2-(phenyl-d5)quinazolin-4(3H)-one | 1643416-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(phenyl-d5)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(phenyl-d₅)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1643416-13-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 227.207
• InChiKey: VDULOAUXSMYUMG-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-N-苯基马来酰亚胺 、 2-(phenyl-d5)quinazolin-4(3H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 sp2/sp3 C−H 活化 2-Arylquinazolin-4(3H)-ones 与 3-Methylmaleimides 的化学和非对映选择性合成多杂环

  摘要：

  探索了铑 (III) 催化的sp 2 / sp 3 C−H 活化/环化 2-arylquinazolin-4(3 H )-ones 与 3-methylmaleimides。该协议在与各种马来酰亚胺反应后，提供了多种功能化的 isoindoloquinazolinones，产量很高。这种 Rh(III) 催化的方案可用于各种多杂环化合物的化学和非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300147
• 作为产物：
  描述：

  氘代甲苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(phenyl-d5)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用多功能环丙烯酮一锅法构建多种产品

  摘要：

  已经开发了喹唑啉酮和环丙烯酮之间的可调 C-H 活化级联反应。值得注意的是，作为多功能构件的环丙烯酮可以组装成一锅法构建多达 10 个不同的杂环支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100845

文献信息

• Metal-free oxidative synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds
  作者：Dan Zhao、Teng Wang、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c4cc02648a

  日期：——

  A novel metal-free synthesis of quinazolinones via dual amination of sp³ C–H bonds was developed. The sp³ carbon in methylarenes or adjacent to a heteroatom in DMSO, DMF or DMA was used as the one carbon synthon.

  一种新型无金属合成喹唑啉酮的方法通过对sp³ C-H键进行双胺化而开发。在二甲基亚砜（DMSO）、二甲基甲酰胺（DMF）或二甲基乙酰胺（DMA）中，甲基芳烃中的sp³碳或邻近杂原子的碳被用作一个碳合成物。
• Direct Construction of Diverse Polyheterocycles Bearing Pyrrolidinediones via Rh(III)‐Catalyzed Cascade C−H Activation/Spirocyclization
  作者：Shreedhar Devkota、Ha‐Jin Lee、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201901019

  日期：2019.12.17

  Rh(III)‐catalyzed cascade oxidative annulation of 2‐arylquinazolinones with various maleimides to afford spiroisoindoloquinazolinones bearing pyrrolidinediones is described. Sequential ortho C−H functionalization and spirocyclization via aza‐Michael addition result in the formation of both C−C and C−N bonds in a single operation. This atom‐ and step‐economic strategy provides an efficient and novel

  描述了Rh（III）催化的2-芳基喹唑啉酮与各种马来酰亚胺的级联氧化环化反应，得到带有吡咯烷二酮的螺异吲哚并喹唑啉酮。通过aza-Michael加成的顺序邻位C-H功能化和螺环化可在一次操作中同时形成C-C和C-N键。这种原子经济和分步经济的策略为合成含吡咯烷二酮的多种多杂环化合物提供了一种高效且新颖的方法，从2-杂芳基喹唑啉酮和5-芳基吡唑并嘧啶酮开始，收率很好。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Olefination Cascades to Divergently Construct Diverse Polyheterocycles by Tuning Manipulations of Directing Groups
  作者：Tianle Huang、Ting Wang、Yuesen Shi、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Ruizhi Lai、Xuexin Liu、Zhouping Wu、Dongxue Peng、Longyu Wang、Hao Li、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04155

  日期：2021.3.5

  by nature, organic chemists have been using a divergent strategy to improve the synthetic efficiency of diverse molecules. Transition-metal-catalyzed C–H functionalization has become one of the most straightforward, powerful, and atom-economical methods to construct complex scaffolds. However, C–H activation initiated divergent transformation to prepare diverse molecules is still limited. To address

  受自然界创造的多样性启发，有机化学家一直在使用一种多样化的策略来提高多种分子的合成效率。过渡金属催化的C–H功能化已成为构建复杂支架的最直接，最强大且原子经济的方法之一。但是，由C–H活化引发的发散转化以制备各种分子仍然受到限制。为了解决这一挑战，我们在本文中开发了Rh（III）催化的C–H烯化/环化反应级联反应，通过调节方向基团（DG）的操作发散地构建了不同的多杂环。在简单的条件下，具有良好的官能团耐受性，化学选择性和区域选择性，可以创造性地合成多达9种不同的支架。
• Divergent Construction of Diverse Scaffolds through Catalyst‐Controlled C−H Activation Cascades of Quinazolinones and Cyclopropenones
  作者：Yuesen Shi、Tianle Huang、Ting Wang、Jian Chen、Xuexin Liu、Zhouping Wu、Xiaofang Huang、Yao Zheng、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1002/chem.202101839

  日期：2021.9.20

  A transition-metal-catalyzed C−H activation cascade strategy to rapidly construct diverse quinazolinone derivatives in a one-pot manner is reported. The catalysts play an important role in the different transformations. Additionally, the procedure is scalable, proceeds with high efficiency and good chemo-/regio-selectivity, and tolerates a range of functional groups.

  报道了一种过渡金属催化的 C-H 活化级联策略，以一锅方式快速构建多种喹唑啉酮衍生物。催化剂在不同的转化中发挥着重要作用。此外，该程序是可扩展的，以高效率和良好的化学/区域选择性进行，并耐受一系列官能团。
• Green light-mediated dual eosin Y/PdII-catalyzed C(sp2)–H arylation of N–H unprotected 2-arylquinazolinones
  作者：Shuvam Mondal、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/d4ob00779d

  日期：——

  An eosin Y/PdII dual catalytic highly regio- and chemoselective C(sp2)–H monoarylation of N–H unprotected 2-phenyl quinazolinones with diazonium salts under visible light irradiation is disclosed.