同的卟啉光敏剂（PS）（TMPyP，Zn-TMPyP和P1-C5）通过一步法非共价地加载在氧化石墨烯（GO）或石墨烯量子点（GQDs）上。比较了游离PS和相应杂化体在T24人类BC细胞上暴露于蓝光（BL）和红光（RL）时的细胞毒性效应，此外还测量了细胞内反应性氧化物（ROS）和单线态氧的产生。TMPyP和Zn-TMPyP在BL下表现出更高的效率（IC50分别为0.42和0.22μm），而P1-C5在RL下更为活跃（IC50为0.14μm）。总的来说，这些PS可以通过溶酶体损伤诱导凋亡性细胞死亡。这些PS的体外光敏化活性在固定在基于石墨烯的纳米材料上后没有受到影响，其中Zn-TMPyP@GQDs是RL下最有前途的杂化系统（IC50为0.37μg/mL）。总的来说，我们的数据证实了GO和GQDs可能代表有效的PS递送平台，而不会改变它们在BC细胞上进行PDT的性能。
• Conformational and Electronic Consequences in Crafting Extended, π-Conjugated, Light-Harvesting Macrocycles
  作者：Leigh J. K. Boerner、Shivnath Mazumder、Maren Pink、Mu-Hyun Baik、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1002/chem.201102488

  日期：2011.12.16

  using quantum chemical calculations and the free‐base analogue was isolated and crystallized; all compounds show significant deviation from the idealized planar structure. No fully‐cyclized bispiceno[20,1,2,3,4,5,10,11,12,13,14,15‐fghij]porphyrin was isolated from the reaction mixture. To understand why only two of the four enthynyl groups undergo Bergman cyclization, the reaction coordinates were

  描述了一系列新的游离碱Ni II和Zn II 2,3,12,13-四（乙炔基）-5,10,15,20-四苯基卟啉的合成。在加热时，所述四个乙炔基部分的经历伯格曼环化反应，得到2,3- monocyclized二乙炔基-5,20- diphenylpiceno [10,11,12,13,14,15- jklmn ]卟啉在30％，10％，和痕量产量。所有产品的结构均通过量子化学计算进行了研究，游离碱类似物被分离并结晶。所有化合物均显示出与理想平面结构的显着偏离。没有完全循环的bispiceno [20,1,2,3,4,5,10,11,12,13,14,15- fghij从反应混合物中分离出卟啉。为了理解为什么四个乙炔基团中只有两个会进行Bergman环化反应，通过在PWPW91 / cc-pVTZ（-f）水平上使用DFT和连续溶剂化模型对反应坐标进行了检查。发现第二对乙炔基环化的障碍比第一对高5