N-(4-methoxybenzyl)methanimine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)methanimine oxide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]methanimine oxide
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: IBZUVRJICWCUIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)methanimine oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium tert-pentoxide 、 lithium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 美吡拉敏
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的α-氨基酸与硝酮的脱羧交叉偶联

  摘要：

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04101
• 作为产物：
  描述：

  N-p-methoxybenzyl-N-methylhydroxylamine 在 对苯醌 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 C-(4-methoxyphenyl)-N-methyl nitrone 、 N-(4-methoxybenzyl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Azfar; Wazeer, Mohammed I. M.; Ali, Sk. Asrof, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 393 - 399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Isoxazolidine-Tethered Monolayer-Protected Gold Nanoparticles (MPGNs) via 1,3-Dipolar Cycloadditions under High-Pressure Conditions
  作者：Jun Zhu、Brandon M. Lines、Michael D. Ganton、Michael A. Kerr、Mark S. Workentin

  DOI：10.1021/jo702398r

  日期：2008.2.1

  3-dipolar cycloaddition. At atmospheric pressures, the reaction proceeds slowly (if at all) and makes this reaction impractical for the synthetic modification of the nanoparticles. However, by performing the reaction under the high-pressure conditions, the reaction proceeds efficiently and quantitatively. TEM shows that the use of high pressure does not affect the size of the gold nanoparticle core. The

  制备了包含约30％马来酰亚胺封端的十二烷硫醇盐/十二烷硫醇盐配体的马来酰亚胺改性的2.5±0.5nm混合单层保护的金纳米颗粒（2- C 12 MPGN）。的2 -C 12 MPGN用一系列硝酮（的反应一-我）在常压和高压（11 000个大气压）的条件下，形成相应的异恶唑烷改性的纳米粒子（3 -C 12MPGN）通过界面上的1,3-偶极环加成反应。在大气压下，反应进行得很慢（如果有的话），使该反应对于纳米粒子的合成改性不切实际。然而，通过在高压条件下进行反应，反应有效且定量地进行。TEM显示高压的使用不影响金纳米颗粒核的尺寸。通过1 H NMR光谱对3 -C 12 MPGN进行表征，方法是将与使用N-十二烷基马来酰亚胺（4）和相同的硝酮（a - i）形成5的模型反应得到的光谱进行比较。。另外，与具有所有硝酮的2- C 12 MPGN相比，用4进行环加成反应也更容易发生，这表明后者的环境会影响环加成反应。
• Water-Soluble Maleimide-Modified Gold Nanoparticles (AuNPs) as a Platform for Cycloaddition Reactions
  作者：Sara Ghiassian、Pierangelo Gobbo、Mark S. Workentin

  DOI：10.1002/ejoc.201500685

  日期：2015.8

  Maleimide-terminated triethylene glycol thiolate monolayer-protected gold nanoparticles (Mal-EG4-AuNPs) with a core size of 2.5 ± 0.7 nm were prepared. Mal-EG4-AuNPs were modified in high yields via interfacial 1,3-dipolar cycloaddition and Diels–Alder reactions with a variety of nitrones and dienes, respectively. The resulting cycloadduct-modified AuNPs were characterized using 1H NMR spectroscopy and were verified

  制备了具有 2.5 ± 0.7 nm 核心尺寸的马来酰亚胺封端的三甘醇硫醇单层保护的金纳米粒子 (Mal-EG4-AuNPs)。Mal-EG4-AuNPs 通过界面 1,3-偶极环加成和 Diels-Alder 反应分别与各种硝酮和二烯进行高产率修饰。所得环加合物修饰的 AuNP 使用 1 H NMR 光谱进行表征，并通过将光谱与具有相同硝酮和二烯的模型反应产物的光谱进行比较来验证。TEM 分析表明反应条件不影响金核的形状或大小，表明这是一种在环境压力和生物温度下以高产率和合理反应时间修饰水溶性小金纳米粒子的有效方法。
• The Formal [4+3] Cycloaddition between Donor−Acceptor Cyclobutanes and Nitrones
  作者：Andrew C. Stevens、Cory Palmer、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol200220d

  日期：2011.3.18

  The formal [4+3] cycloaddition of 2-alkoxy-1,1-dicarboxylate activated donor -acceptor cyclobutanes with nitrones Is disclosed. The reaction forms structurally unique oxazepines in moderate to high yield with a wide scope of nitrones. In most cases either a diastereomeric mixture or a single diastereomer may be formed, depending on the reaction conditions.